高考化学专题十五有机化合物的结构、性质和命名名师解析

高考化学专题十五有机化合物的结构、性质和命名名师解析

【六月终极预测】 高考化学预测专题十五 有机化合物的结构、性质 和命名（名师解析） 【模拟演练】 1.(2012·长沙模拟)下列叙述错误的是( ) A.乙烯的结构简式为 CH2CH2 B.甲醚的结构式为 C.甲烷的电子式为 D.C2H5NO2 既是分子式也是 结构简式 2.(2012·佛山模拟)下列说法正确的是( ) A.含 C＝C 的物质一定是烯烃 B.烯烃中一定含 C＝C C.CH≡CCH2Cl 属于不饱和烃 D.最简式为 CH2O 的物质一定是甲醛 3.(2012·抚州模拟)如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是( ) A．其一氯代物只有一种同分异构体 B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它的分子式不符合 CnH2n+2,所以它不是饱和烃 D．它与苯乙烯(C6H5—CH＝CH2)互为同分异构体 4.(2012·舟山模拟)下列说法正确的是( ) A．按系统命名法：的名 称为 3-乙基-4，7- 二甲基壬烷 B． 分子中所有原子共平面 C．肌醇的 元 素 组 成 相 同，化学式均为 C6H12O6，满足 Cm(H2O)n，因此，均属于糖类化合物 D．1.0 mol 的最多 能与含 5.0 mol NaOH 的水溶液完全反应 5.(2012·聊城模拟)M 是一种治疗艾滋病的新药(结构简式如图)，已知 M 分子中—NH—COO— 基团(除 H 外)与苯环在同一平面内，关于 M 的以下说法正确的是 ( ) A．该物质易溶于水 B．M 能发生加聚反应 C．M 的分子式为 C13H12O2NF4 D．M 分子内至少有 13 个碳原子在同一平面内 6.(2011·泰州模拟)某有机样品 3.1 g 完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中， 石灰水共增重 7.1 g，经过滤得到 10 g 沉淀。该有机样品可能是( ) A．乙二醇 B．乙醇 C．乙醛 D．甲醇 7.(2012·昆明模拟)开瑞坦是治疗过敏性鼻炎的良药，其有效成分的结构简式如图所示，下 列关于该有机物的说法正确的是( ) A.该有机物的分子式是 C22H23N2O2Cl B.分子中含有四个六元环，其中有一个是苯环 C.1 mol 分子发生水解反应后能得到 2 mol 新分子 D.1 mol 分子发生加成反应需要 8 mol H2 8.(2011·济南模拟)下列物质中，分子里的所有原子不可能在同一平面上的是 ( ) A.乙炔 B.苯甲醛 C.异戊二烯 D.苯乙烯(CH2＝CH-C6H5) 9.(2012·合肥模拟)某有机物的分子结构如图： 现有试剂：①Na；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制 Cu(OH)2；⑤NaOH； ⑥KMnO4 酸性溶液。能与该化合物中二个或二个以上官能团都发生反应的试剂有( ) A.①②⑤⑥ B.①②④⑥ C.①③④⑤ D.全部 10.(2011·长沙模拟)由—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5 五种基团，不同基团两两构成的 化合物中，其水溶液显酸性而且属于有机物的物质有( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 11.(2012·临沂模拟)有机物 A 的键线式结构为 (1)有机物 A 能够发生的反应有：______(填写字母)。 a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．还原反应 e．加聚反应 f．酯化反应 (2)有机物 A 在 Cu 做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物 B。B 中含有的官能团除— Cl 以 外 ， 还 含 有 的 官 能 团 是 ： ______ 。 请 你 设 计 实 验 证 明 含 有 这 种 官 能 团 ： __________________________________________________________。 (3)有机物 B 经氧化后生成有机物 C，C 的结构简式是：____________________。 (4)C 可有如图所示的转化关系： 写出 E 的结构简式：___________________________________________________； (5)D 在高温、高压和催化剂作用下发生加聚反应，生成 HPMA，写出 HPMA 的结构简式： ____________________________________________________________； (6)F 是 E 的一种同分异构体。0.1 mol F 与足量金属 Na 反应放出 3.36 L H2(标准状况下)； 0.1 mol F 与足量 NaHCO3 反应放出 2.24 L CO2(标准状况下)；F 能与 Ag(NH3)2OH 溶液反应。F 的结构简式是：______________________________。 12.(2011·合肥模拟)如图是某药物中间体的结构示意图： 试回答下列问题： (1)观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示______。 (2)Et 与下列哪种微观粒子所含电子数相同______。 a.S b.Cl c.Ar d.K (3)下列有关该药物中间体的说法中正确的是_______。 a.分子式为 C9H13O3 b.只含有一种官能团 c.是乙酸乙酯的同系物 d.既含有极性键，又含有非极性键 (4)该药物中间体分子中与碳原子相结合的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有______种。 13.(2011·开封模拟)有机物 A 只含有 C、H、O 三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g 该有机物经燃烧生成 44.0 g CO2 和 14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱 分析表明 A 分子中含有 O—H 键和位于分子端的 C≡C 键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积比 为 6∶1∶1。 (1)A 的分子式是______。A 的结构简式是______。 (2)下列物质中，一定条件下能与 A 发生反应的是______。 A.H2 B.Na C.KMnO4 D.Br2 (3)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可与 1 mol Br2 加成。该有机物所有碳原子在同一个 平面，没有顺反异构现象。B 中含氧官能团的名称是______，B 的结构简式是______。 (4)B 可以通过下列变化得到四元环状化合物 F 请写出反应③化学方程式_____________________________________________； 上述转化关系中①、②、④的反应类型是：______，______，______。 14.(2011·鸡西一中模拟)已知①RCl+NaOH ROH+NaCl；②苯环上原有的取代基对新导入 的取代基进入苯的位置有显著影响，以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图： (1)A 转化为 B 的化学方程式是__________________________________________。 (2) 图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式： ①______________，②______________。 (3)有机物 的所有原子______(填“是”或“不是”)在同一平面上。 (4)B→ 的反应类型为______。B 在苯环上的二氯代物有______ 种同分异构体。 【高考预测】 从近几年课改区的高考试卷来看，该部分的考查主要体现在选择题和有机物的合成与推断题 中，主要呈现方式有： (1)利用食品、医药、环境等方面的最新成果考查概念区别、化学式的正误判断、空间结构知 识、有机物的命名、简单有机物的同分异构体、测定有机物结构的一般方法。 (2)有机物的结构式、结构简式的书写、常见有机物的比例模型或球棍模型等也是该部分的考 查重点；根据对近几年高考试题和近两年各地模拟试题的分析，常规题仍是高考的热点，对 该部分预测如下： 命题角度 高考预测 有机物的化学式、结构式、结构简式的判断 1、6 有机物的空间结构问题、分子的共面、共线问题 5 有机物的命名 4、7 研究有机物的方法 3 简单有机物的同分异构体 2 1.下列化学用语表示正确的是( ) A．HClO 的电子式为 B．硝基苯的结构简式为 C．饱和醇的通式为 CnH2n+2O D．表示甲烷分子或四氯化碳分子的比例模型 2.下列说法正确的是( ) A．CH4 和 CH3CH3 是同分异构体 B．C3H8 只有一种结构 C．组成为 C4H10 的物质一定是纯净物 D．CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)2 是同一种物质 3.某物质完全燃烧，消耗氧气 9.6 克，生成 13.2 克二氧化碳和 5.4 克水，则该化合物( ) A．一定含有氧元素 B．一定含有碳元素和氢元素,可能含有氧元素 C．一定不含氧元素 D．只含碳、氢元素 4.(双选)下列有机物的结构简式和名称都正确的是( ) A.2-甲基丁醛 CH3CH2(CH3)CHCOH B.硬脂酸甘油酯 C.TNT D. α - 氨 基丙酸 CH3CH(NH2)COOH 5.下列分子中，所有原子不可能处在同一平面上的是( ) A．C2H4 B．CS2 C．CH4 D．C6H6 6.根据①碳原子的电子层结构和每两个原子之间才能形成共用电子对而成为共价键；②烃分 子中，每减少两个氢原子会减少两个碳氢键而增加一个碳碳键；③一对共用电子对作为一个 键，碳碳双键则为两个键，苯环用凯库勒式作讨论，碳原子数用 n 表示。 (1)已知碳的一种同素异形体富勒烯 C60，该物质分子中共有共用电子对数为______。 (2)烷烃 CnH2n+2 中含碳碳键______个，含共价键总数为______。 (3)炔烃 CnH2n-2 中有共价键数______，其发生某一反应后产物中含有共价键 3n 个，则发生的反 应是______。 A.与 H21∶1 加成 B.与氯气 1∶2 加成 C.与 H21∶2 加成 D.一定数目分子加聚成环状化合物 (4)某烃分子中含有碳碳键数为 n+3，则该烃可能为______。 A.环烷烃 B.炔烃 C.苯及其同系物 D.二炔烃 7.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合 物。完成下列各题： (1)正四面体烷的分子式为______，其二氯取代产物有______种。 (2)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的名称：______。 (3)写出与苯互为同系物，分子式为 C8H10 且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的名称(分别 用习惯命名法和系统命名法命名)：_________、_________。 答案解析 【模拟演练】 1.【解析】选 A。A 中乙烯的结构简式应为 CH2＝CH2，双键不能省略。D 中 C2H5NO2 作为乙烷的 硝基取代物只有一种，故 D 正确。 2.【解析】选 B。含有 C＝C 的物质可能还含有碳氢之外的其他元素，不一定是烯烃， A 错； CH≡CCH2Cl 含有不饱和键，但含有 Cl 元素，不是烃， C 错；乙酸 C2H4O2 的最简式也是 CH2O， 故 D 错。 3.【解析】选 C。立方烷的一氯代物只有一种，二氯代物有如下三种：同一平面上的邻位、对 位，立体结构中的体对角线位置，所以 A、B 正确；虽然立方烷的分子式不符合 CnH2n+2，但是 它的结构中不存在不饱和键，属于饱和烃，C 项错误；苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同， 但结构不同，所以它们互为同分异构体，D 项正确。 4.【解析】选 D。根据系统命名法，该物质的名称为 4，7-二甲基-3-乙基壬烷，故 A 错； “ ”所有的碳原子共面，但甲基上的 H 一定不共面，故 B 错；满足 Cm(H2O)n 的不一定是糖，肌醇虽然满足 Cm(H2O)n，但不是糖，故 C 错；1 mol 该有机 物含有 3 mol 酯基，消耗 3 mol NaOH，1 mol 酚羟基消耗 1 mol NaOH，水解生成的 1 mol 酚 羟基消耗 1 mol NaOH，共消耗 5 mol，故 D 正确。 5.【解析】选 B。该有机物不含亲水基，故难溶于水，A 错； 因为该有机物含有碳碳双键，因此可以发生加聚反应，B 正确； M 的分子式为 C14H11O2NF4，故 C 错； M 的分子中共 14 个碳原子，与苯环相连的饱和碳原子再相连的“ ”中的大部分碳原 子，与苯环不在同一平面中。 【方法技巧】键线式表示的有机物分子式的推导 (1)图中的端点、折点、交叉点上都表示碳原子，由此确定碳原子数。 (2)确定含有的官能团个数。 (3)由碳四价、氧二价、氮三价等来确定分子中的氢原子数。 (4)氢原子数也可根据不饱和度计算。多一个不饱和键少两个氢原子，多一个环少两个氢原子。 6.【解题指南】解答本题时应注意以下两点： (1)石灰水增重是有机样品燃烧生成的 CO2 和 H2O 的质量之和。 (2)由 10 g 沉淀的质量可求出碳的质量，进一步求出氢的质量，再求氧的质量。 【解析】选 A。 n(C)＝n(CO2)＝n(CaCO3)＝ 1 10 g 100 g mol ＝0.1 mol n(H)＝2n(H2O) ＝2× 1 1 7.1 g 0.1 mol 44 g mol 18 g mol      － ＝0.15 mol×2＝0.3 mol 用有机物的质量减去碳、氢质量即为有机物中氧的质量，进一步求得氧原子的物质的量为 0.1 mol，所以有机物中 n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶0.1＝1∶3∶1，符合这一比例要求的为乙 二醇(C2H6O2)。 7.【解析】选 A。B 项中该分子含三个六元环和一个七元环，B 错。分子中含酯基、肽键和卤 素原子，均可发生水解反应，生成 4 种物质所以能得 4 种新分子，故 C 错。虽然该分子中含 有 8 个双键，但其中一个为酯基不能发生加成反应，因此 1 mol 该分子加成需 7 mol H2，D 错。 8.【解析】选 C。本题可用排除法，因为有些同学对异戊二烯的结构不熟悉。异戊二烯的结构 简式为 含有饱和碳原子，分子里所有原 子不可能在同一平面上。 9.【解析】选 D。该题考查官能团的性质，由题意可知，该试剂必须与该化合物的二个或二个 以上官能团都发生反应，这对官能团性质的考查就比较全面，有一定难度。该有机物中含有 酯基、醛基、羟基、碳碳双键、羧基。Na 可以与 —OH、—COOH 反应；H2 可以与—CHO、碳碳双键反应；银氨溶液可以与—COOH、—CHO 反应； 新制 Cu(OH)2 可以与—COOH、—CHO 反应；NaOH 可以与酯基、—COOH 反应；KMnO4 可以与碳碳 双键、—CHO 反应。 10.【解析】选 C。这五种是—COOH 分别和—CH3、—CHO、—C6H5 三种，—OH 分别和—CHO、— C6H5 两种。 11.【解析】据题意可知有机物 A 中有醇羟基和氯原子，可知其能发生取代、消去、酯化三种 反应；A 在 Cu 做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物 B，其结构中一定含有醛基， 验证时可选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等；有 机物 B 再发生氧化时，即将醛基氧化成羧基，为 C 在氢氧化钠水溶液的条件下发生取代反应，再和稀硫酸反应生成 C 在氢氧化钠乙醇溶液的条件下发生消去反 应，再和稀硫酸反应生成 其发生加聚反应生成 根据 F 是 E 的一种同分异构体，且 0.1 mol F 与足量金属 Na 反应放出 3.36 L H2(标准状况下)；0.1 mol F 与足量 NaHCO3 反应放出 2.24 L CO2(标准状 况下)；F 能与 Ag(NH3)2OH 溶液反应，可知其结构中含有一个醛基和一个羧基、两个羟基，可 写出多种结构。 答案：(1)a、c、f (2)醛基 取银氨溶液于试管中，再加入有机物 B，水浴加热，试管壁上出现银镜，证明 B 中 含有—CHO 或者取新制的 Cu(OH)2 悬浊液于试管中，再加入有机物 B， 加热，试管壁上出现红色沉淀，证明 B 中含有—CHO (3) (4) (5) (6) 12.【解析】(1)由立体模型和结构简式可以看出“Et”代表乙基。 (2)乙基的电子数为 17。 (3)该有机物分子式为 C9H12O3，含有酯基和羰基两种官能团，所以不是乙酸乙酯的同系物，该 有机物分子既含有极性键，又含有非极性键。 (4)该有机物分子中有 7 个碳原子上连有氢原子，且这 7 个碳原子上的氢原子都不等效，所以 该药物中间体分子的一溴代物有 7 种。 答案：(1)CH3CH2— (2)b (3)d (4)7 13.【解析】(1)0.2 mol CxHyOz→1 mol CO2+0.8 mol H2O，故 1 mol CxHyOz→5 mol CO2+4 mol H2O， 则分子式为 C5H8Oz；又因相对分子质量为 84，故 z=1；其结构中有羟基、C≡C，且有三种氢原 子，个数比为 6∶1∶1，故其结构简式为 (2)A 中的官能团是羟基和碳碳三键，故四种物质都能与之发生反应。 (3)所有碳原子共平面，说明碳原子都连接在 上；没有顺反异构， 说明至少一个双键碳上连有相同的基团；根据不饱和度，含氧官能团应该为醛基，B 的结构简 式为(CH3)2C＝CHCHO。 (4)B 到四元环状化合物 F 的转化关系为： 答案：(1)C5H8O (2)A、B、C、D (3)醛基 (CH3)2C＝CHCHO (4) 氧化反应 加成反应 酯化反应(或取代反应) 14.【解析】(1)由 A( )和 B( )的结构简式可断定，发生的是取代反应。 (2)由前两个转化关系可知，硝基使新导入的取代基进入间位，而卤素原子使新导入的取代基 进入对位，故①是 (3)因为有氨基和甲基存在，故所有原子不可能共面。 (4)B→ 是去 O 加 H 的反应，故为还原反应； 的结构中没有对称轴，苯环上的四个位置各不相同，可采取“定一 动一”的方法确定二氯代物的种类，共 6 种。 答案：(1) (2)① (或 ) ② (或 ) (3)不是 (4)还原反应 6 【高考预测】 1.【解析】选 A。化学用语虽然不常考，但涉及到最基本的有机物结构，学生往往易出错。B 之所以错是因为苯环应与氮原子相连。C 中表示的是饱和一元醇的通式。D 中模型可以代表甲 烷，但四氯化碳不行，因为氯原子比碳原子大。 2.【解析】选 B。A 项，两种物质是同系物，而不是同分异构体；B 项，C3H8 只能是 CH3CH2CH3； C 项，组成为 C4H10 的物质可能是丁烷和 2-甲基丙烷的混合物；D 项，CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)2 是同分异构体，不是同一种物质。 3.【解析】选 A。根据二氧化碳和水的质量求出二氧化碳和水中氧元素的质量之和比氧气质量 大，根据质量守恒可知该有机物一定含有氧元素。 4.【解析】选 C、D。A 的命名从官能团开始定位，故名称正确，但结构简式应为 CH3CH2CH(CH3)CHO， A 错。 B 的结构简式为 ，B 错。 TNT 为 2，4，6-三硝基甲苯，结构简式为 C、D 正确。 5.【解析】选 C。A、D 为平面结构，B 为直线形结构，C 为正四面体结构。 6.【解析】(1)每个 C 与 4 个 C 相连，每条键两端有 2 个 C，所以 C60 的共用电子对即为 C—C 数，60×4/2=120。 (2)烷烃 CnH2n+2 分子中 C—C 键为 n-1；H 数就等于 C—H 数，共价键总数是 2n+2+n-1=3n+1。 (3)同碳原子数的炔烃比烷烃少 4 个 C—H 键，多 2 个 C—C 键，则炔烃含有共价键数 3n+1-4+2=3n-1； 每有一个 H2 加成，则增加 2 个 C—H 键，少 1 个 C—C 键，即共价键数增加 1。3n-1→3n，故发 生了 1∶1 加成。 (4) 烷烃 CnH2n+2 分子中 C—C 为 n-1，某烃分子中含有碳碳键数为 n+3，则碳碳键数增加了 4， 要减少 8 个氢原子，则只能是 C、D。 答案：(1)120 (2)n-1 3n+1 (3)3n-1 A (4)C、D 7.【解析】(1)根据碳原子的成键特点可知，每个碳原子上连接了 1 个氢原子，所以分子式是 C4H4；四个碳原子是相同的，二氯代物只有一种。 (2)与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的结构简式是 ，名 称是苯乙烯。 (3)分子式为 C8H10 且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的结构简式是 用习惯命名法命名其名称是邻二甲苯，用系统命名法 命名其名称是 1,2-二甲基苯。 答案：(1)C4H4 1 (2)苯乙烯 (3)邻二甲苯 1,2-二甲基苯