人教版高中化学选修五 3_4有机合成第1课时（教案2）

人教版高中化学选修五 3_4有机合成第1课时（教案2）

第三章 第四节 有机合成 教学目标 1、 知识与技能：‎ 掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 .‎ 了解有机合成的过程和基本原则。‎ 掌握逆向合成法在有机合成中的应用。‎ 2、 过程与方法：‎ 通过小组讨论，归纳整理知识，加强学生对官能团性 质 和转化关系的把握,形成知识网路。‎ 通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练，培养学生的正、逆向逻辑思维能力。‎ 通过设计情景问题，培养学生逆合成分析法在有机合成中的应用能力。‎ ‎3、情感、态度与价值观：‎ 培养学生理论联系实际的能力，能结合生产实际选择适当的合成路线。‎ 通过有机合成中原料的选择，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。‎ 教学重点 ①官能团相互转化的概括和总结。‎ ‎ ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。‎ ‎ 难点 逆合成分析法中官能团的逆向转化。‎ 教学过程：‎ 自学]第一、二自然段。‎ 板书] 第4节 有机合成 一、有机合成的过程 自学·交流]阅读第三自然段，回答：‎ ‎1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。‎ 汇报]1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。‎ ‎2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。‎ ‎3、有机合成过程示意图：‎ 板书]1、有机合成定义；2、有机合成的任务；3、有机合成过程。‎ 思考与交流1]官能团的引入。‎ 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。‎ 思考：‎ ‎1、在碳链上引入C=C的三种方法：‎ ‎(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。‎ ‎2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：‎ ‎(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。‎ ‎3、在碳链上引入羟基的四种方法：‎ ‎(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿‎ ‎(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。‎ 学生汇报]评价，总结：‎ 官能团的引入 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-‎ 酯化反应 ‎ 思考与交流2]有机合成的关键—碳骨架的构建。‎ ‎1、如何增长碳链？‎ ‎(1)加成反应：‎ ‎(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN ‎2、如何缩短碳链？‎ ‎(1)烯烃、炔烃的氧化：‎ ‎(2)羧酸盐脱羧基成CO2‎ ‎3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3‎ 汇报]总结：如何缩短碳链？‎ ‎1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 　　2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如： 　　 　 3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如： 　　 板书]二、逆合成分析法 ‎1、合成设计思路：‎ 投影]有机合成的设计思路 板书]2、有机合成路线的设计 投影]逆合成分析示意图：‎ 投影]逆推法合成有机物思路 探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？‎ 交流]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等 板书] 3、解题思路:‎ ‎①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)‎ ‎②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ‎③目标分子中官能团引入 例析]阅读课本，以 ‎（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。‎ ‎ (1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；‎ ‎(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；‎ ‎(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 ‎ ‎(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； ‎ ‎ (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；‎ ‎ (6)由乙烯可用 制得B。‎ 投影]分析思路：‎ 板书]书写上述6步的化学反应方程式：‎ ‎ ‎ 例题]用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。‎ 资料1‎ 资料2‎ 解析：从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案：‎ ‎ 作业]P67 1、2、3‎