2019届一轮复习江苏专版有机化学基础——阶段验收·点点清学案

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2019届一轮复习江苏专版有机化学基础——阶段验收·点点清学案

有机化学基础 ‎              [基础排查回顾]‎ 一、重要反应必背 ‎(1)CH3CH2Cl―→CH2===CH2‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎(2)CH3CH2OH―→CH2===CH2‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎(3)CH3CH2OH―→CH3CHO ‎________________________________________________________________________‎ ‎(4)CH3CH2OH和CH3COOH生成乙酸乙酯 ‎________________________________________________________________________‎ ‎(5)OHC—CHO―→HOOC—COOH ‎________________________________________________________________________‎ ‎(6)乙二醇和乙二酸生成聚酯 ‎________________________________________________________________________‎ ‎(7)乙醛和银氨溶液的反应 ‎________________________________________________________________________‎ ‎(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应 ‎________________________________________________________________________‎ ‎ ‎ ‎(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH溶液中为例)‎ ‎________________________________________________________________________‎ 答案:(1)CH3CH2Cl+NaOHCH2===CH2↑+NaCl ‎+H2O ‎(2)CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O ‎(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ‎(4)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5‎ ‎+H2O ‎(5)OHC—CHO+O2HOOC—COOH ‎(6)nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH ‎(7)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+‎ ‎2Ag↓+3NH3+H2O ‎(8)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+‎ Cu2O↓+3H2O ‎+(n-1)H2O ‎(14)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH 二、有机物的检验辨析 ‎1.卤代烃中卤素的检验 取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。‎ ‎2.烯醛中碳碳双键的检验 ‎(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。‎ ‎(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。‎ 若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO+Br2+H2O―→—COOH+2HBr,而使溴水褪色。‎ ‎3.二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。‎ ‎4.如何检验溶解在苯中的苯酚?‎ 取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。‎ 若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不能进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。‎ ‎5.检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2===CH2、SO2、CO2、H2O,可将气体依次通过无水硫酸铜―→品红溶液―→‎ ‎(检验水)  (检验SO2)‎ 饱和Fe2(SO4)3溶液―→品红溶液 ―→ 澄清石灰水―→‎ ‎  (除去SO2)   (确认SO2已除尽) (检验CO2)‎ 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液 ‎     (检验CH2===CH2)‎ 三、有机化学问题的答题规范 ‎1.有机物命名要规范,熟悉烷烃等的系统命名法。请更正下列命名中的错误。‎ ‎(1)(CH3)2CHCCH:3,甲基1,丁炔或2甲基3丁炔 ‎3甲基1丁炔 ‎(2) :甲氧基甲醛甲酸甲酯 ‎(3)CH2Cl—CH2Cl:二氯乙烷1,2二氯乙烷 ‎2.化学式、键线式、结构式、结构简式等不能混同,勿多氢少氢。请更正下面的错误。‎ ‎(1)乙醇的化学式:CH3CH2OHC2H6O ‎(2)1,4二溴2丁烯的键线式:BrCH2CH===CHCH2Br ‎(3)葡萄糖的结构简式:C6H12O6或C5H11O5CHO CH2OH(CHOH)4CHO ‎3.官能团、取代基及原子间的连接方式要正确,官能团写在左边时要特别注意。请更正下面的错误。‎ ‎(1)丙二醛:CHOCH2CHOOHCCH2CHO ‎(2)对苯二酚: ‎ ‎(3)甘氨酸:NH2CH2COOHH2NCH2COOH ‎(4)聚丙烯:CH2CHCH3 ‎ ‎4.有机反应条件要记清。请填写由已知有机物生成①②等产物的反应条件。‎ ‎(1)BrCH2CH2CH2OH:‎ ‎①CH2===CHCH2OH NaOH、醇,加热;‎ ‎②BrCH2CH===CH2 浓H2SO4,加热。‎ ‎(3)CH2===CHCH2OH:‎ ‎①BrCH2CHBrCH2OH 溴水;‎ ‎②CH2===CHCHO Cu,加热;‎ ‎③CH2===CHCH2OOCCH3 浓H2SO4,加热。‎ ‎(4)CH3CHBrCOOCH3:‎ ‎①CH3CH(OH)COOK KOH溶液,加热;‎ ‎②CH3CHBrCOOH 稀H2SO4,加热。‎ ‎5.书写有机化学方程式时,有机物一般要写成结构简式或结构式,并注明反应条件,反应前后原子要守恒。请更正下面方程式的错误。‎ ‎(3)2CH3CH===CHCH===CHCHO+O2―→‎ ‎2CH3CH===CHCH===CHCOOH 更正:2CH3CH===CHCH===CHCHO+O2 ‎2CH3CH===CHCH===CHCOOH ‎(4)HOOCCH2CHBrCOOH+NaOH HOOCCH2CH(OH)COOH+NaBr+H2O 更正:HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O ‎[综合评估验收]‎ ‎                        (仅供选考有机使用)‎ 一、选择题(每个小题有1~2个选项符合题意,每题5分,共30分)‎ ‎1.下列说法正确的是(  )‎ A.室温下,在水中的溶解度:丙三醇>苯酚>1氯丁烷 B.用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3‎ C.用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3‎ D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同 解析:选A 室温下,丙三醇能与水以任意比混溶,苯酚微溶于水,1氯丁烷难溶于水,A项正确;核磁共振氢谱图中,吸收峰的数目反映了有机物分子中氢原子的种类,B项中两种有机物的吸收峰分别有2个和3个,可以区分,B项错误;Na2CO3溶液与CH3‎ COOH发生反应放出CO2,Na2CO3溶液与CH3COOCH2CH3混合会出现分层现象,C项错误;油脂在酸性条件下与碱性条件下均能发生水解反应,在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘油,两种条件下产物不同,D项错误。‎ ‎2.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:‎ 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃‎ ‎138‎ ‎144‎ ‎139‎ ‎80‎ 熔点/℃‎ ‎13‎ ‎-25‎ ‎-47‎ ‎6‎ 下列说法不正确的是(  )‎ A.该反应属于取代反应 B.甲苯的沸点高于144 ℃‎ C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 解析:选B 由两个甲苯分子()生成二甲苯(如)和,从结构简式可以知道发生的是取代反应,A正确;甲苯的相对分子质量小于二甲苯,故其沸点低于二甲苯,B错误;苯的沸点最低,故用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来,C正确;二甲苯混合物中,对二甲苯的熔点最高,故从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,D正确。‎ ‎3.(2017·湖北八校联考)1934年,科学家首先从人尿中分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸,吲哚乙酸的结构如图所示。下列有关吲哚乙酸的说法中正确的是(  )‎ A.吲哚乙酸与苯丙氨酸互为同分异构体 B.吲哚乙酸可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应 C.1 mol 吲哚乙酸与足量氢气发生加成反应时,可以消耗5 mol H2‎ D.吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种结构 解析:选B 1个吲哚乙酸分子中含有10个碳原子,而1个苯丙氨酸分子中含有9个碳原子,故二者不互为同分异构体,A项错误;吲哚乙酸分子中含有羧基,可发生取代反应,含有碳碳双键,可发生加成反应、氧化反应和还原反应(与H2的加成反应属于还原反应),B项正确;1个吲哚乙酸分子中含有1个苯环、1个碳碳双键,1 mol吲哚乙酸与足量氢气发生加成反应时,最多消耗4 mol H2,C项错误;吲哚乙酸的结构如图,苯环上的二氯代物共有六种结构,取代位置分别为①②、①③、①④、②③、②④、③④,D项错误。‎ ‎4.茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X,其结构如图所示。下列说法正确的是(  )‎ A.X难溶于乙醇 B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解 C.分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种 D.X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2‎ 解析:选B 该物质属于酯类,易溶于有机溶剂乙醇,A项错误;该物质为丁酸乙酯,存在下列水解平衡:CH3CH2CH2COOC2H5+H2OCH3CH2CH2COOH+C2H5OH,所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解,B项正确;分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质属于酯类,应有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种物质,C项错误;X的分子式为C6H12O2,完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1,D项错误。‎ ‎5.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(  )‎ 解析:选D 苯分子中12个原子处在同一平面上,可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中的4个原子在同一直线上,可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙烯分子中6个原子在同一平面上,可看作乙烯分子中的两个氢原子被—CH3取代,所有碳原子在同一平面上;可看作甲烷分子中的三个氢原子被—CH3取代,所有碳原子不都在同一平面上。‎ ‎6.乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用,它的结构简式如图所示。下列有关乙酰紫草素的说法正确的是(  )‎ A.该分子中含有4种含氧官能团 B.能与FeCl3溶液发生显色反应 C.1 mol乙酰紫草素最多可与4 mol Br2反应 D.1 mol乙酰紫草素最多可与2 mol NaOH反应 解析:选BC 该分子中含羟基(酚)、酯基和羰基3种含氧官能团,A错误;含有酚羟基,能发生显色反应,B正确;能和溴发生加成反应的有碳碳双键,苯环上酚羟基邻位氢原子能被溴取代,所以1 mol乙酰紫草素最多可与4 mol Br2反应,C正确;能和氢氧化钠反应的有酚羟基、酯基水解生成的羧基,所以1 mol乙酰紫草素最多可与3 mol NaOH反应,D错误。‎ 二、非选择题(4个小题,共70分)‎ ‎7.(16分)有机物A(C13H18O2)具有香味,可用作香皂、洗发香波的芳香剂。A可通过下图所示的转化关系而制得。‎ 已知:‎ ‎①B属于芳香化合物,相对分子质量大于100,小于130,其中含氧质量分数为0.131;‎ ‎②D、E具有相同官能团,E分子烃基上的一氯取代物只有一种;‎ ‎③F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)B的分子式为______________,B在上图转化中所发生的反应类型有________________________________________________________________________。‎ ‎(2)F的名称是______________,物质C发生银镜反应的化学方程式是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)D的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有物质的结构简式:________________________________________________________________________。‎ a.属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物有两种;‎ b.含基团。‎ ‎(4)B和O2反应生成C的化学方程式为________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析:B属于芳香化合物,相对分子质量大于100,小于130,其中含氧质量分数为0.131,则含O元素相对原子质量为13.1~17.03,所以分子组成中仅含一个氧原子,所以B的相对分子质量为≈122,分子式为C8H10O,可以连续发生氧化反应生成D,则B中含有醇羟基,B在浓硫酸、加热条件下得到F,F使溴的四氯化碳溶液褪色,应是B发生消去反应生成 F,所以B为,F的结构简式为,故C为CH2CHO,D为CH2COOH。D、E具有相同官能团,再结合B和E发生酯化反应生成A(C13H18O2),所以E为含5个碳原子的羧酸,且E分子烃基上的一氯取代物只有一种,则E为(CH3)3C—COOH,B与E发生酯化反应生成A为。(1)根据以上分析,B的分子式为C8H10O,B→C为氧化反应,B→F为消去反应,B→‎ A为酯化反应。(2)F为,名称是苯乙烯,物质C为,发生银镜反应的化学方程式是+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。(3)D为,有多种同分异构体,其中含有结构,含有羧基或酯基,属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物有两种,苯环上含有两个不同取代基且处于对位,符合条件的同分异构体的结构简式为、。(4)B为,B和O2反应生成C的化学方程式为。‎ 答案:(1)C8H10O 氧化反应、消去反应、酯化反应 ‎8.(18分)A、B、C、D、E、F、G均为芳香族化合物,有如下转化关系:‎ ‎(1)有机物C的分子式为C8H10O2,核磁共振氢谱显示3组峰,C不能与NaOH反应,写出C的结构简式:________________________________________________________。‎ 上述反应中属于取代反应的是________(填序号)。‎ ‎(2)写出反应②、③的化学方程式:__________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)1 mol D与足量的银氨溶液完全反应生成E,E是合成纤维涤纶的一种单体,另一种单体是C,写出合成涤纶的化学方程式:________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)1 mol E、F(F的式量小于E)完全燃烧,消耗O2的量相等,且1 mol F能和1 mol NaOH完全反应,写出F的结构简式:________________。‎ ‎(5)G的分子式为C8H8O4,且知苯环上的一氯取代物只有两种,G不与NaHCO3反应,能与Na和NaOH反应,等质量的G消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶3,则符合上述条件G的结构简式为_______________________________________________________‎ ‎(写出一种)。‎ 解析:(1)有机物C的分子式为C8H10O2,结合转化关系可知C中含有羟基,C不能与NaOH反应,含有醇羟基,且羟基可以被氧化,其核磁共振氢谱显示3组峰,故C为,逆推可知B为,A为,顺推可知D为,E为,反应①②属于取代反应,③④属于氧化反应。(3)E()是合成纤维涤纶的一种单体,另一种单体是C(),两者发生缩聚反应。(4)中1 mol E、F(F的式量小于E)完全燃烧,消耗O2的量相等,E分子式改写C6H6·2CO2,且1 mol F能和1 mol NaOH完全反应,则F分子式可以为C6H6·CO2形式,故F的结构简式为。(5)中G的分子式为C8H8O4,G不与NaHCO3反应,不含—COOH,能与Na和NaOH反应,含有酚羟基,等质量的G消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶3,则G分子中含有2个酚羟基、1个酯基(羧酸与醇形成的酯基),故侧链为2个—OH、1个—CH2OOCH,且知苯环上的一氯取代物只有两种,可以是三个侧链相邻,且—CH2OOCH处于2个—OH 之间,或三个侧链为间位位置,符合条件的G的结构简式为。‎ 答案:(1)HOCH2CH2OH ①②‎ ‎9.(18分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。‎ ‎(1)A的化学名称是______________,A→B新生成的官能团是____________。‎ ‎(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。‎ ‎(3)D→E的化学方程式为__________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为________________。‎ ‎(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知 R1CH2Br+NaCCR2―→R1CH2CCR2+NaBr,则M的结构简式为________________。‎ ‎(6)已知R3CCR4,则T的结构简式为________________。‎ 解析:(1)由A的结构简式H2CCHCH3知,其化学名称是丙烯;比较A、B两分子的结构简式,可以看出B分子比A分子多的官能团为 —Br。(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱应显示2组峰。(3)D生成E为溴代烃在NaOH醇溶液作用下的消去反应,其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O。(4)G分子中含有醛基,与新制Cu(OH)2发生反应:HCCCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCCCOONa+Cu2O↓+3H2O,因此所得有机物的结构简式为HCCCOONa。(5)L 由B(CH2CHCH2Br)与H2发生加成反应而得,则L为CH3CH2CH2Br。根据信息,L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaCCCHO―→CH3CH2CH2CCCHO+NaBr,因此M的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。‎ ‎(6)由题给信息知,炔能与Na、液氨发生反应,三键变双键,因此T的结构简式为 ‎。‎ 答案:(1)丙烯 —Br (2)2‎ ‎10.(18分)(2018·重庆西北狼教育联盟联考)C14H10O4是常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂、橡胶硫化剂。下面是以物质A为原料合成C14H10O4的流程:‎ 已知:①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献,而获得了诺贝尔化学奖,其反应机理可简单表示为 ‎②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)物质A的分子式为________,物质C中含有的官能团的名称为________,D的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)反应①~④中属于取代反应的有_________________________________________。‎ ‎(3)反应①的化学方程式为_____________________________________________;‎ 反应②的化学方程式为____________________________________________________。‎ ‎(4)某物质E为漂白剂(C14H10O4)的同分异构体,同时符合下列条件的E的同分异构体有________种。‎ ‎①含有联苯结构单元(),在一定条件下能发生银镜反应,且1 mol E最多可消耗4‎ ‎ mol NaOH;‎ ‎②遇FeCl3溶液不显紫色,且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰。‎ ‎(5)请写出以苯乙烯和乙烯为原料,合成的流程,无机物任选,注明反应条件。‎ 示例:。‎ 解析:(1)B和C发生“钯催化交叉偶联反应”生成苯乙烯,再结合A→B的条件知该反应是苯的溴代反应,A为苯,B为溴苯,C为乙烯;苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同,则D是苯甲酸。(2)反应①为取代反应;反应②为取代反应;反应③为氧化反应;反应④为取代反应。(4)由限定条件①②可知该同分异构体分子中含有联苯结构单元及2个酚酯基,若2个酚酯基在1个苯环上,则符合要求的同分异构体有种;若2个酚酯基分别在2个苯环上,则符合要求的同分异构体有种,共有6种。(5)运用逆合成分析法,合成二苯甲酸二乙酯的原料为苯甲酸和乙二醇,乙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷,1,2二溴乙烷水解得到乙二醇,苯乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应得到苯甲酸。‎ ‎(4)6‎ ‎(5)‎
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