2019届高考化学一轮复习有机合成和推断作业

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文档介绍

2019届高考化学一轮复习有机合成和推断作业

‎1、氯毒素是广谱抗菌素,主要用于治疗伤寒杆菌、痢疾杆菌、脑膜炎球菌、肺炎球菌的的感染。其中一种合成路线如下:‎ 已知: ‎ ‎(1)AB,GH反应类型分别是:____、____。‎ ‎(2)写出BC的化学方程式(注明反应条件)________‎ ‎(3)写出F的结构简式_______‎ ‎(4)写出H(氯霉素)分子中所们含氧官能团的名称____。1mol氯霉素最多消耗_____molNaOH。‎ ‎(5)符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。‎ ‎①苯环上含有两个对位取代基,一个是氨基 ‎②能水解 ‎③能发生银镜反应 写出其中一种的结构简式___________‎ ‎2、合成某药物的流程“片段”如下:‎ 已知:‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是___________。‎ ‎(2)反应②的化学方程式:__________________________________,属于________反应。‎ ‎(3)C分子最多有___________个原子共平面。‎ ‎(4)某同学补充A到B的流程如下:‎ ‎①T的分子式为__________,如果条件控制不好,可能生成副产物,写出一种副产物的结构简式:_____________________________。‎ ‎②若步骤Ⅱ和Ⅲ互换,后果可能是_________________________________。‎ ‎3、化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:‎ 已知:R-CH=CH2RCH2CH2OH (B2H6为乙硼烷)。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45g H2O。A的分子式是___________; ‎ ‎(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为___________________; ‎ ‎(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是__________________;‎ ‎(4)反应①的反应类型是____________________;‎ ‎(5)反应②的化学方程式为______________________________________________;‎ ‎(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式_________________________________。(写任何一种)‎ ‎4、核磁共振谱(NMR)是研究有机化合物结构的最有力手段之一。在所研究化合物的分子中,每一种结构类型的等价(或称为等性)H原子,在NMR谱中都给出相应的峰(信号).谱中峰的强度是与分子中给定类型的H原子数成比例的。例如,乙醇的NMR谱中有三个信号,其强度比为3:2:1。‎ ‎(1)在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应)的NMR谱上,观察到两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为2:3,试确定该烃的结构简式为________________________;该烃在光照下生成的一氯代物在NMR谱中可产生_________种信号,强度比为__________。‎ ‎(2)在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR,观察到两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为9:1,若为链烃,则该烃的结构简式为________________,其名称为_______________。观察到两种类型的H原子给出的信号,其强度之比为1:1,若为芳香烃,则该烃的结构简式为___________。‎ ‎5、烯烃A在一定条件下可以按下图进行反应 已知D为 ,F1和F2互为同分异构体,G1和G2互为同分异构体。请填空:‎ ‎(1)A的结构简式是___________________。‎ ‎(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号)_______,框图中属于加成反应的是 _______________‎ ‎(3)写出D→E的方程式__________________________________.‎ ‎(4)G1的结构简式是___________________________________。‎ ‎6、具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示:‎ 已知:ⅰ.RCH2BrR—HC=CH—R'‎ ⅱ.R—HC=CH—R'‎ ⅲ.R—HC=CH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)‎ ‎(1)D中官能团名称为_____,A的化学名称为_____。‎ ‎(2)F的结构简式为_____,则与F具有相同官能团的同分异构体共_____种(考虑顺反异构,不包含F)。‎ ‎(3)由G生成H的化学方程式为_____,反应类型为_____。‎ ‎(4)下列说法不正确的是_____(选填字母序号)。‎ a.可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质 b.由H生成M的反应是加成反应 c.1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应 d.1 mol M与足量NaOH溶液反应,消耗4 mol NaOH ‎(5)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂,写出合成的路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。__________‎ ‎7、由化合物A制备一种医药合成中间体G和可降解环保塑料PHB的合成路线如下:‎ 己知: (-R1、-R2、-R3 均为烃基)。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1) A的结构简式____________________,G中含氧官能团的名称____________________。‎ ‎(2) 反应③和④的反应类型分别是_____________________、____________________________。‎ ‎(3) F的分子式为________________________。‎ ‎(4) E是二元酯,其名称是__________________,反应④的化学方程式____________________。‎ ‎(5) C存在多种同分异构体,其中分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同的同分异构体的数目为______种。‎ ‎(6) 写出用B为起始原料制备高分子化合物的合成路线(其他试剂任选)。‎ ‎8、化合物H是重要的有机物,可由E和F在一定条件下合成:(部分反应物或产物省略,另请注意箭头的指向方向)‎ 已知以下信息:‎ i.A属于芳香烃,H属于酯类化合物。‎ ii.I的核磁共振氢谱为二组峰,且峰的面积比为6:1。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)E的含氧官能团名称________,B的结构简式_____________。‎ ‎(2)G → J的反应类型________________。‎ ‎(3)① E + F → H的化学方程式___________________。‎ ‎② I → G 的化学方程式_____________________________。‎ ‎(4)H的同系物K比H相对分子质量小28,K有多种同分异构体。‎ ‎①K的一种同分异构体能发生银镜反应,也能使FeCl3溶液显紫色,苯环上有两个支链,苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰,且峰面积比为1:1,写出K的这种同分异构体的结构简式_________________。‎ ‎②若K的同分异构体既属于芳香族化合物,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。则满足该条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。‎ ‎9、有机物A、B、C、D、E、F之间有如下的转化关系:‎ 已知F是结构最简单的烃,C是具有水果香味的液体、不溶于水,分子中有4个碳原子;A是重要的化工原料,是衡量国家石油化工发展水平的标志。试写出:‎ ‎(1)F的结构式________ ,它与氯气发生反应的产物是_________(填纯净物或混合物)‎ ‎(2) B+D→C的化学方程式___________________________________;‎ ‎(3)A→B的化学方程式________________反应类型_____________; ‎ ‎(4)以乙炔为原料制聚氯乙烯:‎ 步骤一:化学方程式 _________________反应类型_____________;‎ 步骤二:化学方程式 _________________反应类型_____________;‎ ‎(5)戊烷是F的同系物,写出戊烷的所有同分异构体______________________________‎ ‎10、阿司匹林是一种解毒镇痛药。烃A是一种有机化工原料,下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图:‎ 已知:①‎ ‎②烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基:‎ ‎③(苯胺,易被氧化)‎ 请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:‎ ‎(1)C的结构简式为_______________。‎ ‎(2)反应④的反应类型________,在③之前设计②这一步的目的是_____________。‎ ‎(3)G(阿司匹林)与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________。‎ ‎(4)符合下列条件的E的同分异构体有________种。写出核磁共振氢谱中有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1的结构简式:________________(只写一种)。‎ a.苯环上有两个取代基 b.遇氯化铁溶液显紫色 c.能发生水解反应 ‎(5)利用甲苯为原料,结合以上合成路线和信息合成功能高分子材料(如图,无机试剂任选)_______________。‎ ‎11、维生素C是一种水溶性维生素,能够治疗坏血病并且具有酸性,所以俗称作抗坏血酸。具体合成路线如图所示:‎ ‎(1)下列说法不正确的是_____________。‎ a.从结构上看维生素C不稳定,在受热、光照和长时间放置会变质 b.合成路线中的物质A、B、D都属于单质 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.发酵的过程实际上是消去反应 e.图中的“一定条件”可能是“浓硫酸 ‎(2)维生素C分子中含有的含氧官能团名称为:__________。‎ ‎(3)核磁共振氢谱检验E只含有一种氢,则E的结构简式为_____,此步反应的目的是____。‎ ‎(4)用新制氢氧化铜悬浊液检验A的实验现象为:_______,发生反应的化学方程式为:____。‎ ‎(5)J的一种环状的同分异构体能发生水解反应和银镜反应,且含有6不同环境的氢,请写出该同分异构体可能的结构简式: ________(任写1种)。‎ ‎(6)参照上述合成路线设计以下合成路线:‎ ‎。‎ ‎12、已知:烃E是有机化学工业的基本材料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,E还是一种植物生长调节剂。D是一种具有香味的物质,各物质间的转化如下图所示(有的反应条件和产物已略去)。‎ ‎ ‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A分子中的官能团名称为____________;化合物B的结构简式为 ____________;‎ ‎(2)反应①的反应类型______________________;‎ ‎(3)E作为基本的化工原料有重要用途,可用于制备___________________________;‎ ‎(4)写出以下反应的化学方程式:‎ A→B:______________________________________________________;‎ A+C→D:_______________________________________________________ ;‎ ‎13、树脂交联程度决定了树脂的成膜性。下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线,如下图所示。‎ ‎(1)B的分子式为C4H7Br,且B不存在顺反异构,B的结构简式为________,A到B步骤的反应类型是_________。‎ ‎(2)E中含氧官能团的名称是_________,D的系统命名为_________。‎ ‎(3)下列说法正确的是_________。‎ A.1 mol化合物C最多消耗3 mol NaOH B.1 mol化合物E与足量银氨溶液反应产生2 mol Ag C.F不会与Cu(OH)2悬浊液反应 D.丁烷、1-丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷 ‎(4)写出D、F在一定条件下生成醇酸型树脂的化学方程式_________。‎ ‎(5) 的符合下列条件的同分异构体有_______种。‎ ‎①苯的二取代衍生物;②遇FeCl3溶液显紫色;③可发生消去反应 ‎(6)①己知丙二酸二乙酯能发生以下反应:‎ ‎②C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O 利用上述反应原理,以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇钠为原料合成,请你设计出合理的反应流程图__________________。‎ 提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:‎ ‎14、席夫碱类化合物G有机合成、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:‎ ‎① ②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应 ‎③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106 ‎ ‎④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 ⑤‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)B的化学名称_________________,A生成B的化学方程式___________________________________‎ ‎(2)A 生成B , E 生成F的反应类型分别是__________,___________‎ C+F 生成G的化学方程式________________________________________________________________‎ ‎(3)E的同分异构体中,含有苯环和氨基且能与碳酸氢钠反应生成CO2的共有_______种,其中核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为1:2:2:2:2的结构简式为________________________(任意写一种)‎ ‎(4)已知请以乙烯为原料,其他试剂任选,写出合成吸水材料聚丙烯酸钠的合成路线_______________________________________________________________________‎ ‎15、已知:①R——‎ ‎②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。‎ 以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:‎ ‎(1)A转化为B的化学方程式是_______________________________________。‎ ‎(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式:‎ ‎①________________________,②____________________________。‎ ‎(3)B在苯环上的二氯代物有________种同分异构体。‎ ‎(4)有机物的所有原子________(填“是”或“不是”)在同一平面上。‎ ‎16、H是一种信息素,其合成路线如下(部分反应条件略)。‎ 已知:‎ ‎(1)A的结构简式为_________。‎ ‎(2)C→D反应的化学方程式为_________。‎ ‎(3)反应①的化学方程式为_________。‎ ‎(4)已知L可由B与H2加成反应制得,则G的结构简式为_________。‎ ‎(5)已知,则H的结构简式为_________。‎ ‎17、烃A的质谱图中,质荷比最大的数值为42。碳氢两元素的质量比为6:1,其核磁共振氢谱有三个峰,峰的面积比为1:2:3。A与其他有机物之间的关系如下:‎ 已知:CH2=CH2HOCH2CH2OH,回答下列问题:‎ ‎(1)有机物B的分子式___________________________。‎ ‎(2)高聚物F结构简式为___________________。‎ ‎(3)写出C与新制的氢氧化铜反应的化学方程式___________________________。‎ ‎(4)E在一定条件下可以相互反应生成一种六元环有机物H,H的结构简式________.。‎ ‎(5)写出生成G的化学方程式_____________________________________________;‎ ‎18、某原料药合成路线如下:‎ ‎(1)甲→乙的反应类型为_______________;乙→丙的反应条件为__________________。‎ ‎(2)丁的名称为_______________;戊的分子式为__________________。‎ ‎(3)丁发生银镜反应的化学方程式为___________________________________________;己→庚的化学方程式为___________________________________________。‎ ‎(4)化合物己的芳香族同分异构体有多种,A和B是其中的两类,它们的结构和性质如下:‎ ‎①已知A遇FeC13溶液发生显色反应,能和银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则A的结构简式可能为________________或________________。‎ ‎②已知B中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则B的结构有___种。‎ ‎(5)丁烯酮()可用作聚合反应单体制取阴离子树脂,还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。请以乙烯和乙炔钠(NaC≡CH)为原料(无机试剂任选),设计制备丁烯酮的合成路线:___________________。‎ 合成路线流程图示例如:A B……目标产物。‎ ‎19、烃A是一种重要的有机化工原料,其相对分子质量Mr(A),90
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