2020高中化学第三章烃的含氧衍生物章末整合同步练习新人教版选修5

2020高中化学第三章烃的含氧衍生物章末整合同步练习新人教版选修5

烃的含氧衍生物章末整合 专题　有机推断的突破口 ‎1.根据有机物的性质推断官能团或物质类别 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物分子结构推断的突破口。‎ ‎(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”和酚类物质(产生白色沉淀)。‎ ‎(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或醇类、酚类、苯的同系物等。‎ ‎(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO。‎ ‎(4)能与钠反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。‎ ‎(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。‎ ‎(6)能水解的有机物中可能含有酯基或是卤代烃。‎ ‎(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。‎ ‎2.根据性质和有关数据推知官能团的数目 ‎(1)—CHO - 5 -‎ ‎(2)2—OH(或2—COOH)H2‎ ‎(3)2—COOHCO2，—COOHCO2‎ ‎ ‎ 如某醇与足量CH3COOH发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比醇多84，则说明该醇为二元醇。‎ ‎3.根据某些产物推知官能团的位置 ‎(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端(即含—CH2OH)；由醇氧化成酮，—OH一定在链中(即含)；若该醇不能被催化氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。‎ ‎(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的可能位置。‎ ‎(3)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。‎ ‎4.根据反应中的特殊条件推断反应的类型 ‎(1)NaOH水溶液，加热——卤代烃，酯类的水解反应。‎ ‎(2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。‎ ‎(3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等。‎ ‎(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水——酚类的取代反应。‎ ‎(5)O2/Cu——醇的催化氧化反应。‎ ‎(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛的氧化。‎ ‎(7)稀H2SO4——酯、淀粉等的水解。‎ ‎(8)H2、催化剂——烯烃、炔烃或芳香烃及醛和酮的加成反应等。‎ 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：‎ - 5 -‎ 已知以下信息：‎ ‎①‎ ‎②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 ‎③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106‎ ‎④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 ‎⑤‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)由A生成B的化学方程式为__________________________________，‎ 该反应的反应类型为________。‎ ‎(2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为______。‎ ‎(3)G的结构简式为_________________________________________。‎ ‎(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。‎ ‎(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N－异丙基苯胺：‎ 反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________，I的结构简式为____________。‎ - 5 -‎ ‎[解析]　1 mol烯烃B能生成2 mol C，则B为结构对称的烯烃，又因C不能发生银镜反应，故C为，B为，进而可确定A为。106÷12＝8……10，故D的分子式为C8H10，D为单取代芳香烃，则D为，结合信息④可确定E为，F为。‎ ‎(3)由信息⑤知G为。‎ ‎(4) 含有苯环的同分异构体考虑如下：中的1个H原子被—NH2取代的产物有4种： (→为—NH2取代的位置，下同)；的取代产物有2种：；；‎ ‎，还有 ‎(5)用逆推法不难确定N－异丙基苯胺的合成途径为 - 5 -‎ ‎，故条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸，条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸，I的结构简式为。‎ - 5 -‎