高考化学大一轮复习专题9有机化合物的获得与应用第1单元化石燃料与有机化合物教师用书

高考化学大一轮复习专题9有机化合物的获得与应用第1单元化石燃料与有机化合物教师用书

专题 9 有机化合物的获得与应用 第一单元 化石燃料与有机化合物 浙江考试 标准 知识条目 必考要 求 加试要 求 (1)甲烷的分子组成、结构特征、主要性质(取 代、氧化反应) b b (2)同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命 名 b b (3)石油的分馏、裂化、裂解的主要原理及产 物 a b (4)乙烯的分子组成、结构特征及主要性质 (加成、氧化) b b (5)乙炔的分子组成及主要性质(加成、氧化) a a (6)可燃性燃料(气、液)在保存、点燃中的安 全问题 a a (7)煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物 a a (8)苯的分子组成、结构特征、主要性质(取 代反应) b b (9)取代、加成等基本有机反应类型的判断 b b (10)根据化学式进行式量、元素的质量分数 的计算 b b (11)由元素质量分数或组成元素的质量比、 式量推断有机物分子式 b c 考点 1| 甲烷、乙烯、苯、乙炔的结构与性质 [基础知识自查] 1．甲烷的组成、结构与性质 (1)组成和结构 (2)物理性质 颜色 状态 溶解性 密度 无色 气态 难溶于水 比空气小 (3)化学性质 ①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。 ②燃烧反应：化学方程式为 CH4＋2O2――→ 点燃 CO2＋2H2O。 ③取代反应：在光照条件下与 Cl2 发生取代反应，第一步反应的方程式为 CH4 ＋ Cl2――→ 光照 CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了 CH2Cl2、CHCl3、CCl4。 2．乙烯的组成、结构与性质 (1)组成和结构 (2)物理性质 颜色 状态 溶解性 密度 无色 气态 难溶于水 比空气小 (3)化学性质 完成下列方程式： ①燃烧：CH2===CH2＋3O2――→ 点燃 2CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。 3．乙炔 (1)组成和结构 分子式 结构式 结构简式 分子构型 C2H2 H—C≡C—H CH≡CH 直线形 (2)物理性质 在常温下，乙炔是一种无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水。 4．苯 (1)组成与结构 (2)物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度 熔、沸点 无色 液体 有特殊气味 有毒 不溶于水 比水小 低 (3)化学性质 [核心要点提升] 甲烷、乙烯与苯的性质比较 【特别提醒】 (1)乙烯、苯与 Br2 反应的区别： ①反应物不同，乙烯是与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，而苯是与液溴反应；②反应条 件不同，乙烯与溴水的反应在通常状况下就能进行，苯与液溴的反应在有催化剂的条件下才 能进行；③反应类型不同，乙烯发生的是加成反应，苯发生的是取代反应。 (2)所有烃均能在空气中燃烧，且随着含碳量的增大，火焰越来越明亮，如甲烷燃烧是 淡蓝色火焰，无烟；乙烯燃烧是明亮的火焰，有烟；苯燃烧时火焰更明亮，并伴有浓烟。 [典型例题讲解] (真题组合)下列说法正确的是( ) A．(2016·浙江 4 月选考)苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟 B．(2016·浙江 4 月选考)向 2 mL 苯中加入 1 mL 酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可 观察到液体分层，上层呈紫红色 C．(2016·浙江 10 月选考)甲烷分子的比例模型为 ，其二氯取代物有 2 种结构 D．(2016·浙江 10 月选考)苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同 【解析】 苯含碳量高，燃烧时不易完全燃烧，所以会冒浓烟，A 正确。苯的密度比 KMnO4 溶液小，所以下层呈紫红色，B 错误。甲烷是正四面体结构，分子中只有一种位置的 H 原子， 故其二氯取代物有 1 种结构，C 错误。苯和乙烯都能使溴水褪色，前者是由于萃取作用，后 者发生加成反应，故其褪色原理不相同，D 错误。 【答案】 A (2015·浙江 10 月选考真题)有关苯的结构与性质，下列说法正确的 是( ) A．分子中含有碳碳双键 B．易被酸性 KMnO4 溶液氧化 C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色 D．在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯 【解析】 苯中不含有碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的一种特殊的共价键，A 错误；苯不能被酸性 KMnO4 溶液所氧化，B 错误；苯与溴水不会发生加成反应，但是由于单 质溴在苯中的溶解度大于其在水中的溶解度，故能发生萃取使溴水褪色，C 错误；在一定条 件下， ＋HNO3 ――→ 浓硫酸 ＋H2O，D 正确。 【答案】 D [题组对点训练] 1．(2017·杭州选考模拟)下列关于甲烷、乙烯及苯的相关比较正确的是( ) A．苯和乙烯都能与溴水发生加成反应 B．甲烷、苯都可发生取代反应 C．三者都是平面型结构 D．三者的碳碳键完全相同 B [苯与液溴发生取代，A 项错误。甲烷是正四面体型，C 错误。乙烯中的碳碳键是双 键，与甲烷、苯中的均不同，D 错误。] 2．(加试题)下列关于常见烃的说法中，正确的是( ) A．乙烯和聚乙烯都能与溴的 CCl4 溶液发生加成反应 B．苯和甲苯性质相似，既不能用溴水鉴别，也不能用酸性 KMnO4 溶液鉴别 C．利用溴水可以鉴别苯、CCl4 和水 D．己烯和苯都能使溴水褪色，故不能用溴水鉴别己烯和苯 C [聚乙烯分子结构中无碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，A 错误； 苯和甲苯均不能和溴水反应，但均能从溴水中萃取溴，且密度都比水的小，故不能用溴水鉴 别，苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，但甲苯能使其褪色，故二者可用酸性 KMnO4 溶液鉴别，B 错误；己烯使溴水褪色是由于发生了加成反应，反应后得到的有机层为无色液体，而苯萃取 溴水中的溴，得到无色的水层和溴的苯溶液，D 错误。] 3．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的 方法是( ) A．与足量氢气反应 B．通入足量溴水中 C．通过酸性高锰酸钾溶液 D．分别进行燃烧 B [A 项，用足量 H2 除去乙烷中混有的乙烯，会引入 H2 新杂质。B 项正确。C 项乙烯与 酸性 KMnO4 溶液反应产生 CO2，引入新杂质。D 项，乙烷和乙烯均能燃烧，所以燃烧不能除杂。] 4．(2017·金华选考模拟)下列关于苯的叙述中，正确的是( ) 【导学号：81640131】 A．苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的键完全相同 B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键和碳碳双键，因此苯的性质与乙烯的相似 C．苯的分子式为 C6H6，因为分子中氢原子个数比较少，所以苯能被酸性 KMnO4 溶液氧化 D．苯在一定条件下能与溴水发生加成反应 A [苯中没有双键，也不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，在催化剂下与液溴发生取代反应， 所以 B、C、D 均错误。] 5．(加试题)下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( ) D [A 项中可以看作是—CN 取代了乙烯中的一个氢原子，由于单键可转动，所以各原子 可能处于同一平面，不符合题意；B 项中其结构可以表示为 其中 M1 和 M2 两个平面相交于一条直线 C—C 单键， 由于单键可转动，因而可将 M2 平面转至与 M1 平面重合，所以该分子中所有原子可能处于同 一平面，不符合题意；C 项原理同 B，通过碳碳单键相连的两个平面，有可能重合在一起， 不符合题意；D 项中该分子中“—CH3”中的 H 原子与它相连的 C 原子，形成四面体结构，不 在同一平面上。] 考点 2| 常见有机类型的判断 [基础知识自查] 1．取代反应 (1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 (2)实例：苯与液溴在 FeBr3 催化剂条件下生成溴苯： 2．加成反应 (1)定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物 的反应。 (2)实例：乙烯与 H2O 在催化下反应生成 CH3CH2OH： CH2===CH2＋H2O――→ 催化剂 CH3CH2OH。 [核心要点提升] 典型反应类型的比较 反应类型 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原 子或原子团被其他原子 或原子团所代替的反应 有机物分子中双键(或叁 键)两端的碳原子与其他 原子或原子团直接结合 生成新的化合物的反应 由不饱和的相对分子质 量小的化合物分子结合 成相对分子质量大的化 合物分子的反应 反应前后 分子数目 一般相等 减少 减少 反应特点 可发生分步取代反应 有时只有一种加成方式， 有时也有多种加成方式 反应一般为单方向进行， 一般不可逆 【特别提醒】 (1)取代反应的特点：有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来 一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。 (2)加成反应的特点：只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上 两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和原子上)。 [典型例题讲解] (2014·浙江 6 月学考)下列反应中属于加成反应的是( ) 【解析】 A 项属于取代反应，B 项属于加成反应，C 项属于氧化反应，D 项属于取代反 应。 【答案】 B 下列反应中，属于取代反应的是( ) ①CH3CH===CH2＋Br2――→ CCl4 CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH――→ 浓硫酸 △ CH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OH 浓硫酸 △ CH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3 ――→ 浓硫酸 △ C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 【解析】 反应①是由双键变为单键，故属于加成反应；反应②是生成了碳碳双键，故 属于消去反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2 取代了苯环上的一个氢 原子，也属于取代反应。故 B 正确。 【答案】 B 常见氧化类型及实例 [题组对点训练] 1．(2015·浙江 1 月学考)下列有机反应方程式中，不正确的是( ) A．甲烷与 Cl2 发生取代反应：CH4＋Cl2――→ 光照 CH3Cl＋HCl B．乙烯与 Br2 加成：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br===CH2Br C．C16H34 催化裂化：C16H34 ――→ 催化剂 加热、加压 C8H18＋C8H16 D．淀粉水解：(C6H10O5)n＋nH2O――→ 催化剂 nC6H12O6 B [B 项，乙烯与 Br2 加成后碳碳双键变单键，错误。] 2．下列反应不属于取代反应的是( ) A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠 B [A.淀粉发生水解反应产生葡萄糖，该反应是取代反应，不符合题意。B.石油裂解制 丙烯的反应属于分解反应，不属于取代反应，符合题意。C.乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙 酸乙酯和水，该反应是取代反应，不符合题意。D.油脂与水发生取代反应生成高级脂肪酸和 甘油，产生的高级脂肪酸再与 NaOH 发生反应生成高级脂肪酸钠和水，因此油脂与浓 NaOH 发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，不符合题意。] 3．(2014·浙江 1 月学考)关于下列有机反应的说法中，不正确的是( ) A．CH4＋Cl2――→ 光照 CH3Cl＋HCl 是加成反应 B．CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 是加成反应 C． 是取代反应 D．CH3COOH＋CH3CH2OH 浓硫酸 △ CH3COOCH2CH3＋H2O 是酯化反应 A [A 项甲烷与 Cl2 在光照条件下发生取代反应，错误。] 4．下列各反应中不属于加成反应的是( ) D [本题的难点是对 C 项的判断，反应物分子里有一个不饱和碳原子，而另一个不饱和 原子是氧原子。] 5．有机物 CHCH2CH3 不能发生的反应类型是( ) A．加成 B．氧化 C．水解 D．取代 C [该有机物分子中不含发生水解反应的官能团，故不能发生水解反应。] 考点 3| 同系物 烷烃 [基础知识自查] 1．同系物 (1)定义：结构相似，分子组成相差 1 个或若干个 CH2 原子团的有机化合物互称为同系 物。 (2)烷烃同系物：分子式都符合 CnH2n＋2(n≥1)，如 CH4、CH3CH3、 互为同系 物。 (3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。 2．烷烃 (1)烷烃的结构与性质 通式 CnH2n＋2(n≥1) 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排 列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢 原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结 构；1 mol CnH2n＋2 含共价键的数目是(3n＋1)NA 物理性质 密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大， 但都小于水的密度熔 沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高 状态：气态→液态→固态，碳原子数小于 5 的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温 裂解) (2)烷烃的习惯命名法 ①当碳原子数 n≤10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当 n＞10 时，用汉字表示。 ②当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。 如：CH3CH2CH2CH2CH3 称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3 称为异戊烷，C(CH3)4 称为新戊烷。 (3)烷烃的同分异构体 ①具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。 ②常见烷烃的同分异构体 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有 2 种；戊烷的同分异构体有 3 种。 [核心要点提升] 1．同系物的判断方法 “一差二同”：通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个 CH2 原子 团。 如：①CH2===CH2 与 通式相同，官能团不同，二者不是同系物。 2.有机物的组成和结构的几种表示法 【特别提醒】 键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢 原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。 [典型例题讲解] (2016·浙江 10 月选考试题)下列表示正确的是( ) 【答案】 D 下列物质之间的相互关系错误的是( ) A．CH3CH2OH 和 CH3OCH3 互为同分异构体 B．CH3CH2CH2CH3 和(CH3)3CH 互为同系物 C．CH3CH3 和 CH3CH2CH3 互为同系物 D．12C 和 14C 互为同位素 【解析】 B 项二者互为同分异构体，错误。其它各项均正确。 【答案】 B 下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) 【导学号：81640132】 A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 【解析】 A．戊烷有 3 种同分异构体： CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3 和(CH3)4C。 B．戊醇可看作 C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有 8 种结构，则戊醇也有 8 种结构，属于醚 的还有 6 种。 C．戊烯的分子式为 C5H10，属于烯烃类的同分异构体有 5 种： CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、 CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、 D．乙酸乙酯的分子式为 C4H8O2，其同分异构体有酯类、羟醛类，羟酮类，环二醇类、烃 二醇类等等，数目远大于 3 种。 【答案】 A 同分异构体数目的确定技巧 (1)记忆法 记住常见有机物的异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有 2 种，戊烷 有 3 种。 (2)替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种。 (3)等效氢法 判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢 原子来得出结论，又称为对称法。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。 [题组对点训练] 1．下列有关化学用语能确定为丙烯的是( ) D [A 项，小球不一定表示 C、H 原子；B 项，分子式为 C3H6 的物质可能为环丙烷；C 项， 漏写 1 个 H 原子。] 2．如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的 “球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是 ( ) A．该有机物的分子式可能为 C2HCl3 B．该有机物的分子中可能有 C===C 键 C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D．该有机物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成反应得到 D [乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯(CH2===CHCl)，由于原子半径：r(H)

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