2019届高考化学一轮复习有机合成作业(1)

2019届高考化学一轮复习有机合成作业(1)

有机合成 ‎1、下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( )‎ A.苯和溴水共热 B.在光照条件下甲苯与溴的蒸气 C.溴乙烷与NaOH水溶液共热 D.溴乙烷与NaOH醇溶液共热 解析:苯与溴水不反应,A项错误;甲苯的甲基能在光照条件下与溴蒸气反应,B项正确;溴乙烷与NaOH水溶液、NaOH醇溶液分别生成CH3CH2OH、CH2CH2,C、D项错误。‎ 答案:B ‎2、已知:,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则乙为( )‎ ‎ ‎ A.甲醇 B.甲醛 ‎ C.甲酸 D.乙醛 解析:丁为酯,能发生银镜反应则为甲酸酯,结合转化关系,可知甲为甲醛,乙为甲酸,丙为甲醇,丁为甲酸甲酯。‎ 答案:C ‎3、由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )‎ A．氧化——氧化——取代——水解 B．加成——水解——氧化——氧化 C．氧化——取代——氧化——水解 D．水解——氧化——氧化——取代 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2‎ ‎―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。‎ 答案：　A ‎4、某有机化合物甲经氧化得乙(分子式为C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( )‎ A．ClCH2CH2OH ‎ B．HCOOCH2Cl C．ClCH2CHO ‎ D．HOCH2CH2OH 答案：　A 解析： A项中，甲氧化为乙：ClCH2COOH。甲水解为丙：HOCH2CH2OH,1 mol丙和2 mol乙反应生成C6H8O4Cl2；B项中HCOOCH2Cl氧化为，与乙(分子式为C2H3O2Cl)不符；C项，氧化后为ClCH2COOH，水解后为HOCH2CHO,1 mol丙只能和1 mol乙反应，不合题意；D项中HOCH2CH2OH不能水解，与题意不符。‎ ‎5、乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：‎ 其中A可能是( )‎ A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸 解析： 由A的类别“烃类A”可得答案为A。‎ 答案： A ‎6、由1,3－丁二烯合成2－氯－1,3－丁二烯的路线如下：‎ 本合成中各步的反应类型分别为( )‎ A．加成、水解、加成、消去 B．取代、水解、取代、消去 C．加成、取代、取代、消去 D．取代、取代、加成、氧化 答案： A 解析： 根据合成路线中各中间产物中官能团的异同，可确定每步转化的反应类型。‎ ‎9．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为___________，B的结构简式为____________。‎ ‎(2)写出有关反应的化学方程式：‎ ‎②________________________________________；‎ ‎⑥_____________________________________________。‎ ‎(3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号①～⑥，下同)。‎ ‎(4)反应________原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。‎ 答案：(1)CH3CHO ‎ ‎ ‎ ‎(3)④⑤⑥‎ ‎(4)①③‎ 解析：(1)乙醇催化氧化得到乙醛，所以A的结构简式为CH3CHO，甲苯与氯气在光照下发生取代反应生成氯甲苯(B)，其结构简式为。‎ ‎(2)反应②是醇的催化氧化，其反应方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应⑥为乙酸与苯甲醇发生酯化反应。‎ ‎(3)题中所述反应中属于取代反应的有④、⑤、⑥。‎ ‎(4)反应①、③原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。‎ B组能力提升训练 ‎1、下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ）‎ A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应 解析：　乙酸乙酯的水解及乙酸与乙醇的酯化反应均为取代反应。‎ 答案：C ‎2、已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( )‎ A．戊烷 B．丁烷 C．2甲基己烷 D．己烷 解析：　只有碘乙烷反应生成丁烷，只有碘丙烷反应生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷，不可能生成的是2甲基己烷。‎ 答案： C ‎3、某有机物结构简式为 ‎，该有机物不可能发生的反应是( )‎ ‎①氧化②取代 ③加成 ④消去 ⑤还原 ⑥酯化 ⑦水解 ⑧加聚 A．② B．④‎ C．⑥ D．⑧‎ 答案：C 解析：①该有机物含有碳碳双键、醛基，所以可以发生氧化反应，正确。②该有机物含有—Cl及饱和碳原子上的氢原子，所以可以发生取代反应，正确。③该有机物含有碳碳双键，因此能发生加成反应，正确。④该有机物分子中含有—Cl而且在Cl所连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生消去反应，正确。⑤该有机物分子中含有—CHO，既能被氧化，也能被还原，正确。⑥该有机物分子中既无—OH，也无—COOH，因此不能发生酯化反应，错误。⑦该有机物含有—Cl，能在NaOH的水溶液中发生水解反应，正确。⑨由于该有机物中含有碳碳双键，所以能够发生加聚反应，正确。‎ ‎4、已知RCH===CHR′RCHO＋R′CHO。在此条件下，下列烯烃被氧化后，产物中可能有乙醛的是( )‎ A．CH2===CH(CH2)2CH3‎ B．CH2===CH(CH2)3CH3‎ C．CH3CH===CH—CH===CHCH3‎ D．CH3CH2CH===CHCH2CH3‎ 解析：根据信息分析可知，当断开后存在“CH3CH===”结构的物质，被氧化后可生成CH3CHO。‎ 答案： C ‎5、已知。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是( )‎ A．有机物A结构可能有四种 B．反应①属于氧化反应 C．有机物B、D的最简式相同 D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证 解析： 由B与新制Cu(OH)2反应生成C，再结合A的分子中含有4个碳原子推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH；由B的结构简式、题干已知反应，结合A的分子式C4H8O3，则A为。有机物A只有一种结构，A 错误；反应①为醛的还原反应，B错误；CH3CHO和CH3COOH的最简式不同，C错误；检测酒驾就是检测CH3CH2OH，D正确。‎ 答案： D ‎6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN＋H2O―→CH3CH2COOH＋NH3(未配平)。产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下列转化关系回答问题。其中F分子中含有一个由8个原子构成的环状结构。‎ ‎(1)反应①、②、③中属于取代反应的是________(填反应代号)；‎ ‎(2)B的名称为________；E和F的结构简式为：E________，F________；‎ ‎(3)写出D和E在一定条件下发生聚合反应的产物(用结构简式表示)____________________；‎ ‎(4)E的同系物中碳原子数最少的为________，请设计合理方案：由D合成该物质(要求：用化学方程式表示)___________________。‎ 解析： 此题用正推法。A为乙烯，由Br2/CCl4‎ 知B为BrCH2CH2Br，结合题目信息可判断：C为NCCH2CH2CN、D为HOCH2CH2OH、E为HOOCCH2CH2COOH、F为。(1)根据流程图的反应条件，结合A、B、C、D官能团的特点，①、②、③中，②、③是取代反应。(2)B的名称：1,2二溴乙烷。(3)HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH发生缩聚反应，生成聚酯。‎ ‎(4)HOOCCH2CH2COOH含碳原子最少的同系物为HOOC—COOH，可用HOCH2CH2OH经两步催化氧化得到。‎ 答案： (1)②③‎ ‎(2)1,2二溴乙烷 ‎7、H是一种香料，可用下图的设计方案合成。‎ 已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：‎ ‎②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。‎ ‎(1)D的结构简式为________。‎ ‎(2)烃A→B的化学反应方程式为________________。‎ ‎(3)F→G的化学反应类型为________。‎ ‎(4)E＋G→H的化学反应方程式为 __________________。‎ ‎(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有三种的是________(用结构简式表示)。‎ 解析： 由图示的转化关系和题中信息可知，‎ A应为CH3CH===CH2，由C→D→E的条件可知C应为 CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，‎ F为，则D、E、G的结构简式可分别推出。‎ ‎(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。‎ ‎(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生加成反应。‎ ‎(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。‎ ‎(4)E为丙酸，G为2丙醇，生成H的反应为酯化反应。‎ ‎(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上只有三种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为。‎ 答案 (1)CH3CH2CHO ‎(2)CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl ‎(3)取代反应(或水解反应)‎ ‎(4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O