2019届一轮复习人教版有机推断和有机合成学案

2019届一轮复习人教版有机推断和有机合成学案

有机推断和有机合成 一、知识网络 ‎1、知识网1（单官能团）‎ ‎ ‎ ‎2、知识网2（双官能团）‎ 二、注意问题 ‎1．官能团引入:‎ 官能团的引入 引入-OH R-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH 引入-X 烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HX 引入C=C R-OH和R-X的消去,炔烃加氢 引入-CHO 某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2‎ 引入-COOH R-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O 引入-COO-‎ 酯化反应 ‎2．合成方法：‎ ‎①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ‎②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ‎③正逆推，综合比较选择最佳方案 ‎3．合成原则:‎ ‎①原料价廉，原理正确 ‎②路线简捷，便于操作，条件适宜 ‎③易于分离，产率高 ‎ 4．解题思路:‎ ‎①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)‎ ‎②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ‎③目标分子中官能团引入 ‎ 5．烃及衍生物的相互转化:‎ 烃—R-X R-OH R’-CHO R’COOH R’COOR”‎ 典型例题：‎ 例1：、有机物F(C9H10O2)是一种有茉莉花香的无色油状液体，纯品用于配制花香香精和皂用香精，可用正文1-16图所示的方法合成有机物F。其中A为气态烃，在标准状况下，1.4 g气体A的体积为1.12 L；E是只含C、H、O的化合物，且分子结构中没有甲基。‎ A B C D E F ‎(C9H10O2)‎ ‎①‎ ‎④‎ ‎②‎ ‎③‎ O2‎ O2‎ H2O 正文1-16‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）化合物E的分子式为 ； ‎ ‎（2）写出反应①的化学方程式 ，‎ 其反应类型为 ；‎ ‎（3）写出反应④的化学方程式 ；‎ ‎（4）化合物F有多种同分异构体，请写出与D同类且苯环上只有一个取代基的同分异 构体的结构简式 。‎ 例2：由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。‎ ‎ 并写出A和E的水解反应的化学方程式。‎ 例3：化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 已知：①‎ ‎② ‎ ‎（1）A的化学名称是 。‎ ‎（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。‎ ‎（3）E的结构简式为 。‎ ‎（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 。‎ ‎（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有种不同化学环境的氢，峰面积为，‎ 写出种符合要求的X的结构简式 、 。‎ ‎（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线 其他试剂任选）。‎ ‎ ‎ 强化训练：‎ ‎1、羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：‎ 已知：‎ RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）‎ ‎（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。‎ ‎（2）C→D的反应类型是___________________。‎ ‎（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：‎ ‎ ‎ ‎___________________ _____。‎ ‎ ‎ ‎（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。‎ ‎（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：‎ ‎2、功能高分子P的合成路线如下：‎ ‎（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。‎ ‎（2）试剂a是_______________。‎ ‎（3）反应③的化学方程式：_______________。‎ ‎（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。‎ ‎（5）反应④的反应类型是_______________。‎ ‎（6）反应⑤的化学方程式：_______________。‎ ‎（5）已知：。‎ 以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎3、“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：‎ ‎（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）‎ 合成五元环有机化合物J的路线如下：‎ 已知：‎ ‎（1）A属于炔烃，其结构简式是 。‎ ‎（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 ‎ ‎（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 ‎ ‎（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。‎ ‎（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 ‎ ‎（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。‎ ‎4、顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：‎ ‎（1）CH2=CH—CH=CH2的名称是________________________。‎ ‎（2）反应I 的反应类型是（选填字母）_________。‎ ‎ a. 加聚反应 b.缩聚反应 ‎（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）________。‎ ‎ ‎ ‎（4）A的相对分子质量为108。‎ ‎①反应II的化学方程式是___________________________________________________。‎ ‎②1 molB完全转化成M所消耗的H2的质量是_______g。‎ ‎（5）反应III的化学方程式是___________________________________________________。‎ ‎（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式____________________________。‎ ‎5、可降解聚合物P的合成路线如下：‎ 羧酸a 浓H2SO4,△‎ 浓HNO3‎ 浓H2SO4,△‎ 还原 ‎①一定条件 ‎②NaOH A C8H10O D C8H9O2Na E C8H8O2‎ G C18H18N2O4‎ ‎(含3个六元环)‎ ‎①HCN ‎②NH3‎ ‎③H2O/H+‎ B C F P 已知：‎ ‎ ‎ ‎（1）A的含氧官能团名称是 。‎ ‎（2）羧酸a的电离方程是 。‎ ‎（3）B→C的化学方程式是 。‎ ‎（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是 。‎ ‎（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是 。‎ ‎（6）F的结构简式是 。‎ ‎（7）聚合物P的结构简式是 。‎ ‎6、优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:‎ 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:‎ ‎+RX ‎ ‎(1)B为芳香烃。‎ ‎①由B生成对孟烷的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎③A的同系物中相对分子质量最小的物质是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。‎ ‎①F的官能团是　　　　　。 ‎ ‎②C的结构简式是　　　　　　　　。 ‎ ‎③反应Ⅰ的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)下列说法正确的是(选填字母)　　　　　。 ‎ a.B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b.C不存在醛类同分异构体 c.D的酸性比E弱 d.E的沸点高于对孟烷 ‎(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3∶2∶1。G与NaHCO3反应放出CO2。‎ 反应Ⅱ的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎7、常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:‎ 已知:Ⅰ.RCHO+R'CH2CHO (R、R'表示烃基或氢)‎ Ⅱ.醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:‎ RCHO+ +H2O ‎(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是　　　　　。 ‎ ‎(2)A与合成B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)C为反式结构,由B还原得到。C的结构式是　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①~③合成。‎ a.①的反应试剂和条件是　　　　。 ‎ b.②的反应类型是　　　　。 ‎ c.③的化学方程式是　 。 ‎ ‎(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是　 。 ‎ ‎(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是 　 　　　　　　　　　。 ‎ CH3‎ OH H ‎8、镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂（ ）的合成路线如下：‎ D N A ① HCN/OH－‎ ② H2O/H＋△‎ ① Ag(NH3)2OH △‎ ② H＋‎ SOCl2‎ OH ‎︱‎ 化合物B 浓H2SO4△‎ C E F 化合物M 酸催化 CH3‎ OH H RCHO ① HCN/OH－‎ ② H2O/H＋△‎ RCHCOOH OH ‎︱‎ RCOOH RCOOR′‎ SOCl2‎ RCCl O ‎‖‎ R′OH ‎（R、R′代表烃基）‎ 已知：‎ ‎（1）A的含氧官能团的名称是 。‎ ‎（2）A在催化剂作用下可与H2 反映生成B。该反应的反应类型是_________。‎ ‎（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3 ，其结构简式是 。‎ ‎（4）A发生银镜反应的化学方程式是 。‎ OH ‎︱‎ ‎（5）扁桃酸( )由多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 ‎ ‎ 种，写出其中一种含亚甲基（—CH2—）的同分异构体的结构简式__________。‎ ‎（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是___________。‎ ‎（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________。‎ 参考答案 例1：答案：（1）C7H8O ‎（2）CH2=CH2 + H2O CH3—CH2OH；加成反应 ‎ ‎ 浓硫酸 ‎（3）‎ ‎（4）‎ 例2：A：BrCH2CH2Br (或BrCH2CH2OH)(1分)；B：HOCH2CH2OH(1分)；C：HOCH2COOH (或HOCH2CHO、OHCCHO、OHCCOOH都可以)(该项不计分，写错不扣分)；‎ ‎ A水解：BrCH2CH2Br＋2NaOH ® HOCH2COOH＋2NaBr ‎ 或 BrCH2CH2Br＋2H2O ® HOCH2COOH＋2HBr 例3：（1）苯甲醛 （2）加成；酯化或取代 （3） （4） ‎ ‎（5） （6）（3分） ‎ 强化训练答案：‎ ‎1（1），硝基；‎ ‎（2）取代；‎ ‎（3）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH ‎ ‎ CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O；‎ ‎（4）；（5）D：‎—OH OH ，F ：CH3CH2OOCCH2COCH3，中间产物1为：，中间产物2：‎ ‎2、(1) (2)浓硫酸和浓硝酸 ‎(3) ‎ ‎(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应 ‎(6) ‎ ‎(7)‎ ‎3、（1） CHC—CH3（2）HCHO （3）碳碳双键、醛基 ‎ ‎（4） ;NaOH醇溶液 ‎ ‎ （5） CH3-CC-CH2OH ‎ ‎ ‎（6） ‎ ‎4、(1)1,3-丁二烯　(2)a　(3)b ‎(4)①2CH2CH—CHCH2 ‎ ‎②6‎ ‎(5)2+HCHO +H2O ‎(6)‎ ‎5、（1）羟基 ‎（2）CH3COOH CH3COO-＋H+‎ ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎（5）加成反应、取代反应 ‎（6）‎ ‎（7）‎ ‎6、(1)①加成(还原)反应 ‎②+(CH3)2CHCl ‎　③苯 ‎(2)①碳碳双键 ‎②‎ ‎③‎ ‎(3)ad ‎(4) ‎ ‎7、(1)乙醛 ‎(2) ‎ ‎(3)‎ ‎(4)a.稀NaOH　加热 b.加成(还原)反应 c.2CH3(CH2)3OH+O2 2CH3(CH2)2CHO+2H2O ‎(5)CH3COOCH CH2‎ ‎(6)‎ ‎8、(17分)（1）醛基 （2）加成反应