2018届二轮复习有机化合物学案（全国通用）

2018届二轮复习有机化合物学案（全国通用）

　　　‎ ‎[说明]　凡不开设选修⑤(有机化学基础)的学校，请使用第17讲复习，凡开设选修⑤的学校，可不用17讲，直接用18、19讲复习。‎ 第17讲 有机化合物 考点一 有机物的结构与性质 ‎1.(2016·全国乙卷)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%‎ 解析：选D　A项蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有。B项食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质。C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒。D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。‎ ‎2．(2016·兰州模拟)下列关于有机物说法正确的是(　　)‎ A．米酒变酸的过程涉及了氧化反应 B．汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物 C．含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键 D．蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程 解析：选A　米酒的主要成分是醇，变为酸的过程是被氧化的过程，A项正确；汽油、柴油都是碳氢化合物，但植物油是碳氢氧化合物，B项错误；当五个碳原子形成环状时最多可形成5个碳碳单键，C项错误；油脂的皂化是酯类的碱性水解，油脂是高级脂肪酸和甘油(丙三醇)形成的酯，不属于高分子，所以油脂皂化不是高分子生成小分子的过程，D项错误。‎ ‎3．下列说法正确的是(　　)‎ A．实验室常用如图所示的装置制取少量的乙酸乙酯 B．可用点燃的方法鉴别甲烷和乙烯 C．糖类、蛋白质、油脂属于天然有机高分子化合物 D．等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等 解析：‎ 选B　A项，导气管插入到饱和碳酸钠溶液中，容易产生倒吸，该装置不能用于制备乙酸乙酯；B项，乙烯燃烧产生黑烟；C项，糖类中的单糖、低聚糖以及油脂都不是天然高分子化合物；D项，等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量比为3∶2。‎ ‎4.某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是(　　)‎ A．分子中含有两种官能团 B．可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 C．该有机物的分子式为C10H16O3‎ D．与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的产物相同 解析：选C　该有机物含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团，A项错；使溴水褪色是由于Br2与碳碳双键发生了加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，B项错；羧基和羟基都能与Na反应，NaOH只能与羧基发生中和反应，D项错。‎ ‎5．如图是甲、乙两种重要的有机合成原料：‎ 下列有关说法中，不正确的是(　　)‎ A．甲与乙分子式均为C4H6O2‎ B．甲与乙都能与溴的四氯化碳溶液发生反应 C．甲分子中所有碳原子处于同一平面内 D．甲与乙都能与金属钠反应产生氢气 解析：选D　甲、乙分子式相同均为C4H6O2，故A正确；甲、乙中都含有碳碳双键，都能和溴发生加成反应，故B正确；根据乙烯的分子结构可知，甲分子中四个碳原子处于同一平面上，故C正确；甲中含有羧基，能和钠反应生成氢气，乙中不含羧基或羟基，不能和钠反应，故D错误。‎ ‎6．从柑橘中炼制萜二烯()，下列有关它的推测不正确的是(　　)‎ A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．常温下为液态，难溶于水 C．分子式为C10H16‎ D．与过量的溴的CCl4溶液反应后的产物为 解析：选A　萜二烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；该烃分子中含有的碳原子数大于4，常温下为液态，烃均难溶于水，B项正确；该烃分子中含有10个碳原子，3个不饱和度，所以分子中含有的H原子数为2×10＋2－3×2＝16，其分子式为C10H16，C项正确；烃分子中含有2个碳碳双键，能与2分子Br2发生加成反应，产物为，D项正确。‎ ‎7．根据转化关系判断下列说法正确的是(　　)‎ ―→ A．(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体 B．可以利用新制备的Cu(OH)2证明反应①的最终产物为葡萄糖 C．酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸 D．在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯 解析：选B　淀粉与纤维素的分子式中n不同，不是同分异构体，A错误；灼热的铜丝只能将乙醇氧化为乙醛，C错误；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解反应，D错误。‎ 考点二 有机物的鉴别与有机反应类型 ‎8.(2015·海南高考)下列反应不属于取代反应的是(　　)‎ A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 解析：选B　A．淀粉发生水解反应产生葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B.石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C.乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D.油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油，产生的高级脂肪酸再与NaOH发生反应形成高级脂肪酸钠和水。因此油脂与浓NaOH发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。‎ ‎9．(2016·银川模拟)下列对有机反应类型的描述不正确的是(　　)‎ A．乙醇使酸性KMnO4溶液褪色，是因为发生了氧化反应 B．将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色，是因为发生了取代反应 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为发生了加成反应 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应 解析：选B　乙醇含有羟基，可被酸性高锰酸钾氧化为乙酸，A项正确；苯与溴水不反应，因溴易溶于苯，可萃取溴，而致水层接近无色，B项错误；乙烯含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，C项正确；甲烷为饱和烃，与氯气在光照条件下发生取代反应，D项正确。‎ ‎10.与反应CH2CH2―→CH2BrCH2Br属于同一反应类型的是(　　)‎ A．CH3CHO―→C2H5OH B．C2H5OH―→CH2CH2‎ C．‎ D．CH3COOH―→CH3COOC2H5‎ 解析：选A　题干中提供的有机反应为加成反应，选项A的反应物中含有醛基，生成物中含有羟基，故是醛基与氢气发生的加成反应，正确；选项B的反应物中含有羟基，生成物中含有碳碳双键，故发生的是消去反应，错误；选项C是苯环上的氢原子被硝基取代的反应，错误；选项D中是乙酸生成乙酸乙酯的反应，属于酯化反应或取代反应，错误。‎ ‎11．下列鉴别方法不可行的是(　　)‎ A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 解析：选D　A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，且油层在上层；D中，苯和环己烷无法鉴别。‎ ‎12．(2016·龙岩模拟)下列实验中，所采取的实验方法(或操作)与对应的原理都正确的是(　　)‎ 选项 实验 方法(或操作)‎ 原理 A 分离溶于水中的溴 裂解汽油萃取 碘在裂解汽油中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 从蛋清中提取蛋白质 加入硫酸铜溶液 浓盐溶液使蛋白质溶解度降低 D 尿液中尿糖的检验 加入新制Cu(OH)2、加热 葡萄糖具有还原性 解析：选D　裂解汽油中含有不饱和键，与溴发生反应，不能用作萃取剂，A项错误；乙酸乙酯和乙醇的密度不同，但是可以互溶，不能用分液的方法分离，B项错误；硫酸铜是重金属盐，会使蛋白质变性，C项错误；新制Cu(OH)2会和葡萄糖发生反应，可检验尿糖，D项正确。‎ ‎13．鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是(　　)‎ 选项 有机物 鉴别所用试剂 现象与结论 A 葡萄糖与果糖 钠 有气体放出的是葡萄糖 B 麦芽糖与蛋白质 溴水 褪色的是麦芽糖 C 油脂与蛋白质 浓硝酸 变蓝的是蛋白质 D 淀粉与蛋白质 碘水 变蓝的是淀粉 解析：选D　A项，葡萄糖和果糖都能与钠反应生成气体；B项，向麦芽糖与蛋白质溶液中加入溴水均不褪色；C项，蛋白质遇浓硝酸变黄色而不是变蓝色。‎ 考点三 同分异构体数目的判断 ‎14.(2015·海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种　　　　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选B　分子式为C4H10O是醇或醚。若物质可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基(—OH)取代产生的，—C4H9有4种不同的结构，因此符合该性质的醇的种类也应该是4种。‎ ‎15．(2014·新课标卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选C　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎16．(2016·贺州模拟)甲基环己烷的一氯代物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选C　六元环上一氯代物有四种，邻、间、对及甲基所连碳上，支链甲基上一种，共5种，C项正确。‎ ‎17．有机物C4H8Cl2的同分异构体中只含一个“—CH‎3”‎的有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选C　C4H8Cl2分子结构中含—CH3的有：CH3CH2CH2CHCl2、‎ ‎18．分子式为C4H8O2的酯，在酸性条件下水解生成有机酸X和醇Y，下列有关有机酸X和醇Y可能的结构数目的判断正确的是(　　)‎ 选项 有机酸X的数目 醇Y的数目 A ‎2‎ ‎2‎ B ‎2‎ ‎4‎ C ‎3‎ ‎3‎ D ‎3‎ ‎4‎ 解析：选D　酯的分子式为C4H8O2，形成该酯的酸可以是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH，对应的醇分别是丙醇(2种)、乙醇(1种)、甲醇(1种)，故本题选D。‎ 考点一　有机物的结构与性质 查看《课前自测诊断卷》考点一，有哪些题目做错，为课堂找到努力方向！‎ 考点定位 基础送分考点 错因定位 ‎1.对生活中的常见有机物的成分性质及用途不清楚而出错，如[诊断卷T1(A)]中蚕丝和人造纤维的成分。‎ ‎2.对多官能团有机物中所含官能团的种类判断及官能团具有的特性不熟悉而出错，如[诊断卷T4]中有机物所含的官能团。‎ ‎3.不会灵活运用由简单物质的共线共面问题迁移到复杂物质的共线共面问题，如[诊断卷T5(C)]由乙烯的共面问题迁移到此题即可快速准确判断。‎ ‎1．归纳记忆常见物质(或官能团)的特征反应 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 ‎—OH 金属钠 产生无色无味气体 ‎—COOH 石蕊溶液 变红色 NaHCO3溶液 产生无色无味气体 新制Cu(OH)2悬浊液 沉淀溶解，溶液呈蓝色 溴水 褪色，溶液分层 Br2的CCl4溶液 褪色，溶液不分层 酸性KMnO4溶液 褪色，溶液分层 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 淀粉 碘水 蓝色溶液 蛋白质 浓HNO3‎ 呈黄色 ‎2.警惕常见有机物中的6大失分点 ‎(1)检验乙烯和甲烷可以使用溴水或者酸性KMnO4溶液，误认为除去甲烷中的乙烯也能用酸性KMnO4溶液。其实不能，因为酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化为CO2，又会引入新的杂质。‎ ‎(2)苯能与溴发生取代反应，误认为苯与溴水也能发生取代反应，其实不对，苯能萃取溴水中的溴；苯与纯液溴需要在催化剂Fe(FeBr3)作用条件下发生取代反应。‎ ‎(3)淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物，误认为油脂也是高分子化合物，其实不对，油脂的相对分子质量不是很大，不属于高分子化合物。‎ ‎(4)酯化反应实验中用饱和碳酸钠溶液分离提纯乙酸乙酯，不能用氢氧化钠溶液，且导管不能插入液面下，以免倒吸。‎ ‎(5)淀粉、纤维素的化学式都可以用(C6H10O5)n表示，误认为两者是同分异构体。其实两者分子中的n的取值不同，两者不属于同分异构体。‎ ‎(6)淀粉、纤维素、油脂、蛋白质在一定条件下都能水解，误认为糖类、油脂、蛋白质都能水解，特别注意糖类中葡萄糖等单糖不水解。‎ ‎3．夯实打牢有机物结构与性质的基础点 ‎(1)辨析有机物结构与性质中的易错点(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎①乙烯的结构简式为CH2CH2(×)‎ ‎②用苯可以萃取溴水中的溴(√)‎ ‎③乙醇与乙酸都能与Na反应生成氢气(√)‎ ‎④氯乙烯分子的结构简式：H‎3C—CH2Cl(×)‎ ‎⑤乙烯都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同(×)‎ ‎⑥乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×)‎ ‎⑦将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯(×)‎ ‎⑧淀粉、纤维素、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应，最终产物都是葡萄糖(×)‎ ‎⑨利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程(√)‎ ‎(2)有下列六种有机物的比例模型：‎ ‎①写出上述有机物的结构简式：‎ A：________，B：________，C：________，‎ D：________，E：________，F：________。‎ ‎②a.A能与Cl2光照条件下发生反应，反应生成一氯代物的化学方程式是______________________________，反应类型：________。‎ b．B能使溴水褪色，反应的化学方程式为____________________________，反应类型：________。‎ c．C________使Br2/CCl4和KMnO4溶液褪色(填“能”或“不能”)，但C与液溴在FeBr3催化作用下发生反应，反应的化学方程式是____________________________，反应类型：________。‎ d．D分子中的官能团是________(填名称)，D在Cu催化作用下与O2反应的化学方程式是____________________________，反应类型：________。‎ e．E分子中的官能团是________(填名称)，E与D在浓H2SO4催化作用下反应的化学方程式是________________________________，反应类型：________。‎ f．F分子中的官能团是________(填名称)，F在碱性条件下的水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：①CH4　CH2CH2　 　CH3CH2OH　CH3COOH　CH3COOC2H5‎ ‎②a.CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl　取代反应 b．CH2CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成反应 c．不能　　取代反应 d．羟基　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应 e．羧基 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O 酯化反应(或取代反应)‎ f．酯基　CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 考向一　有机物的结构与性质 ‎1．(2016·全国丙卷)下列说法错误的是(　　)‎ A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：选A　A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。‎ ‎2.(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如右所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)‎ A．分子中含有2种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 解析：选B　A．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.与乙醇、乙酸均发生酯化(取代)反应。C.1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D.使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。‎ 考向二　简单有机物分子共面问题的判断 ‎ ‎3．(2016·全国丙卷)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)‎ A．为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析：选C　A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。‎ ‎4．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是(　　)‎ A．乙烯 B．苯乙烯 C．2甲基丁烷 D．氯乙烯(CH2CHCl)‎ 解析：选C　根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面；苯乙烯分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知2甲基丁烷()分子中所有原子一定不在同一平面上。‎ 备考锦囊　判断有机物分子能否共面的方法 ‎(1)三种基本模型解读 ‎①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。‎ ‎②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2CHCl分子中所有原子共平面。‎ ‎③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。‎ ‎(2)解题方法突破 ‎①‎ 烃分子的空间构型尽管复杂，但可归结为以上三种基本模型的组合，就可以化繁为简，同时要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。‎ ‎②注意题目要求是“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。‎ 考点二　有机物的鉴别与有机反应类型 查看《课前自测诊断卷》考点二，有哪些题目做错，为课堂找到努力方向！‎ 考点定位 基础送分考点 错因定位 ‎1.学不会根据反应的特点及反应条件判断反应类型。特别是卤代、硝化、酯化、水解与取代反应的关系学生更是模糊不清，如[诊断卷T8(A)(C)、T10(C)]。‎ ‎2.抓不住不同有机物的结构特点，不能利用有机物性质的差异进行鉴别，如[诊断卷T11(A)]易忽视乙醇、甲苯和溴苯等可通过物理性质水溶性和密度的差别进行鉴别。‎ ‎1．记牢常见的有机反应类型 取代反应 ‎①卤代反应，如烷烃与氯气在光照条件下、苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。‎ ‎②硝化反应，如苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。‎ ‎③酯化反应，如乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。‎ ‎④水解反应，如酯、油脂、糖类(除单糖外)、蛋白质的水解。‎ 加成反应 ‎①烯烃：使Br2的CCl4溶液褪色，与H2、H2O、HX在一定条件下发生加成反应，本身在一定条件下发生加聚反应。‎ ‎②苯与H2在一定条件下发生加成反应。‎ 氧化反应 ‎①燃烧，绝大多数有机物能燃烧，所以大多数有机物均能被氧化。‎ ‎②被酸性高锰酸钾溶液氧化，如烯烃、醇等。‎ ‎③催化氧化，如乙醇与O2在Cu或Ag作催化剂的条件下被氧化生成乙醛。‎ ‎④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。‎ 下列反应的反应类型，属于取代反应的是________，属于加成反应的是______，属于氧化反应的是________。‎ ‎①乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯 ‎②油脂在碱性条件下的皂化反应 ‎③乙醇在铜的作用下生成乙醛 ‎④丙烯使溴水褪色 ‎⑤乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 ‎⑥苯与浓H2SO4、浓硝酸的反应 ‎⑦苯与H2反应生成环己烷 答案：①②⑥　④⑦　③⑤‎ ‎2．防范有机物分离与鉴别中的易错点(正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎(1)用燃烧法可以区分甲烷和乙烯(√)‎ ‎(2)用紫色石蕊溶液、碳酸钠溶液及高锰酸钾酸性溶液均可鉴别乙醇与乙酸(√)‎ ‎(3)用水可以区分硝基苯和溴苯(×)‎ ‎(4)用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液(×)‎ ‎(5)除去乙酸乙酯中的少量乙酸，用NaOH溶液洗涤分液(×)‎ ‎(6)除去乙醇中的少量乙酸，加足量生石灰，蒸馏(√)‎ 考向一　有机反应类型的判断 ‎1．(2016·全国甲卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇　　　　　　　 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 解析：选B　A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有 键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。‎ ‎2．下列关于有机物的叙述不正确的是(　　)‎ A．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 B．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 C．油脂和纤维素都能发生水解反应 D．甲烷、苯、乙醇都可以发生取代反应 解析：选B　苯萃取了溴水中的Br2而使溴水颜色变浅。‎ 备考锦囊　根据特点快速判断取代反应和加成反应 ‎(1)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。‎ ‎(2)加成反应的特点是“断一、加二都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。‎ 考向二　有机物的鉴别与除杂 ‎3．向有机物X中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列有关结论不正确的是(　　)‎ 选项 试剂 现象 结论 A 金属钠 有气体产生 含羟基或羧基或羟基和羧基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 解析：选D　遇金属钠有气体产生，说明有机物X中含羟基和羧基中的至少一种，A项正确；遇银氨溶液产生银镜，说明有机物X中含醛基，B项正确；与碳酸氢钠溶液反应产生气体，说明有机物X中含有羧基，C项正确；溴能与碳碳双键、碳碳三键发生加成反应，而使溴水褪色，因此溴水褪色不能证明有机物X中一定含有碳碳双键，D项错误。‎ ‎4．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)‎ 选项 A B C D 被提纯物质 酒精(水)‎ 乙醇(乙酸)‎ 乙烷(乙烯)‎ 溴苯(溴)‎ 除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性KMnO4溶液 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 解析：选A　生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精，A项正确；虽乙酸与NaOH发生反应，但乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇分离出来，B项错误；酸性KMnO4溶液能将CH2CH2氧化成CO2，引入了新的杂质，C项错误；Br2可将KI溶液氧化为碘单质，而I2能溶于溴苯，达不到除杂的目的，D项错误。‎ 备考锦囊　鉴别有机物的常用方法 考点三　同分异构体数目的判断 查看《课前自测诊断卷》考点三，有哪些题目做错，为课堂找到努力方向！‎ 考点定位 重要保分考点 错因定位 漏写和重复是确定同分异构体数目的常见错误，究其原因是学生解答时掌握不住书写技巧和确定同分异构体数目的方法，如[诊断卷T16]无法用对称法确定等效氢的种类；[诊断卷T17]忽视“含一个甲基”的限制条件。‎ ‎1．判一判：有关同分异构体的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎(1)丁烷有3种同分异构体(×)‎ ‎(2)己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同(×)‎ ‎(3) 不是同分异构体(×)‎ ‎(4)乙醇与乙醛互为同分异构体(×)‎ ‎(5) 互为同分异构体(×)‎ ‎(6)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体(×)‎ ‎2．填一填：有机物的同分异构体种数 ‎(1)丙烷没有同分异构体，其一氯代物有________种，二氯代物有________种。‎ ‎(2)丁烷有______种同分异构体，其一氯代物有______种。‎ ‎(3)戊烷有______种同分异构体，其一氯代物有______种。‎ ‎(4)分子式C4H8O2的有机物能与NaHCO3溶液反应放出气体，其分子结构中含有的官能团是____________，有________种同分异构体。‎ ‎(5)C4H8O2属于酯的结构有________种。‎ 答案：(1)2　4　(2)2　4　(3)3　8　(4)—COOH(或羧基)　2　(5)4‎ ‎3．记一记：“有序思维”确定同分异构体数目 ‎(1)基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种；丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种。‎ ‎(2)换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。‎ ‎(3)等效氢原子法(又称对称法)‎ 有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法；分子中等效氢原子有如下情况：‎ ‎①分子中同一个碳上的氢原子等效。‎ ‎②同一个碳上的甲基氢原子等效。‎ ‎③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。‎ ‎(4)定1移2法 分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2‎ 的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl。‎ ‎1．(2016·全国甲卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种　　　　　　　　　 B．8种 C．9种 D．10种 解析：选C　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：‎ ‎(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有 ‎(2)碳骨架为的同分异构体有 则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。‎ ‎2．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选B　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—‎ ‎)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)‎3C—、从而推知该有机物有4种不同的分子结构。‎ ‎1．(2016·安庆模拟)碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构如图()，碳酸亚乙酯可由两种分子发生酯化反应制取，这两种分子的原子个数比为(　　)‎ A．3∶5　　　　　　　　　B．1∶2‎ C．2∶3 D．2∶5‎ 解析：选A　水解可得到HOOCOH与HOCH2CH2OH，两分子的原子个数比为6∶10＝3∶5。‎ ‎2．下列每个选项的甲、乙两个反应中，属于同一种反应类型的是(　　)‎ 选项 甲 乙 A 溴乙烷(C2H5Br)与水反应制备乙醇 乙醛()与氢气反应制备乙醇 B 乙烯使溴水褪色 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 C 一定条件下乙酸与乙醇反应 乙酸乙酯与NaOH溶液反应 D 乙烷与氯气反应制备氯乙烷 乙烯与氯化氢反应制备氯乙烷 解析：选C　A项，甲为取代反应，乙为加成反应，A错误；B项，甲为加成反应，乙为氧化反应，B错误；C项，甲、乙均为取代反应，C正确；D项，甲为取代反应、乙为加成反应，D错误。‎ ‎3．(2016·全国乙卷)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B　A项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9‎ 有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。‎ ‎4．实验室制备的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等杂质，下图是提纯乙酸乙酯的操作流程图，下列有关叙述正确的是(　　)‎ A．干燥剂可以是Na2CO3或NaOH B．试剂b是盐酸或稀硫酸 C．操作①为分液、②和③均为蒸馏 D．试剂a是水 解析：选C　由图示信息可推知A、B、C、D、E、F分别为乙酸乙酯(含少量水)、乙醇与乙酸钠溶液、乙酸钠溶液、乙酸溶液、乙醇、乙酸乙酯，酯遇碱易水解，故干燥时不能用NaOH，且Na2CO3、NaOH不是干燥剂，A错误；使用试剂b的目的是将CH3COONa转化为CH3COOH，然后再蒸馏分离出CH3COOH，故应使用难挥发性的浓硫酸，B错误；①是将分层的酯与醇、羧酸盐溶液分离开，方法为分液，第一次蒸馏分离出乙醇，第二次蒸馏分离出乙酸，C正确；试剂a应该是饱和Na2CO3溶液，D错误。‎ ‎5．下列关于有机化合物的说法不正确的是(　　)‎ A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 B．乙酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2‎ C．蛋白质和油脂在一定条件下都能水解 D．葡萄糖和麦芽糖互为同系物 解析：选D　乙烯可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，而甲烷不反应，可鉴别，故A正确；乙酸具有酸性，可与NaHCO3溶液反应，可生成二氧化碳气体，故B正确；蛋白质含有肽键、油脂含有酯基，都可水解，故C正确；麦芽糖为二糖，葡萄糖为单糖，二者结构不同，不是同系物，故D错误。‎ ‎6．下列反应属于取代反应的是(　　)‎ A．苯与溴水混合振荡，溴水层的颜色变浅 B．乙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液的紫色褪去 C．乙酸与乙醇在浓H2SO4作用下共热反应生成乙酸乙酯 D．苯与Cl2在一定条件下反应生成六六六(化学式为C6H6Cl6)‎ 解析：选C　苯与溴水混合发生萃取，属于物理变化，A错误；乙烯通入酸性KMnO4‎ 溶液中发生氧化反应，B错误；乙酸与乙醇在浓H2SO4作用下共热反应生成乙酸乙酯，属于酯化反应，酯化反应也属于取代反应，C正确；苯与Cl2在一定条件下反应生成六六六，属于加成反应，D错误。‎ ‎7.某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)‎ A．与乙酸互为同系物 B．含有两种含氧官能团 C．可使Br2的CCl4溶液褪色 D．既可以发生取代反应又可以发生加成反应 解析：选A　分子组成相差若干个CH2原子团的物质互为同系物，该有机物中含有碳碳双键和羟基，与乙酸的结构不相似，二者不能互为同系物，A错误；根据结构简式可知，分子中含有羧基和羟基两种含氧官能团，B正确；碳碳双键能与溴水发生加成反应而褪色，C正确；羟基和羧基均能发生取代反应，而碳碳双键能发生加成反应，D正确。‎ ‎8．(2016·天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)‎ A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α氨基丙酸与α氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动 解析：选A　蛋白质是由氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物，其水解最终可得氨基酸，A项正确；遇重金属离子变性是蛋白质特有的性质，氨基酸无变性的性质，B项错误；α氨基丙酸与α氨基苯丙酸可以形成的二肽有：α氨基丙酸自身脱水形成的二肽、α氨基苯丙酸自身脱水形成的二肽、α氨基丙酸脱羧基中的—OH和α氨基苯丙酸脱氨基中的H形成的二肽、α氨基丙酸脱氨基中的H和α氨基苯丙酸脱羧基中的—OH形成的二肽，共4种二肽，C项错误；氨基酸与NaOH溶液反应形成的阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。‎ ‎9．下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．实验室制备硝基苯加入试剂的顺序为：先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸 B．蔗糖和葡萄糖不是同分异构体，但属同系物 C．可用金属钠区分乙酸、乙醇和苯 D．石油裂解和煤的干馏都是化学变化，而石油的分馏和煤的气化都是物理变化 解析：选C　因为浓硫酸稀释时会放出大量的热，所以实验室制备硝基苯加入试剂的顺序为：先加入浓硝酸，再滴加浓硫酸，最后滴加苯，A项错误；蔗糖是二糖而葡萄糖是单糖，两者既不是同分异构体，也不是同系物，B项错误；钠与乙酸反应生成H2‎ 且反应剧烈，钠与乙醇反应也能生成氢气，但反应较慢，钠不与苯反应，所以可用金属钠区分乙酸、乙醇和苯，C项正确；煤的气化是通过化学反应使煤转化为气态燃料，属于化学反应，石油的分馏是物理变化，D项错误。‎ ‎10．已知C2H6O存在两种结构C2H5OH和CH3OCH3。分子式为C5H12O且不能和金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 解析：选B　分子式为C5H12O且不能和钠反应产生氢气的物质为醚，若氧原子一侧连甲基，则另一侧为丁基，即CH3—O—C4H9，丁基有四种；若氧原子一侧连乙基，则另一侧为丙基，即C2H5—O—C3H7，丙基有两种，所以共有6种结构。‎ ‎11．下图为有关苯的转化关系图：‎ 以下说法正确的是(　　)‎ A．反应①为取代反应，反应③为加成反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应④的产物所有原子在同一平面上 D．反应④中1 mol苯最多能与3 mol H2发生加成反应是因为苯分子中含有三个碳碳双键 解析：选B　反应①、③均为取代反应，A项错误；反应④的产物为环己烷，所有原子并不同时在同一平面上，C项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。‎ ‎12．已知： 下列说法错误的是(　　)‎ A．M的分子式为C6H10‎ B．M中所有碳原子在同一平面上 C．N能发生氧化反应和取代反应 D．N的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构)‎ 解析：选B　根据M的结构简式可知其分子式为C6H10‎ ‎，A项正确；M中所有碳原子不能同时在同一平面内，B项错误；N中含有羧基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，燃烧时发生了氧化反应，C项正确；N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子，当碳骨架为———时，取代位置有：①①、②②、①②、①③、②③；当碳骨架为时，取代位置有：⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8种，D项正确。‎