2020高中化学 有机化合物的分类（提高）知识讲解学案 新人教版选修5

2020高中化学 有机化合物的分类（提高）知识讲解学案 新人教版选修5

有机化合物的分类 ‎【学习目标】‎ ‎1、了解有机化合物的分类方法；‎ ‎2、认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。‎ ‎【要点梳理】‎ ‎【高清课堂：有机化合物的分类#有机化合物的分类】‎ 要点一、有机化合物的分类 ‎ ‎ 要点诠释：①烃是只含C、H两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等只含C、H元素，都属于烃。‎ ‎②链状烃和脂环烃又叫脂肪烃。‎ OH ‎③一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烷（ ）既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚（ ）既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。‎ CH2＝CH—C—OH O ‎—C—OH O ‎④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时也可以认为属于不同的类型。如丙烯酸（ ）有两种官能团：和 。含有可认为属于烯烃，应具有和乙烯类似的化学性质；含有—COOH也可认为羧酸，应具有和乙酸类似的化学性质。‎ 6‎ ‎【高清课堂：有机化合物的分类#按官能团分类】‎ 要点二、常见官能团的名称、结构 ‎1．定义：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如：乙烯的官能团为碳碳双键；乙醇的官能团 ‎—C—OH O 为羟基（—OH）；乙酸的官能团为羧基（ ），一氯甲烷（CH3Cl）的官能团为氯原子（—Cl）。‎ ‎2．常见官能团 中学常见的官能团及其结构等如下表所示：‎ 官能团名称 官能团结构式 结构简式 电子式 化合物所属类别 碳碳双键 烯烃 碳碳三键 ‎—C≡C—‎ ‎—C≡C—‎ 炔烃 卤原子 ‎—X ‎—X 卤代烃 羟基 ‎—O—H ‎—OH 醇或酚 醚键 醚 醛基 ‎—C—‎ O ‎—C—H O ‎—CHO 醛 羰基 ‎—CO—‎ 酮 羧基 ‎—C—O—H O ‎—COOH 羧酸 酯基 ‎—C—O—R O ‎—COOR 酯 氨基 H—N—H ‎—NH2‎ 胺 要点诠释：①官能团是中性基团，不带电荷。‎ ‎②官能团决定有机物的主要化学性质，但相同的官能团连接的方式和位置不同，化学性质也有所不同。‎ ‎③分子中含有两种或两种以上的官能团时，该分子可能具有多方面的性质，若多种官能团之间互相影响，又可能表现出特殊性质，如羟基与链烃相连时形成的是醇，而直接与苯环相连时形成的是酚。‎ 要点三、脂环化合物与芳香化合物，醇与酚的区别 ‎1．芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环（如萘环 ）的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯（ ）、环戊烷（ ）等。‎ ‎2．醇和酚的官能团均为羟基（—OH），区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如：为酚类，而 ‎—CH2OH 为醇类。‎ 6‎ ‎3．脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环；醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。‎ 要点四、根、基、原子团和官能团的比较 四异 根 基 原子团 官能团 定义 带电的原子或原子团 分子中失去中性原子或原子团剩余的部分 多原子组成的根或基 决定有机物化学特性的原子或原子团 电性 带电 中性不带电 带电或中性 中性不带电 存在 可以稳定存在 不能稳定存在 若是根，可以稳定存在；若是基，不能稳定存在 不能稳定存在 实例 Na+、NH4+、SO42－‎ ‎—CH3、—OH NH4+、—OH ‎—OH、—CHO等 联系 官能团是基团，但基团不一定是官能团，如甲基（—CH3）是基团，但不是官能团。根的基团间可以相互转化，如OH－失去1个电子可以转化为—OH（羟基），而—OH得到1个电子可以转化为OH－‎ 要点五、官能团对有机物性质的影响 ‎ 有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质，有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。例如通过必修2的学习，我们已经知道乙醇可以和钠发生反应，可以和乙酸发生酯化反应，发生反应是由于乙醇分子中含有羟基，所以只要是含有羟基的醇类化合物都具有与乙醇类似的化学性质，而不仅仅是乙醇的性质；再如我们在必修2中学习了乙烯，通过学习，我们知道乙烯可以发生加成反应，所以我们可以推测只要含有碳碳双键的有机物都可以发生加成反应。‎ ‎ 但要注意，性质不是各个官能团性质的简单加和，因为官能团之间会相互影响。如醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。醇是非电解质，溶液呈中性，不能与NaOH、NaHCO3反应；苯酚呈极弱的酸性，比碳酸的酸性弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应；羧酸呈弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、NaHCO3反应。显然，受羧基中羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。‎ ‎ 官能团相同，化合物的类别不一定相同，如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基（—OH），但乙醇属于醇类，苯酚属于酚类；它们的化学性质也不相同。‎ ‎【典型例题】‎ 类型一：按碳骨架的不同认识有机物 ‎ 例1 在下列化合物中：①CH4 ②CH2＝CH2‎ ‎ ‎ 属于环状化合物的是________，属于脂环化合物的是________，属于芳香化合物的是________，属于脂肪烃的是________。‎ ‎【答案】④⑥⑦⑧ ⑥ ④⑦⑧ ①②③⑤⑥‎ ‎【解析】有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，环状化合物包括脂环化合物（分子中没有苯环）和芳香化合物（分子中有苯环）。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。‎ 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 有机化合物 ‎【点评】‎ 6‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式为 ‎ ‎ ‎ （1）酚酞的分子式为________。‎ ‎（2）从结构上看，酚酞可以看作________（填序号）。‎ A．烯烃 B．芳香化合物 C．醇类物质 D．酚类物质 E．醚类物质 F．酯类物质 ‎【答案】（1）C20H14O4 （2）BDF ‎【解析】根据链线式写分子式时，注意每个拐点是一个碳原子，且每个碳原子都形成四个共价键，不足四键时以氢原子补齐；在酚酞分子结构中含有苯环，苯环上直接连有羟基，另外还有酯基。‎ ‎【点评】明确有机物的结构特点和正确识别官能团是解决本题的关键。‎ 类型二：按官能团的不同认识有机物 ‎ 例2 下面有16种有机化合物，将它们按所属的类别填入下表。‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 分类依据 烷烃 烯烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯 序号 ‎【答案】① ②⑾ ③⒀ ⑨⑩ ⒃ ⑥ ⑤⒁ ④ ⑧⒂ ⑦⑿‎ ‎【解析】识别官能团是解决本题的关键。根据官能团的不同可以将它们分成不同类别的物质。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】下列说法正确的是（ ）‎ A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 ‎ B、含有羟基的化合物属于醇类 C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质 D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 6‎ ‎【变式2】下列有机物属于醇的是________，属于酚的是________。‎ ‎【答案】①③④⑥ ②⑦⑧‎ ‎【解析】解答本题的关键是明确醇与酚的区别；羟基是否直接与苯环相连。凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物属于醇类。‎ ‎【点评】醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。‎ ‎【变式3】下列化合物中属于芳香化合物的是（ ）‎ ‎【答案】C ‎【解析】分子结构中含有苯环的化合物都属于芳香化合物，不含苯环的环状化合物都属于脂环化合物。‎ ‎【点评】芳香化合物一定含有苯环，不含苯环的化合物一定不是芳香化合物。‎ 类型三：有机物官能团的综合认识 ‎ 例3 下面的原子或原子团不属于官能团的是（ ）‎ A．OH－ B．—NO‎2 ‎‎ C．—C≡C— D．—Cl ‎【答案】A ‎【解析】官能团是决定有机物化学性质的中性原子或原子团，不带电荷，而OH－是带电的原子团，故OH－不是官能团。‎ ‎【点评】离子是带电的原子或原子团，官能团是决定有机物化学性质的中性原子或原子团。能正确识别常见的官能团是解题的关键。‎ 举一反三：‎ ‎ 【变式1】化合物（）是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有____官能团。‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 ‎【答案】B ‎【解析】观察此化合物的结构简式，有—OH（羟基）、—CHO（醛基）、（碳碳双键）3种官能团。‎ 6‎ ‎【点评】熟悉常见有机物的官能团是解题的关键。‎ ‎ 【变式2】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S—诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S—诱抗素的分子结构为：，请回答以下问题：‎ ‎ （1）试写出S—诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称________。‎ ‎ （2）关于该有机物的说法，正确的是________（填序号）。‎ ‎ ①该有机物属于芳香化合物 ‎ ②该有机物属于脂环烃 ‎ ③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体 ‎ ④该有机物可以和Na反应的官能团只有一种 ‎ ⑤可以用溴的四氯化碳溶液鉴别S—诱抗素和乙醇 ‎ ⑥该有机物既可以与醇，又可以与酸发生酯化反应 ‎ （3）1 mol该有机物可以与________mol H2发生加成反应，可以与________mol Br2发生加成反应。‎ ‎【答案】（1）碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基 （2）③⑤⑥ （3）4 3‎ ‎【解析】（1）从它的结构简式可知，该有机物的结构中含有3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。‎ ‎ （2）因为该有机物中不含有苯环，所以不是芳香化合物，①不正确；分子中除了含有C、H元素外，还含有O元素，故不是烃，②不正确；因该有机物分子结构中含有羧基，可以和NaHCO3反应产生CO2气体，③正确；羧基和羟基都可以和钠反应产生H2，故④不正确；S—诱抗素中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙醇不可以，⑤正确；S—诱抗素中既含有羟基又含有羧基，所以该有机物既可以与醇又可以与酸发生酯化反应，⑥正确。‎ ‎【点评】官能团对有机物的性质起决定性作用，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。‎ 6‎