高考化学一轮复习教学案第15讲羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质

高考化学一轮复习教学案第15讲羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质

第15讲：羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质 ‎【考纲要求】‎ ‎1．掌握羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质。‎ ‎2．掌握缩聚反应的规律和书写方法。‎ ‎3．理解多官能团物质的性质特点。‎ ‎ 教与学方案 ‎ ‎【自学反馈】‎ ‎ 1． 乳酸的性质 ‎ ‎(1)具有酸性 ‎ ‎(2)发生取代反应 ‎ ‎(3)发生缩聚反应 ‎ ‎(4)发生成环反应 ‎ ‎(5)发生氧化反应 ‎ ‎(6)发生消去反应 ‎ ‎(7)发生酯化反应 ‎ ‎(8)发生脱水反应　 ‎ ‎ 2.氨基酸的化学性质 ‎ 氨基酸分子中既有氨基（一NH2），又有羧基（－COOH），‎ 因此它既能跟酸反应，又能跟碱反应，具有两性。‎ ‎(1)与碱反应 ‎ ‎(2)与酸反应 ‎ ‎(3)缩合反应(两两间结合可形成二肽等)‎ ‎ ‎ ‎(4)缩聚反应 ‎1种氨基酸： ‎ ‎2种氨基酸： ‎ 多种氨基酸按一定方式缩聚,形成多肽。‎ ‎3.高级脂肪酸的性质 ‎(1)物理性质 结构简式 名称 硬脂酸 软脂酸 油酸 饱和性 物 性 状态 溶解性（水）‎ 密度 ‎2．化学性质 ‎(1)弱酸性： ‎ ‎(2)酯化反应 ‎ ‎(3)和Br2反应：硬脂酸、软脂酸不能使Br2褪色，油酸能使Br2褪色。‎ ‎(4)和KMnO4(H+)溶液反应：硬脂酸、软脂酸不能使溶液褪色，油酸能使KMnO4(H+)溶液褪色 ‎【例题解析】‎ ‎【例1】一种醛A： ，有多种同分异构体，其中 属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式是 。‎ 解题思路： 。‎ 易错点： 。‎ ‎【例2】A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。‎ ‎（l）A是天然蛋白质的水解产物，经光谱测定显示，分子中不存在甲基（—CH3）。‎ ‎（2）B是分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上）。‎ ‎①写出A、B的结构简式。‎ ‎②通过本题的分析讨论，就有机化合物的结构异构方面，你能作出什么推论？试列举l～2个实例。‎ 解题思路： 。‎ 易错点： 。 ‎ ‎【考题再现】‎ ‎1.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：‎ ‎＋H2O 某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。‎ ‎（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。‎ ‎（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式 。‎ ‎（3）写出F可能的结构简式 。‎ ‎（4）写出A的结构简式 。‎ ‎（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 。‎ ‎（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式： ‎ 思维方法： 。‎ 展望高考：‎ ‎2. 以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经典的合成苯酚的方法可简单表示为：‎ ‎(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式：　　　　 　。‎ ‎(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。‎ 思维方法： 。‎ 展望高考：‎ ‎【针对训练】‎ A . 基础训练 ‎1.丙烯酸结构式为CH2=CH—COOH，则下列有关它的性质中，不正确的是 A．能与钠反应放出氢气 B．不能与新制的Cu(OH)2反应 C．能发生加聚反应 D．能与溴水发生加成反应 ‎2.‎ 一次性使用的聚苯乙烯材料，对环境所带来的“白色污染”甚为突出，因为此材料难以分解和处理。最近研制出一种新型材料聚乳酸—[— OCH(CH3)CO—]—n— ，它是由乳酸CH3—CH(OH)—COOH经缩聚反应而得的，该材料可以在乳酸菌的作用下降解而排除污染。下列有关它们的说法中不正确的是 A．聚乳酸中含酯基 B．乳酸与足量钠反应时物质的量之比为1∶1 ‎ C．乳酸可以发生消去反应 D．乳酸的聚合方式与乙烯的聚合不同 ‎3.取两份质量相等的有机物Q，一份与足量的钠反应放出气体V‎1升，另一份与足量Na2CO3溶液反应放出气体V‎2升；若同温同压下V1＞V2，则M可能是 A．CH3COOH B．HOOC—COOH C．HO(CH2)2CHO D．HOC6H4COOH ‎4.L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：‎ 这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L–多巴的叙述不正确的是 A．能跟NaOH反应 B．跟溴水发生取代反应，1 mol该有机物最多消耗Br2 3 mol C．能被氧化剂氧化 D．遇到FeCl3溶液不能显紫色 B.提高训练 ‎5.乙二酸，又称草酸，通常在空气中易被氧化变质，而其两分子结晶水（H‎2C2O4·2H2O）却能在空气中稳定存在.在分析化学中常用H‎2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂，下列关于H‎2C2O4的说法正确的是 A．草酸是二元强酸，其电离方程式为H‎2C2O4=2H++C2O42－‎ B．草酸滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊做指示剂 C．乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得 D．将乙二酸滴加到浓H2SO4上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2O ‎6.某课外活动小组对甲酸（HCOOH)作了如下的实验，以验证其含有醛基，并考察其化学性质，首先做了银镜反应.‎ ‎(A)进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的________，因为________.‎ ‎(B)甲酸进行银镜反应的化学方程式_____________________________.‎ ‎(C)某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作___（写字母）：‎ A．洁净的试管；‎ B．浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；‎ C．前几天配制好的银氨溶液；‎ D．银氨溶液里加入稍过量的甲酸；‎ E．小火对试管直接加热；‎ F．应过程中，振荡试管使之充分反应.‎ 然后，同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：‎ ‎(D)乙装置中长导管A的作用是_________________。‎ ‎(E)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式___________。‎ ‎(F)选择甲装置还是乙装置好？________，原因是___________。‎ ‎(G)实验过程中选用的药品及试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还有________、_______两种必备用品(H)一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释 。 ‎ ‎7.化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。‎ ‎ ‎ 试写出：化学方程式A→D ， ‎ B→C　　　 ，反应类型A→B ，B→C A→E ，A的结构简式的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式 及 。‎ C.能力训练 D Mr＝90‎ ‎（D能发生银镜反应）‎ B Mr＝218‎ E Mr＝88‎ C Mr＝227‎ 硝酸，浓硫酸 乙酸 浓硫酸，加热 部分氧化 部分 部分氧化 部分 ‎（E能发生银镜反应）‎ ‎ ‎ A Mr＝92‎ ‎8.现有只含C、H、O的化合物A~E，其中A为饱和多元醇，其它有关信息已注明在下图的方框内。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1) A的分子式为 。‎ ‎(2) 写出下列物质的结构简式：B ；D 。‎ ‎(3) 写出下列反应的化学方程式和反应类型（括号内）：‎ A→C： ，（ ）；‎ A→E： ，（ ）。‎ ‎(4) 工业上可通过油脂的皂化反应得到A，分离皂化反应产物的基本操作是 。‎ D.奥赛一瞥 ‎9.已知（1）烯烃经臭氧氧化，再用Zn与水还原可得含羰基的化合物，例 ‎（2）酰卤极易与水反应，如： ‎ 某高分子化合物（C4H5Cl）n能够发生如下反应：‎ ‎（1）写出A、E的结构简式：A E 。‎ ‎（2）写出B转化为C的化学方程式： ‎ ‎ 。‎ ‎（3）写出C转化为D的化学方程式： ‎ ‎ 。‎ 参考答案 ‎【例题解析】‎ ‎1. 【解析】A的分子式C8H8O2，若A分子中含有一个苯环，则所剩基团为：C8H8O2－C6H5=C2H3O2，醛A苯环上的侧链共有2个碳原子，除可构成苯乙酸外，还可拆成一个甲基，一个羧基，在苯环上按邻、间、对三种方式排列.‎ ‎【答案】‎ ‎ 2. 【解析】①天然蛋白质的水解产物均为α－氨基酸 ,R的组成为C7H7,由于分子中不存在甲基,故为 C6H5CH2；C9H12的芳香烃存在多种同分异构体，而硝化后得唯一产物只有1，3，5－三甲苯（从对称性考虑）。由此写出硝化产物。②碳数相同而结构相似（或含一个苯环）的一元氨基酸和一元硝基化合物互为同分异构体。除本题A、B外，实例还有乙氨酸（CH2NH2COOH）和硝基乙烷（CH3CH2NO2）。它们的分子式都是C2H5O2N。丙氨酸（CH3CHNH2COOH）和硝基丙烷CH3CH2CH2NO2或（CH3）2CHNO2，它们的分子式都是C3H7O2N。‎ ‎【答案】‎ ‎②乙氨酸（CH2NH2—COOH）和硝基乙烷（CH3CH2NO2）。它们的分子式都是C2H5O2N。丙氨酸（CH3CHNH2COOH）和硝基丙烷CH3CH2CH2NO2或（CH3）2CHNO2，它们的分子式都是C3H7O2N。‎ ‎[考题再现]‎ ‎1.（1）杀菌消毒 ‎（2）CH3－－OH＋H2O2→CH3－－O－OH＋H2O ‎（3） ‎ ‎（4）‎ ‎（5）4︰3‎ ‎（6）CH3CH2CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2CH2Br＋H2O ‎2.(1)‎ ‎ (2)苯磺酸>亚硫酸>苯酚。‎ ‎【针对训练】‎ ‎1.B 2. B 3. D 4.D 5.C ‎ ‎6. （A）NaOH，银镜反应必须在碱性条件下进行。 ‎ ‎（B）HCOOH+2[Ag(NH3)2]++2OH－→CO2+2Ag↓+4NH3+2H2O ‎（C）B、C、D、E、F （D）冷凝回流甲醇，平衡内外大气压强。‎ ‎（E）HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O ‎（F）乙，因为甲醇有毒，需密封操作.‎ ‎（G）沸石，Na2CO3， （H）甲酸甲酯在在NaOH溶液中发生水解。‎ ‎ 7. A→D ‎ B→C ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ A→B 消去反应 B→C 加聚反应 A→E缩聚反应 ‎[ ]‎ E的结构简式：－O(CH2)3CO－n A的同分异构：‎ ‎ ‎ ‎8. （1）C3H8O3； （2） ‎ ‎（3） ，酯化反应（或取代反应）；‎ ‎，氧化反应；（4）盐析，过滤。‎ ‎9. ⑴ A. E. ‎ ‎⑵ HOOC－CH2－CH2－CHO ＋H2 HOOC－CH2－CH2－CH2OH ‎ ‎[ ]n ‎ ‎⑶ nHO－CH2－CH2－CH2－COOH －O－CH2－CH2－CH2－C－＋nH2O