2020高中化学 有机化合物的命名（提高）知识讲解学案 新人教版选修5

2020高中化学 有机化合物的命名（提高）知识讲解学案 新人教版选修5

有机化合物的命名 ‎【学习目标】‎ ‎1、了解有机化合物的习惯命名法；‎ ‎2、掌握烷烃的系统命名法。‎ ‎【要点梳理】‎ 要点一、同系物 ‎ 1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH‎2”‎原子团的有机物互称为同系物。‎ ‎ 2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH‎2”‎原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。‎ ‎ 3．同系物规律。‎ ‎ （1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。‎ ‎ （2）同系物的化学性质一般相似。‎ ‎ 4．同系物与同分异构体的比较。‎ 比较内容 同系物 同分异构体 组成 分子式不同 分子式相同 结构 相似 相似或不同 化学性质 相似 相似或不同 示例 CH3—CH3与CH3CH2CH3‎ CH3‎ CH2＝CH—CH2CH3与CH2＝C—CH3‎ ‎ 注意：（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式，‎ 但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。‎ ‎ （2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。‎ ‎ （3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此二者不是同系物。‎ ‎ （4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与 ，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。‎ ‎（5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。‎ ‎—OH ‎—CH2—OH 如： 与 。‎ ‎ （6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如：‎ ‎ CH3CH‎2C(CH3)2CH‎2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。‎ 要点二、有机物的命名 ‎ 有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。‎ ‎【高清课堂：有机化合物的命名#有机化合物的命名】‎ ‎ 1．习惯命名法。‎ ‎ ‎ 6‎ ‎ 习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。‎ CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 ‎ 异戊烷 ‎ 新戊烷 C9H20 壬烷 ‎ 习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。‎ ‎ 2．系统命名法。‎ ‎ 系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法（也叫CCS法）。‎ ‎ 系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”，下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。‎ ‎【高清课堂：有机化合物的命名#烷烃命名法】‎ ‎ （1）烷烃的系统命名。‎ ‎ 烷烃的系统命名步骤是：‎ ‎ ①选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。‎ ‎ ②选取主链中离支链较近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。‎ ‎ ③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。‎ ‎ ④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。‎ ‎ 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。‎ ‎ 下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：‎ ‎ ‎ ‎ （2）烯烃和炔烃的命名。‎ ‎ 烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。‎ ‎ ①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。‎ ‎ ②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。‎ ‎③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”‎ 6‎ 等表示双键或三键的个数。‎ 例如：‎ ‎【高清课堂：有机化合物的命名#苯的同系物命名】‎ ‎ （3）苯的同系物的命名。‎ ‎ 苯的同系物的系统命名步骤是：‎ ‎ ①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。‎ ‎ ②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。‎ ‎③当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。‎ 例如：‎ ‎ ‎ ‎【典型例题】‎ 类型一：有机化合物的分类 ‎ 例1 下列化合物中，有多个官能团：‎ ‎ ‎ ‎ （1）可以看做醇类的是（填入编号，下同）________；‎ ‎ （2）可以看做酚类的是________；‎ ‎ （3）可以看做羧酸类的是________；‎ ‎ （4）可以看做酯类的是________。‎ ‎ 【答案】（1）B、D （2）A、B、C （3）B、C、D （4）E ‎ 【解析】本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物。并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物都属于醇类。‎ ‎【总结升华】本题中A还可看做醛类或醚类。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表：‎ ‎—OH H‎3C—‎ ‎—CH2OH H‎3C—‎ ‎①CH3—CH3；②CH2＝CH2；③ ；④ ；⑤‎ 6‎ CH3—CH—CH3‎ CH3‎ ‎—CH3‎ ‎⑥CH3—CH2Cl；⑦；⑧ ；⑨CH3Cl；⑩ ；‎ ‎⑾CH3CH2OH；⑿CH3—C≡CH 分类依据 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 有机化合物 ‎【答案】‎ 分类依据 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 有机化合物 ‎①⑩‎ ‎②⑦‎ ‎⑿‎ ‎③‎ ‎⑧‎ ‎⑥⑨‎ ‎④⑾‎ ‎⑤‎ 类型二：同系物 ‎ 例2 下列说法中正确的是（ ）。‎ ‎ A．同系物之间互为同分异构体 B．两个相邻同系物的式量相差14‎ ‎ C．所有的烷烃都一定互为同系物 D．同系物具有相似的化学性质 ‎【答案】B、D ‎ 【解析】同系物之间至少相差一个CH2原子团，因而其分子式一定不相同，不可能互为同分异构体；两个相邻同系物之间相差一个CH2原子团，其式量必相差14；分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体，分子式不同的烷烃之间互为同系物；同系物的结构相似，使其化学性质也相似。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】下列说法中，正确的是（ ）。‎ ‎ A．互为同系物的两种有机物的各元素的质量分数一定相同 ‎ B．互为同分异构体的有机物一定不是同系物关系 ‎ C．甲基与氢氧根能直接结合生成有机物甲醇 ‎ D．同系物的分子组成一定相差一个CH2原子团 ‎【答案】B 类型三：有机物的命名 ‎ 例3 按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式：‎ ‎ （1） 的名称是________。‎ ‎ （2）2，6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是________。‎ ‎【答案】（1）3，4-二甲基辛烷 ‎（2）‎ ‎ 【解析】（1）将—C2H5改写为—CH2—CH3，上述有机物的结构简式变为：‎ ‎ ‎ ‎ 找出最长的碳链（含8个碳原子），且支链编号的序号和为最小，其编号见上图，再正确写出其名称即可。‎ ‎ （2）根据有机物的名称直接写出结构简式即可。‎ ‎ 【总结升华】烷烃的命名关键是：一要找出含支链最多的最长的碳链为主链；二是使支链位置的编号之和为最小；三是要规范准确地写出有机物的名称。三者缺一不可。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。‎ 6‎ ‎ （1）2，4-二甲基-3-乙基庚烷 ‎ （2）4-甲基-2-乙基-1-戊烯 ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎【答案】‎ ‎ ‎ ‎ （3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷 ‎ （4）1，3，5-三甲苯（或间三甲苯）‎ ‎ 例4 下列有机物的命名正确的是（ ）。‎ ‎ A．3，3-二甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷 ‎ C．2，3-二甲基戊烯 D．3-甲基-1-戊烯 ‎【答案】D ‎ 【解析】解题时可先按题给名称写出相应的结构简式，再用系统命名法予以重新命名，判断题给名称是否正确。‎ ‎ 选项A结构为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2，2-二甲基丁烷，选项A不正确。‎ ‎ 选项B结构为，主链碳原子数为6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3。4-二甲基己烷，选项B不正确。‎ ‎ 选项C结构可为也可为，命名为2，3-二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，选项C不正确。‎ ‎ 选项D结构为，符合命名原则。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】下列有机物的命名可能有错误，找出命名有错误的有机物，并予以正确命名。‎ ‎ （1）2，5，5-三甲基-4-乙基己烷：‎ ‎ （2）2，3-二甲基-3-丙基-4-异丙基己烷：‎ ‎ （3）3-甲基-1-丁烯。‎ 6‎ ‎【答案】（1）错；正确命名为2，2，5-三甲基-3-乙基己烷 ‎ （2）错；正确命名为2，4-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷 ‎ （3）正确 6‎