近年高考有机合成推断真题名题大全

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近年高考有机合成推断真题名题大全

近年高考有机化学推断名题 ‎(含答案详解详析)‎ 注:没标年份的为2010年 ‎1.(11分)(2007海南·21)根据图示回答下列问题:‎ ‎(1)写出A、E、G的结构简式:A        ,E         ,G     ;‎ ‎(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是         ,‎ 反应④化学方程式(包括反应条件)是         ;‎ ‎(3)写出①、⑤的反应类型:①          、⑤         。‎ ‎2.(07年宁夏理综·‎31C)[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。‎ ‎(1)A的结构简式为 ;‎ ‎ (2)A中的碳原子是否都处于同一平面? (填“是”或者“不是”);‎ ‎ (3)在下图中,D1 、D2互为同分异构体,E1 、E2互为同分异构体。‎ A B Cl2 ‎ ‎① ‎ NaOH C2H5OH △‎ ‎② ‎ C (C6H10)‎ ‎③1,2-加成反应 ‎ Br2/CCl4 ‎ D1‎ NaOH H2O △‎ E1(C6H12O2)‎ Br2/CCl4 ‎ ‎④ ‎ ‎⑤ ‎ D2‎ NaOH H2O △‎ ‎⑥ ‎ E2‎ ‎ ‎ 反应②的化学方程式为 ;C的化学名称为 ;E2的结构简式是 ;④、⑥的反应类型依次是 。‎ ‎3.[ 化学——选修有机化学基础](15分)(08年宁夏理综·36)‎ 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%,H 4.2%和O 58.3%。请填空 ‎(1)0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气‎1.01 L(标准状况),则A的分子式是 ;‎ ‎(2)实验表明:A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 ;‎ ‎(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是 ,该反应的化学方程式是 ;‎ ‎(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ,② 。‎ ‎4.(07年山东理综·33)(8分)【化学—有机化学基础】‎ 乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。‎ ‎(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 。‎ ‎(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:‎ KMnO4/H+‎ A(C9H10O3)‎ HBr C(C9H9O2Br)‎ ‎ CrO3/H2S O4‎ B(C9H8O3)‎ 能发生银镜反应 提示:①RCH2OHRCHO ‎②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基 ‎(a)由A→C的反应属于 (填反应类型)(b)写出A的结构简式 。‎ ‎(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D(CH3O--COOCH3)是一种医药中间体,请设计合理方案用茴香醛(CH3O-‎ ‎-CHO)合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。‎ 例如:-Br ‎5.(9分)(08年广东化学·25)某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分(Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体;反应均在一定条件下进行;化合物Ⅰ~Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环):‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式 (不要求标出反应条件)。‎ ‎(2)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中,正确的是 (填字母)。‎ A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应 B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气 C.化合物Ⅱ可以发生水解反应 D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色 E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物 ‎(3)化合物Ⅵ是 (填字母)类化合物。‎ ‎ A.醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯 ‎(4)写出2种可鉴别V和M的化学试剂 。‎ ‎(5)在上述合成路线中,化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水,写出反应方程式 (不要求标出反应条件)。‎ ‎6.(11分)(08年海南化学·21)‎ A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物,请根据下列图示回答问题。‎ ‎(1)直链有机化合物A的结构简式是 。(2)①的反应试剂和反应条件是 。‎ ‎(3)③的反应类型是 。‎ ‎(4)B生成C的化学方程式是 ;‎ D1或D2生成E的化学方程式是 ;‎ ‎(5)G可应用于医疗、爆破等,由F生成G的化学方程式是 。‎ ‎7.(10分)(08年海南化学·17)A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH,其中R和R'为烷基)。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为 。‎ ‎(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1︰2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是 ,反应类型为 。‎ ‎(3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是 。‎ ‎(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种,其相应的结构简式是 。‎ ‎8.(8分)(08年山东理综·33)【化学一有机化学基础】‎ 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为 ‎(1)由苯雨酸诺龙的结构推测,它能__________(填代号)。‎ ‎ a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性KMnO4溶液褪色 ‎ c.与银氨溶液发生银镜反应 d.与Na2CO3溶液作用生成CO2‎ 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A,在一定条件下可发生下列反应:‎ 提示:已知反应 据以上信息回答(2)~(4)题:(2)B→D的反应类型是________________。 (3)C的结构简式为__________。‎ ‎(4)F→G的化学方程式是______________。‎ ‎9.(12分)(08年江苏化学·19)苯噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:‎ 请回答下列问题:(1)A长期暴露在空气中会变质,其原因是 。‎ ‎(2)有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母)‎ ‎ a.   b.  c.  d.‎ ‎(3)在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)‎ a. b. ‎ ‎   c. d.‎ ‎(3)F的结构简式 。‎ ‎(5)D的同分异构体H是一种α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是 。‎ ‎10.(09年海南化学·17)(9分)某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。‎ ‎(1)A的分子式为 :(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ,反应类型是 ;‎ ‎(3)已知:。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ;‎ ‎(4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式 ;‎ ‎(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。‎ ‎11.(09年海南化学·18.4)(11分)以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线:‎ 已知:①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9;‎ ‎②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:③C可发生银镜反应。‎ 请根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1)A的分子式为 ;‎ ‎(2)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型是 ;‎ ‎(3)由B生成C的化学方程式为 ,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ;‎ ‎(4)D的结构简式为 ,D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。‎ ‎12.(09年江苏化学·19)(14分)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:‎ ‎(1)写出D中两种含氧官能团的名称: 和 。‎ ‎(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。‎ ‎①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出气体;‎ ‎③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。‎ ‎(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 。‎ ‎(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为 。‎ ‎(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。‎ 提示:①R-Br+Na→R-CN+NaBr ;②合成过程中无机试剂任选;‎ ‎③合成路线流程图示例如下:‎ CH3CH2OHH‎2C=CH2Br2‎ BrH‎2C-CH2Br ‎13.(09年安徽理综·26)(12分)‎ 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:‎ ‎(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是 。‎ ‎(2)B→C的反应类型是 。(3)E的结构简式是 ‎ ‎(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: ‎ ‎(5)下列关于G的说法正确的是 a.能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应 c. 1molG最多能和3mol氢气反应 d. 分子式是C9H6O3‎ ‎14.(09年山东理综·33)(8分)(化学-有机化学基础)‎ 下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色。‎ 请根据上述信息回答:(1)H中含氧官能团的名称是 ,B→‎ I的反应类型为 。(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是 。‎ ‎(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为 。‎ ‎(4)D和F反应生成X的化学方程式为 。‎ ‎15.(09年天津理综·8)(18分)请仔细阅读以下转化关系:A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;F为烃。‎ 请回答:(1)B的分子式为 。(2)B不能发生的反应是(填序号) 。‎ a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d.取代反应 e.与Br2加成反应.‎ ‎(3)写出D→E、E→F的反应类型:D→E 、E→F 。‎ ‎(4)F的分子式为 。化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构; 。‎ ‎(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:‎ A: _、C: 、F的名称: 。‎ ‎(6)写出E→D的化学力程式 。‎ ‎16海南单科:16.(8分)有机物A可作为植物生长调节剂,为便于使用,通常将其制成化合物D ‎,D在弱酸性条件下会缓慢释放出A。合成D的一种方法及各物质间转化关系如下图所示:‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是_____________,A与氯气反应可生成C,C的名称是_____________;‎ ‎(2)经测定E中含有氯元素,且E可以与乙酸发生酯化反应,则E的结构简式为 ________,由A直接生成E的反应类型是_____________;‎ ‎(3)在弱酸性条件下,D与水反应生成A的化学方程式为_________________________;‎ ‎(4)写出E的两个同分异构体的结构简式__________________________。‎ ‎17海南单科18.(20分)‎ ‎18-I(6分)已知: ,如果要合成 所用的原始原料可以是 ‎ A. 2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔 B.1,3-戊二烯和2-丁炔 ‎ C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔 ‎18-II(14分)A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:请回答下列问题:‎ ‎(1)已知:‎6.0g化合物E完全燃烧生成‎8.8g C02和‎3.6g H20;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为_______________:‎ ‎(2)A为一取代芳烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为__________ _____;‎ ‎(3)由B生成D.由C生成D的反应条件分别是_______________._______________;‎ ‎(4)由A生成B.由D生成G的反应类型分别是_______________._______________;‎ ‎(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为_________ ______;‎ ‎(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有___________个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为l:1的是_______________ (填结构简式)。‎ ‎18上海:(本题共2 0分)28.丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空: 1)A可以聚合,写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)。‎ ‎ ________________________________________________________________________‎ ‎ ________________________________________________________________________‎ ‎2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B,B的一卤代物只有4种,且碳链不对称。写出B的结构简式。_____________________________________________‎ ‎ 3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。‎ ‎ A通入溴水:________________________________________________________‎ ‎ A通入溴的四氯化碳溶液: ‎ ‎4)烯烃和NBS作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用,得到的一溴代烯烃有________________________种。‎ ‎19. 上海29.粘合剂M的合成路线如下图所示:‎ 完成下列填空:‎ ‎ 1)写出A和B的结构简式。‎ ‎ A _____________________________ B __________________________________‎ ‎ 2)写出反应类型。反应⑥ ______________ 反应⑦ ______________‎ ‎ 3)写出反应条件。反应② ______________ 反应⑤ ______________‎ ‎ 4)反应③和⑤的目的是___________________________________________________。‎ ‎ 5)C的具有相同官能团的同分异构体共有_________________种。‎ ‎ 6)写出D在碱性条件下水的反应方程式:‎ ‎ ‎ ‎20.江苏:19.(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。‎ 线路一:‎ 线路二:‎ ‎(1)E的结构简式为____ __。‎ ‎(2)由C、D生成化合物F的反应类型是___ _。‎ ‎(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为______。‎ ‎(4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:___ ___。‎ ‎(5)已知:,写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:‎ ‎21.天津:8.(18分)Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′ R-CH2CHO + R′OH ‎ ‎(烃基烯基醚)‎ 烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下:‎ 请回答下列问题:(1)A的分子式为_________________。‎ ‎ (2)B的名称是___________________;A的结构简式为________________________。‎ ‎ (3)写出C → D反应的化学方程式:_______________________________________。‎ ‎ (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:‎ ‎_________________________、________________________。‎ ‎①属于芳香醛;②苯环上有两种不同环境的氢原子。‎ Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:‎ ‎(5)写出G的结构简式:____________________________________。‎ ‎(6)写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型:‎ 序号 所加试剂及反应条件 反应类型 ‎①‎ ‎②‎ ‎③‎ ‎④‎ ‎——‎ ‎22.北京:28.(17分)镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂( )的合成路线如下:‎ 已知:‎ ‎ (1)A的含氧官能团的名称是        。‎ ‎ (2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是     。‎ ‎ (3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3,其结构简式是     。‎ ‎ (4)A发生银镜反应的化学方程式是         。‎ ‎(5)扁桃酸如右图,有多种同分异构体。‎ 属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有    种,写出其中一种含亚甲基(―CH2―)的同分异构体的结构简式   。‎ ‎ (6)F与M合成高分子树脂的化学方程式 ‎ 。‎ ‎ (7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式 是           。‎ ‎23.山东:33.(8分)【化学—有机化学基础】利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:根据上述信息回答:‎ ‎(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是 ,B→C的反应类型是 。‎ ‎(2)写出A生成B和E的化学反应方程式 。‎ ‎(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成 ‎ ,鉴别I和J的试剂为 。‎ ‎(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由 ‎ 制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式。‎ ‎24广东:30.(16分)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体.CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略).‎ ‎(1)化合物Ⅰ的分子式为___ ___,1 mol该物质完全燃烧需消耗_____ __mol ‎ O2 .‎ ‎(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为_____ ___(注明反应条件).。‎ ‎(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为______ __.‎ ‎(4)在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:_______ _.‎ ‎(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用.在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应.下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选,填字母).‎ A.都属于芳香烃衍生物 B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.都能与Na反应放出H2 D. 1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应 ‎25安徽:26.(17分)F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:‎ ‎(1)AB的反应类型是 ,DE的反应类型是 ,EF的反应类型是 。‎ ‎(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体 (写结构式)。‎ ‎①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 ‎(3)C中含有的官能团名称是 。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列CD的有关说法正确的是 。‎ a.使用过量的甲醇,是为了提高B的产量 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c.甲醇即是反应 物,又是溶剂 d.D的化学式为C9H9NO4‎ ‎(4)E的同分异构苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是 (写结构简式)。‎ ‎(5)已知 ; 在一定条件下可水解为 , F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。‎ ‎26全国Ⅱ30.(15分)‎ 上图中A~J均为有机化合物,根据图中的信息,回答下列问题:‎ ‎(1)环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为 .‎ ‎(2)M是B的一种同分异构体,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的碳原子共平面,则M的结构简式为_________    ____.‎ ‎(3)由A生成D的反应类型是   ,由D生成E的反应类型是 .‎ ‎(4)G的分子式为C6H10O4,0.146gG需用20mL0.100mol/LNaOH溶液完全中和,J是一种高分子化合物。则由G转化为J的化学方程式为___________________________________________________‎ ‎(5)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的烯胫可发生如下反应:‎ 则由E和A反应生成F的化学方程式为_____________________________________‎ ‎(6)H中含有的官能团是_________________, I中含有的官能团是__________‎ 答案 ‎1. 答案(1)CH2=CH2 HOOC(CH2)4COOH ‎(2)‎ ‎(3)加成 缩聚 ‎2.答案(1) 。 (2)是。‎ ‎(3) +2NaOH+2NaCl+2H2O;‎ ‎2,3-二甲基-1,3-丁二烯; ; 1,4-加成反应、取代反应。‎ ‎3答案:[化学——选修有机化学基础](15分)‎ ‎(1)C6H8O7‎ ‎(2)‎ ‎(3)酯化反应 ‎(4)‎ 碳碳双键  羧基 酯基  羧基       ‎ 如写出下列结构简式和相应官能团,同样给分 酯基 羧基 羟基 羧基 酸酐基 羟基 羧基 酸酐基 羟基 羧基 碳碳双键 羰基 解析:方法一:(1)设A的分子式为CxHyOz,根据C和H的质量分数以及0.01molA消耗‎1.01L氧气,联立三个方程组,可解得A的分子式为C6H8O7。‎ ‎(2)A不能发生银镜反应,A中不含有醛基,A也不可能是甲酸酯。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳,说明A中含有3个羧基。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应,说明A中含有醇羟基。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A可能含有4个“-OH”或2个“-CH2-”或4个“-CH”,根据分子式C6H8O7判断该分子的不饱和度=3,4个“-CH”的=8,不符合分子式。‎ ‎(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),更进一步说明A中含有3个羧基。‎ ‎(4)A失去1分子水后形成化合物C,由于A中含有3个羧基和1个羟基,羟基所连碳的邻位碳上有氢原子,在浓硫酸加热条件下可以发生消去反应产生碳碳双键,两个羧基可以脱水形成羧酸酐,羧基和醇羟基反应脱水成酯,A失去1分子水后形成化合物C发生的反应类型有:消去反应、酯化反应、两个羧基脱水成羧酸酐的反应。‎ 方法二(简便)无需计算,由与碳酸氢钠反应放出3mol二氧化碳可知A分子中有3mol羧基。那么A与3mol乙醇酯化生成B,则用B ‎ 的分子式加3mol水的分子式减3mol乙醇的分子式就得到A的分子式C12H20O7+3H2O-3C2H6O=C6H8O7‎ 由A与乙酸可发生酯化反应,可知A中还有1mol羟基,核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A可能含有4个“-OH”或2个“-CH2-”或4个“-CH”,根据分子式C6H8O7判断该分子的不饱和度=3,4个“-CH”的=8,不符合分子式。‎ 后同方法一 ‎4. 答案:(1)醛基 (酚)羟基 醚键 ‎ (2)(a)取代反应 (b)‎ ‎ (3)CH3O--CHOCH3O--COOH CH3O--COOCH3‎ 解析:(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基、(酚)羟基、醚基。‎ ‎(2)由题给提示②可知,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,再结合题给转化关系:A生成苯甲酸可知A中苯环上只有一个支链;由提示①和转化关系A→B,可知A中有“—CH2OH”,A是有机酸,则可知其结构中有羧基,结合其分子式可以确定A的结构简式是:,由转化关系A→C和A、C分子的差别可知:A生成C的过程中,其碳碳键没有变化,只是—OH被Br代替,则A→C的反应类型是取代反应。‎ ‎(3)比较茴香醛(CH3O--CHO)和D(CH3O--COOCH3)的结构差别可知:茴香醛中的醛基(—CHO)经过一系列反应后转化成了—COOCH3,茴香醛可以被酸性高锰酸钾氧化成羧酸,羧酸继续与甲醇发生酯化反应即可得到D,由题给示例可知茴香醛合成D的反应流程图是:‎ CH3O--CHOCH3O--COOH CH3O--COOCH3。‎ ‎5. 答案:(9分)(1)‎ ‎(2)AC (3)E(酯类)‎ ‎(4)溴的四氯化碳溶液 饱和Na2CO3溶液 酸性高锰酸钾溶液 ‎(5)2CH2CH2+2CH3COOH+O22CH3COOCHCH2+2H2O 解析:(1)写出由化合物I合成化合物II的反应方程式: ‎ ‎ (2)ACE 解释:化合物I官能团有羟基,碳碳双键,故可发生氧化反应,也可以与金属钠发生反应生成氢气,故A正确,B错误。化合物II官能团有酯基,可以发生水解发生,生成相应的酸和醇,故C正确。化合物III的官能团有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物,故D错误,E正确。‎ ‎ (3)化合物VI是E(酯类)化合物。 解释:化合物VI的结构为:‎ ‎ (4)写出两种可鉴别V和VI的化学试剂:1.溴的四四氯化碳溶液;2.Na2CO3溶液 解释:化合物V为乙酸,含有羧基,可与Na2CO3溶液反应,生成CO2,化合物VI则不能。化合物VI中,含有碳碳双键,可使溴的四四氯化碳溶液褪色,化合物V则不能。‎ ‎(5)在上述合成路线中,化合物IV和V在催化剂作用下与氧气反应生成VI和水,写出反应方程式 ‎6. 答案:(1)CH2=CH—CH3 (2)Cl2、高温 (3)加成反应 ‎(4)CH2=CH—CH2Cl +Br2CH2Br—CHBr—CH2Cl ‎(5)‎ 解析:本题主要考查学生对常见有机化合物的转化关系及反应类型判断的掌握。根据A的分子式及转化关系可知A为丙烯,结构简式为CH2=CH—CH3;B是由A中甲基上的一个氢原子被氯原子取代得到的,结构简式为CH2=CH—CH2Cl;B与Br2加成可得C为CH2Br—CHBr—CH2Cl;D1、D2的分子式与B的分子式相比较可知,B的双键碳上分别加成羟基和氯原子可得两种物质,即D1、D2;E和D相比较少了一个氢原子和一个氯原子,但根据反应⑤可知E不含有双键,又因F是油脂水解得来的物质且可以与硝酸、浓硫酸反应得到G,G应用于医疗、爆破,所以可推出为甘油,G为硝酸甘油酯。‎ ‎7. 答案:(1)C5H10O ‎(2)HOOC—CH2—COOH + ‎2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O 酯化反应(或取代反应)‎ ‎(3)HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3‎ ‎(4)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH 解析:(1)氧的质量分数为1-0.814=0.186,假定A的相对分子质量为90,则N(O)==1.0463,所以氧的原子个数为1,则A的相对分子质量为:=86,由商余法得86-16/12=5……10,即A得分子式为C5H10O。‎ ‎ (2)由于B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1:2,所以B中含有2个-COOH,结合C+C2H5OHC2H4O2+H2O可知,C为CH3COOH,即B中含有3个C原子,现已知B中含有2个-COOH,即B中还含有一个CH2,所以B的结构简式为HOOC-CH2-COOH,B与足量的C2H5OH反应的化学方程式为:HOOC—CH2—COOH + ‎2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O,反应类型为酯化反应。‎ ‎ (3)‎ A可以与金属钠作用放出氢气,说明A中含有的官能团为-OH,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A中含有C=C,且A为直链化合物,结合题上的提示可得A的结构简式为:‎ ‎ HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。‎ ‎ (4)能与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明为羧酸,其结构简式为:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。‎ ‎8. 答案:‎ ‎(1)a、b ‎(2)加成反应(或还原反应)‎ ‎—NH2‎ 解析:(1)苯丙酸诺龙的结构中含有C=C,所以a、b成立,结构中不含有-CHO,所以不能发生银镜反应,结构中不含有-COOH,所以不会与Na2CO3溶液反应生成CO2。‎ ‎(2)B与H2在Ni作催化剂下发生的是C=C及C=O的加成反应。‎ ‎—CH CH3‎ ‎—COONa ‎—CH CH3‎ ‎—COOH ‎—C ‎—COOH CH2‎ ‎(3)由可以逆推出H为COO ,根据H和题上的信息得F为:‎ ‎—C CH3‎ ‎—COOH Cl ‎ ,E为 ,C为 。‎ ‎9. 答案:(12分)(1)酚类化合物易被空气中的O2氧化 (2)a (3)ac ‎(4)‎ ‎(5) 或 ‎ 解析:⑴‎ A中含有酚羟基,属于酚类化合物。暴露在空气中变质的原因是因为其被空气中的O2氧化了;⑵由A到B的反应其实就是硝基取代酚类化合物邻、对位上的氢,因此答案应选(a)。⑶手性碳原子就是该碳原子四条键连有四个不同的原子或原子团。观察备选答案只能选择(a)、(c)。⑷应该不难确定F至G的反应属于酯的水解,H+的作用是将羧基恢复,在此整个反应中碳个数及碳骨架不会改变,因此由G的结构即可确定F的结构应该是:‎ ‎ ,C到D的过程其实就是—CN转化为—COOH的过程,所以,D应为,D的同分异构体H既然是一种α-氨基酸,又可以被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,所以H的结构简式是只能是:,由H通过肽键连接而成的高聚物L即可确立为 。‎ ‎10答案:(1)C8H8;‎ ‎(2);加成反应 ‎(3)‎ ‎(4) (5)‎ 解析:(1)m(C)=92.3%×104=96 则m(H)=8,此含量不可能含其他原子。则96÷12=8 所以分子式为C8H8;‎ ‎(2)该分子中含苯环,且分子能与溴的四氯化碳溶液反应,所以A应为乙烯基苯,该反应为加成反应;‎ ‎(3)分子中有碳碳双键,直接套用信息可得结果;‎ ‎(4)加氢反应,若只加成碳碳双键,则含H 9.43%,若苯环也加氢,则含H 14.3%,后者符合题意。‎ ‎(5)按碳碳双键的加聚反应写即可。‎ ‎11. 答案:(11分)(1)C8H10‎ ‎(2) 取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ 解析:合成题通常用逆推法:‎ 逆推的第三步用到了题中所给的信息。(4)中能水解,且水解产物之一为乙酸,则一定为乙酸酯,所以有邻、间、对三种同分异构体。‎ ‎12. 答案:(1)羧基、醚键 ‎(2)(或或)‎ ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ 解析:(1)比较容易 (2)书写同分异构体(有限制条件的)要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案。(3)审题认真,看看反应实质是什么,结合反应物物质的量之比进行判断,结合信息,可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到2︰1就会出现副产物结合答案进行认真分析。(4)结合反应物与产物及题目提供的X(C10H10N3O2Cl),不难得出答案。(5)关注官能团种类的改变,搞清反应机理。‎ ‎【考点分析】本题是一道综合性的有机合成试题,考察了同分异构题的书写,及根据条件进行有机合成。同时也要关注重要官能团的性质。‎ ‎13. 答案:‎ ‎(1)CH3CHO (2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)a、b、d 解析:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3‎ CHO;(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应;(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为;(4)由F的结构简式可知,C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,方程式为:+3NaOH→+CH3COONa+CH3OH+H2O;(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,A和B选项正确;1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环,所以需要4mol氢气,C选项错误;G的分子式为C9H6O3,D选项正确 ‎14. 答案:‎ ‎(1)羧基 消去反应 ‎(2)溴水 ‎(3)CH3COOCH=CH2 ‎ ‎(4)‎ 解析:由已知信息可以推断出:X是酯,E是酚,A是直链、含有醛基的有机物。框图中D→F是增长碳链,其余的转化碳架不变。B能连续氧化,其结构必含-CH2OH,A、H中都含有一个双键,A是CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO,B是CH3CHCH2CH2OH,C是CH3CH2CH2CHO,D是CH3CH2CH2COOH,则F是苯酚,E 是环己醇,I是CH3CHCH=CH2,G是CH2=CHCH2COONa或CH3CH=CHCOONa,H 是CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO。‎ ‎【考点分析】有机推断与合成、关注官能团、结构简式综合考查 ‎15. 答案:(1)C10H18O(2)b e(3)取代反应 消去反应 (4)C5H10 CH2=CHCH2CH3 CH2=C(CH3)2‎ ‎(5) (CH3)2CHCH2COOH 3—甲基—1—丁烯 ‎(6)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH‎△‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 水 (CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr 解析:本题考查有机物的推断。F是相对分子质量为70的烃,则可计算14n=70,得n=5,故其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81,从条件看,应为卤代烃的消去反应,而溴的相对原子质量为80,所以E应为溴代烃。D只含有一个氧,与Na能放出H2,则应为醇。A为酯,水解生成的B中含有羟基,则C中应含有羧基,在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变,则C中碳应为5个,102-5×12-2×16=10,则C的化学式为C5H10O2,又C中核磁共振谱中含有4种氢,由此可推出C的结构简式为:(CH3)2CHCH2COOH。(1)从B的结构式,根据碳四价被全氢原子,即可写出化学式。(2)B中有羟基,则可以发生氧化,消去和取代反应。(3)C到D为羧基还原成了羟基,D至E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在NaOH水溶液中取代成醇。(4)F为烯烃,其同系物D也应为烯烃,又相对分子质量为56,则14n=56,得n=4。所有同分异构体为1—丁烯,2—丁烯(存在顺反异构)和甲基丙烯四种。(5)B为醇,C为羧酸,两者结合不写出A的酯的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。(6)E→D为溴代烃,NaOH水溶液条件下的取代反应。‎ ‎16海南答案:16.(1)乙烯,1,2—二氯乙烷 ‎ (2),加成反应 ‎ (3)‎ ‎ (4)CH3—O—CH2Cl、‎ ‎17.答案:18-I A、D ‎18-II(1)C2H4O2‎ ‎(2)‎ ‎(按教材:)‎ ‎ (3)NaOH的醇溶液加热,浓硫酸、在一定温度 ‎ (4)取代反应 加成反应 ‎ (5)‎ ‎ (6)7种;‎ ‎18答案:上海28.(本题共8分)‎ ‎ 3)A通入溴水:红棕色褪去且溶液分层。 A通入溴的四氯化碳溶液:红棕色褪去。‎ ‎ 4)3种 ‎19上海29.答案:‎ ‎ 1) (或)‎ ‎ 2)反应⑥:酯化反应 反应⑦:加聚反应 ‎ 3)反应②:NaOH水溶液加热 反应⑤:NaOH醇溶液,加热 ‎ 4)保护碳碳双键 ‎ 5)4种 ‎20.答案江苏:19.(14分)‎ ‎ (凡合理答案均可)‎ ‎21天津:8.(共18分)‎ ‎⑴ C12H16O ‎ ‎⑵ 1-丙醇(或正丙醇) ‎ ‎ ‎ ‎⑶ CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O ‎ ‎⑷ ‎ ‎ (写出其中两种)‎ ‎⑸ ‎ ‎⑹‎ 序号 所加试剂及反应条件 反应类型 ‎①‎ H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△‎ 还原(或加成)反应 ‎②‎ 浓H2SO4,△‎ 消去反应 ‎③‎ Br2(或Cl2)‎ 加成反应 ‎④‎ NaOH,C2H5OH,△‎ ‎——‎ ‎22.北京:28.(17分)‎ ‎ (1)醛基 ‎ (2)加成反应 ‎ (3)‎ ‎ (4)‎ ‎ (5)13‎ ‎(写出任意一种均给分)‎ ‎ (6)‎ ‎ (7)‎ ‎23答案.山东33.(8分)[化学—有机化学基础]‎ ‎ (1)醛基;取代反应 ‎ (2)‎ ‎ (3)FeCl3溶液(或:溴水)‎ ‎ (4)‎ ‎24.答案广东:30.(16分)(1) C8H8 10‎ ‎(2) ‎ ‎ (3) 。‎ ‎ (4) (任选一种)。‎ ‎ (5) AB ‎ ‎25答案:安徽:26.(17分)‎ ‎ (1)氧化反应 还原反应 取代反应 ‎ (2)‎ ‎ (3)硝基、羧基 a、c、d ‎ (4)‎ ‎ ‎ ‎(5)‎ ‎26答案:全国Ⅱ2:30.(15分)‎ ‎ (1) (2分)‎ ‎ (2) (2分)‎ ‎ (3)加成反应 消除反应 (4分)‎ ‎ (4) (3分)‎ ‎ ‎ ‎(5) (2分)‎ ‎ (6)溴(或-Br) 羟基(或-OH) (2分)‎
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