2020-2021全国备战高考化学有机化合物的推断题综合备战高考模拟和真题汇总

2020-2021全国备战高考化学有机化合物的推断题综合备战高考模拟和真题汇总

2020-2021 全国备战高考化学有机化合物的推断题综合备战高考模拟和真题汇 总 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用，由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程如 下： 根据题意回答下列问题： (1)2-氯乙醇 (Cl-CH2-CH2-OH)不能发生的反应有 ________(填写编号 )； a.氧化反应 b.加成反应 c.消去反应 d.水解反应 e.取代反应 f.加聚反应 (2)写出丙烯腈 (NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈的结构简式： ___________。 (3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，写出化学方程式 ________； (4)聚丙烯酰胺可用于管道的内涂层，写出丙烯酰胺发生聚合的化学方程式： ____________ (5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为： ，聚谷氨酸（ γ-PGA， 侧链只有 -COOH）具有水溶性好、易生物降解、不含毒性、极强的保湿能力等特点，主要 用于化妆品生产，写出由谷氨酸合成 γ-PGA 的化学方程式： _____； (6)谷氨酸的稳定的同分异构体的一个分子中不可能同时含有 ______(填写编号 )。 a.2 个-C-H b.1 个–NO2 和 1 个-C-H c.2 个-C≡C- d.1 个-COO- (酯基 )和 1 个-C=C- 【答案】 b f CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN； 2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2 → 2 + CaCl2 + 2H2O nCH 2=CH-C-NH 2 催化剂 催化剂 +nH2O c 【解析】 【分析】 (1)2- 氯乙醇 (Cl-CH 2-CH 2-OH) 含有醇羟基和氯原子结合官能团的性质解答； (2)根据官能团的位置变化书写结构简式； (3)根据流程图和物料守恒书写方程式； (4)聚丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应； (5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为： ，聚谷氨酸（ γ- PGA ）侧链只有 -COOH ，根据氨基酸合成蛋白质的过程分析，书写化学方程式； (6)根据要求书写同分异构体来分析判断，谷氨酸的不饱和度为 2，2 个-C≡C-的饱和度为 4。 【详解】 (1)2- 氯乙醇 (Cl-CH 2-CH 2-OH) 含有醇羟基和氯原子，醇可以发生氧化反应、消去反应等，卤 素原子可以发生水解反应、取代反应等，该有机物中没有碳碳双键或三键，不能发生加成 反应或加聚反应，答案选 bf； (2)丙烯腈 (NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈，其分子结构中双键和取代基的的位置不同结构不 同，则丁烯腈的结构简式有： CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN； ； (3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，根据流程图和物料守恒，化学方程 式为： 2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2 → 2 + CaCl2 + 2H2O； (4)丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应生成聚丙烯酰胺，方程式 为； (5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为： ，聚谷氨酸（ γ- PGA ）侧链只有 -COOH ，根据氨基酸合成蛋白质的过程可知，谷氨酸分子间的氨基和羧基 之间发生缩聚反应，化学方程式为； 催化剂 +nH2O； (6)谷氨酸的分子式为 C5H9O4N，不饱和度为： 1 2 ×(碳的个数× 2＋2－氢的个数－卤素的个 数＋氮的个数 )= 1 2 × (5×2＋2－9－ 0＋1)=2， a．当结构中含有 2 个-C-H 单键时，结构简式为 ，故 a 符合； b．当结构中含有 1 个–NO2 和 1 个-C-H 单键，结构简式为 ，故 b 符 合； c．一个 -C≡C-的不饱和度为 2， 2 个 -C≡C-的饱和度为 4，不符合，故 c 错误； d．当结构中含有 1 个-COO- (酯基 )和 1 个-C=C-，结构简式为 ，故 d 符合； 答案选 c。 2．乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。完成下列填空： (1)乙醛分子中的官能团为 ______。 (2)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面 ______；反复上述多次 操作后，闻到刺激性气味，说明有 ______生成。 (3)写出检验乙醛的化学反应方程式。 ______上述反应显示乙醛具有 ______性。 (4)已知甲酸也能发生银镜反应，若某甲酸溶液中可能混有乙醛，如何通过实验证明是否含 有乙醛并写出简要操作步骤 ________________ (5)已知：有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为 α—C，α—C 上的 H 就称为 α—H， 醛的 α—H 较活泼，可以和另一个醛的羰基进行加成，生成羟基醛，如： 设计一条以乙烯为原料制备正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH 的合成路线 (无机试剂任选 )： _________(合成路线常用的表示方式为： A 反应试剂 反应条件 B⋯⋯ 反应试剂 反应条件 目标产 物 ) 【答案】醛基 由黑变红 乙醛 3 3 3 4 3 22CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O 还原性 ①取少量 该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银 镜生成则含有乙醛 【解析】 【分析】 (1)乙醛的结构简式是 CH3CHO； (2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色 CuO，迅速伸入乙醇中，发生反应 3 2 3 2CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O；乙醛有刺激性气味； (3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应； (4)先分离甲酸和乙醛，再用银氨溶液检验乙醛。 (5)乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成 CH3CH(OH)CH2CHO， CH3CH(OH)CH2CHO 加热生成 CH3CH=CHCHO，CH3CH(OH)CH2CHO与氢气发生加成反应生成 CH3CH2CH2CH2OH。 【详解】 (1)乙醛的结构简式是 CH3CHO，官能团为醛基； (2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色 CuO，迅速伸入乙醇中，发生反应 3 2 3 2CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O，所以观察到铜丝表面由黑变红；闻到刺激性 气味，说明有乙醛生成； (3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应，检验乙醛的化学反应方程式是 3 3 3 4 3 22CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ；乙醛发生氧化反 应，体现乙醛的还原性； (4)证明是否含有乙醛的简要操作步骤 :①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸 馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛； (5) 乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成 CH3CH(OH)CH2CHO， CH3CH(OH)CH2CHO 加热生成 CH3CH=CHCHO，CH3CH(OH)CH2CHO与氢气发生加成反应生成 CH3CH2CH2CH2OH；以乙烯为原料制备正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH 的合成路线是： 。 3．人体内蛋白质约占体重的 16%，人体丢失体内 20%以上的蛋白质，生命活动有可能会被 迫停止，蛋白质的生理功能与它的化学性质密切相关，人体摄入的蛋白质，在酶的翠花作 用下发生水解，最终生成氨基酸，这些氨基酸部分重新合成人体所需的蛋白质、糖或脂类 物质，另一部分则发生氧化反应，释放能量；以满足各种生命活动的需要。 （1）蛋白质属于天然 _________化合物，是由氨基酸通过 _________键构成；（注： （2）、（ 3）、（ 4）小题用 “变性 ”、“两性 ”、或 “盐析 ”填写） （2）天然蛋白质水解得到的都是 α﹣氨基酸，与酸或碱反应都生成盐，所以具有 ________； （3）蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵等无机盐溶液，会析出沉淀，这个过程称为 _________； （4）蛋白质遇到酸、碱、重金属盐，失去原来的活性，这个变化称为 _________； （5）食物中的蛋白质来源分为两种：植物性蛋白质和动物性蛋白质，下列食物含有植物性 蛋白质的是 _________（填序号） A．鱼肉 B．黄豆 C．羊肉 D．大米 【答案】有机高分子 肽 两性 盐析 变性 B 【解析】 【分析】 (1)蛋白质属于天然高分子化合物，是由氨基酸通过肽键构成； (2) α-氨基酸既能与酸反应也能与碱反应，属于两性化合物； (3)当滴加浓 (NH4)2SO4 溶液溶液，蛋白质发生盐析； (4)加热、酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性； (5)豆类富含植物性蛋白质，肉类富含动物性蛋白质，大米富含淀粉。 【详解】 (1)蛋白质属于天然有机高分子化合物，是由氨基酸通过肽键构成； (2) α-氨基酸既能与酸反应也能与碱反应，属于两性化合物； (3)当滴加浓 (NH4)2SO4 溶液溶液，可使蛋白质的溶解度降低，而从溶液中析出，称为蛋白质 的盐析； (4)加热、酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性，使蛋白质失去生理活性； (5)黄豆富含植物性蛋白质，鱼肉和羊肉中富含动物性蛋白质，大米中富含淀粉，故答案为 B。 4．精细化工在生产和生活中有广泛而重要的应用。 (1)精细化学品往往有特定的功能从而广泛地应用于日常生活中，下列洗涤方法原理各不相 同，请比较分析： ①沾有油脂的器皿可用汽油擦洗，其原理是 ________； ②也可用洗洁精和水洗涤，其原理是 _______； ③还可以用纯碱或稀氢氧化钠溶液洗涤，其原理是 ___________。 ④如果水溶液的硬度很大，用肥皂与合成洗涤剂哪个洗涤剂效果更好？为什么？ ____。 (2)据报道，我国某地发生误食工业用猪油的中毒事件，原因是工业品包装中混入有机锡 等，下列有关叙述正确的是 __________。 A．猪油是天然高分子化合物 B．猪油是高级脂肪酸甘油酯 C．猪油发生皂化反应后，反应液能使蓝色石蕊试纸变红 D．猪油皂化反应完全后，反应混合物静置后分为两层 (3)阿司匹林是一种常用的药剂，其化学名称为乙酰水杨酸，其分子结构如图： 阿司匹林的一种同分异构体中含有苯环和两个羧基，且苯环上只有一个侧链，则阿司匹林 的这种同分异构体的结构简式为 ____________。以苯酚为原料合成水杨酸，为阿司匹林的 大量生产开辟了广阔的前景，其生产阿司匹林的流程如下： 2NaOH、CO 一定条件① +H 水杨酸 3 2 + 乙酸酐 (CH CO) O H ，Δ② 阿司匹林 写出反应②的化学方程式 __________。 【答案】根据相似相溶原理，汽油与油脂互溶除去 洗洁精属于合成洗涤剂，含有亲水基 和憎水基，可将油污洗去油脂在碱性条件下发生水解，从而用纯碱或稀氢氧化钠溶液可 以除去油脂 用合成洗涤剂较好，因为在硬水中肥皂会形成硬脂酸钙 (镁)沉淀而失去去污能 力 B +(CH3CO)2O→ +CH3COOH 【解析】 【分析】 (1)①根据相似相溶回答；②洗洁精具有亲水基，和憎水基，可以将油污除去；③油脂在碱 性环境下水解；④硬水中使用肥皂，会产生沉淀，降低去污能力。 (3)苯酚，与 NaOH 和 CO2，在一定条件下，发生反应，在酚羟基的邻位引入一个— COONa，酸化得到— COOH，在乙酸酐的作用下，酚羟基转化为酯基。 【详解】 (1)①根据相似相溶原子，油脂能够溶解在汽油中，因此能够用汽油去油脂； ②洗洁精属于合成洗涤剂，含有亲水基和憎水基，憎水基与油污结合，亲水基溶于水中， 形成乳浊液，可将油污洗去； ③油脂在碱性条件下发生水解，从而用纯碱或稀氢氧化钠溶液可以除去油脂； ④用合成洗涤剂较好，因为在硬水中肥皂会形成硬脂酸钙 (镁)沉淀而失去去污能力； (2)A、猪油是脂肪，是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，故 A 错误； B、猪油是固态油脂，成分为高级脂肪酸甘油酯，故 B 正确； C、皂化反应水解后生成的高级脂肪酸钠和甘油，不显示酸性，所以不能是石蕊变红，故 C 错误； D、由于猪油皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠和甘油都溶于水，不分层，故 D 错误； 故选： B； (3)阿司匹林的同分异构体含有苯环和两个羧基，且苯环上只有一个侧链，除了苯环外，还 有 3 个 C原子，还有 2 个羧基，只有 1 个侧链，则一个 C上连接 2 个苯环，结构简式为 ； 苯酚，与 NaOH 和 CO2，在一定条件下，发生反应，在酚羟基的邻位引入一个— COONa， 酸化得到— COOH，水杨酸的结构简式为 ，在乙酸酐的作用下，酚羟基转化 为酯基，化学方程式为 +(CH3CO)2O→ +CH3COOH。 5．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。 (1)邻二甲苯的结构简式为 ____(填编号，从 A～E 中选择 )。 (2)A、B、C 之间的关系为 ____(填序号 )。 a．同位素 b．同系物 c．同分异构体 d. 同素异形体 (3)请设计一个简单实验来检验 A 与 D，简述实验操作过程： _____________。 (4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是 “结构越对称，熔沸点越低 ”，根据这条规律，判 断 C、D、E 的熔沸点由高到低的顺序： ______(填编号 )。 【答案】 E b 取少量 A、D 分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性 KMnO4 溶 液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯； E＞D＞C 【解析】 【分析】 (1)邻二甲苯表示苯环相邻位置各有 1 个甲基； (2)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质互称为同系物； (3)苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，间二甲苯能被酸性 KMnO4 溶液氧化； (4)根据结构越对称，熔沸点越低解题。 【详解】 (1)C 为对二甲苯， D 为间二甲苯， E为邻二甲苯，故答案为： E； (2)A、B、C 的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差 1 个“ CH2”，符合通式 CnH2n-6(n ≥ 6)， 所以它们互为同系物，故答案为： b； (3)苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，间二甲苯能被酸性 KMnO4 溶液氧化，则检验苯与间二 甲苯的操作为取少量 A、D 分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性 KMnO4 溶 液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯； (4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低： E＞D＞C。 6．(1)A 是一种酯，分子式为 C4H8O2，A 可以由醇 B 与酸 C 发生酯化反应得到， B 氧化可得 C。则： ①写出下列化合物的结构简式： B______________________，C________________________________________。 ②写出 A 在碱性条件下水解的化学方程式： ________________________________________ 。 ③A 中混有少量的 B 和 C，除去 C 选用的试剂是 ________，分离方法是 _______________。 ④B 和 C的酯化反应和 A 的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是 ________(填字母 )。 a、催化剂、脱水剂；催化剂 b、催化剂、吸水剂；催化剂 c、都作催化剂 d、吸水剂；催化剂 (2)在酸性条件下， CH3CO18OC2H5 的水解产物是 ________。 (3)劣质植物油中的亚油酸 [CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列 关于亚油酸的说法不正确的是 ________(填字母 )。 a、一定条件下能与甘油发生酯化反应 b、能与 NaOH 溶液反应 c、能使酸性 KMnO4 溶液褪色 d、1 mol 亚油酸最多能与 4 mol Br 2 发生加成反应 (4)有机物 是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学 键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成 3 种新物质，结构简式分别为 ____________________、____________________________________________________ 、 ________。 (5)有机物 W( )常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为 ________，其分 子中所含官能团的名称为 ______________，水溶液中 l mol W 可与 ______ mol NaOH 完全反 应，分子中含有 ______种不同化学环境的氢原子。 【答案】 CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH 饱和 Na2CO3 溶液 分液 b CH3COOH和 C2H518OH d HOCH2CH2OH C6H10O3 羟基、酯基 1 4 【解析】 【分析】 (1)A 是一种酯，分子式为 C4H8O2， A 中不饱和度 = 4 2+2-8 2 =1，所以为饱和一元酯， A 可 以由醇 B 与酸 C发生酯化反应得到， B 氧化可得 C，说明 B、C中碳原子个数相等，则 A 为 CH3COOCH2CH3、B 为 CH3CH2OH 、C为 CH3COOH，据此分析解答； (2)酯水解生成羧酸和醇； (3)亚油酸含碳碳双键、羧基，结合烯烃及羧酸的性质分析； (4)根据酯类水解规律，在酸性条件下水解生成羧酸和醇分析； (5)根据有机物的结构简式判断分子式，该有机物中含有羟基、酯基分析判断； 【详解】 ① 通过以上分析知， A、B、 C的结构简式分别为 CH3COOCH2CH3、CH3CH2OH、CH3COOH； ②A 在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠，该反应的化学方程式为 CH3COOCH2CH3＋ NaOH→ CH3COONa＋CH3CH2OH； ③ 除去 CH3COOCH2CH3 中的 CH3CH2OH，CH3COOH，可以加入饱和碳酸钠溶液，可以溶解 CH3CH2OH，消耗 CH3COOH，降低 CH3COOCH2CH3 的溶解度， CH3COOCH2CH3 与饱和碳酸钠 溶液分层，故可以采用分液的方法分离； ④CH3CH2OH 与 CH3COOH制取 CH3COOCH2CH3 时，浓硫酸做催化剂和吸水剂， CH3COOCH2CH3 水解时浓硫酸作催化剂，故答案为 b； (2)酯在酸性条件下水解产物为羧酸和醇，结合酯化反应的原理： “酸脱羟基，醇脱氢 ”的规 律可得， 18O 来自于醇，即 CH3COOH和 C2H518OH； (3)a．亚油酸结构中含有羧基，甘油是丙三醇的俗称，丙三醇中含有羟基，因此亚油酸能 够与甘油在一定条件下发生酯化反应，故 a 正确； B．亚油酸结构中含有羧基，能够与氢氧化钠发生酸碱中和反应，故 b 正确； C．亚油酸结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此它能使酸性高锰酸钾 溶液褪色，故 c 正确； D．1mol 亚油酸中含有 2mol 碳碳双键，所以 1mol 亚油酸最多与 2molBr 2 发生加成反应， 故 d 错误； 答案选 d； (4)该物质结构简式中含有 2 个酯基都可发生水解，根据酯化反应的 “酸脱羟基，醇脱氢 ”的 规律可得，该物质在酸性条件下水解生成的物质的结构简式分别为 HOCH2CH2COOH、 HOCH2CH2OH、CH3COOH； (5)根据 可知，每个拐点（节点）为碳原子，每个碳原子形成 4 个共价 键，不足化学键用氢原子补齐，则 W 的分子中含有 6 个碳原子， 10 个氢原子和 3 个氧原 子，故该有机物的分子式为 C6H10O3；分子中含有的官能团有羟基、酯基；由于 W 分子含 有 1 个酯基，酯基水解生成羧基能够与氢氧化钠反应，故 1molW 可与 1molNaOH 完全反 应，根据等效氢原子原则，同一碳原子上的 H 相同，两个甲基上的 H 相同，则分子中含有 4 中不同化学环境的氢原子。 7．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯 (密度 1.05g?cm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机 合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下： I.制备粗产品：如图所示装置中，于 50ml 圆底烧瓶中加入 8.0g 苯甲酸 (M r=122)、20ml 乙醇 (M r=46，密度 0.79g?cm-3)、15ml 环己烷、 3ml 浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器中加水， 接通冷凝水，水浴回流约 2h，反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇 (从分 水器中放出 )。 粗产品纯化：加水 30ml ，分批加入固体 NaHCO3，分液，然后水层用 20ml 石油醚分两次萃 取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集 210~213℃馏分。 相关数据如下： 沸点 (℃， 1atm) 苯甲酸 苯甲酸乙酯 石油醚 水 乙醇 环己烷 共沸物 ( 环己烷 — 水 — 乙醇 ) 249 212.6 40~80 100 78.3 80.75 62.6 根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题： （1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式 _____________________________________ ， 仪器 a 的名称 ______________，冷凝水的进水口为 ______（填 a 或 b）。 （2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有： _________________________________。 A．加入环已烷形成水 - 乙醇 - 环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水 B．加过量的乙醇 C．使用分水器及时分离出生成的水 （3）如何利用实验现象判断反应已基本完成 _____________________________________ 。 （4）固体 NaHCO3 的作用 ______________________________，加入固体 NaHCO3 后实验操 作分液所用到的主要玻璃仪器为 ____________________。 【答案】 +CH3CH2OH + 2H O (球形 )冷凝管 b ABC 加热回流至分水器中水位不再上升 中和硫酸和未反应的苯甲酸 分液漏斗 【解析】 【分析】 （1）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图判断仪器的名称，冷凝水进出水 方向为“下进上出”； （2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素 可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法； （3）根据分水器中水位判断反应是否基本完成； （4）NaHCO3 能和酸反应，加入固体 NaHCO3 后使用分液漏斗进行分液。 【详解】 （1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为： +CH3CH2OH + 2H O ，根据装置图可知仪器 a 的名称为冷 凝管，为使冷凝效果最好进水口为 b； （2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用 分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能 提高苯甲酸乙酯产率，故 ABC正确； （3）甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完 成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升； （4）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和 硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体 NaHCO3 后分液，所以要用分液漏斗。 【点睛】 解答本题时要注意理清物质制备实验题解题思维模式： 明确实验目的 ——分析反应原理 ——理解仪器的作用 ——解决制备中的问题。 物质制备实验常考查的内容： (1)制备原理的科学性； (2)实验操作顺序，试剂加入顺序； (3) 化学实验基本操作方法； (4)物质的分离和提纯方法； (5)仪器的用途； (6)化学实验现象的描 述； (7)实验安全等。 8．现有 NH3、 CO、Na、 Na2O2、Fe、NO、NO2、F2、SO2 等中学化学教材中出现过的物质， 根据它们的组成及性质进行如下分类。 请回答下列问题： (1)SO2 属于 _______________(填“酸性氧化物 ”、 “碱性氧化物 ”、“两性氧化物 ”)。 (2)Na2O2 最终位于 ________组；它的电子式为 ____________。 (3)C 组有一种气体常用作工业上冶炼铁的还原剂，写出高温下它还原 Fe2O3 的化学方程 式： __________________________。 (4)II 组的某种物质能与水发生氧化还原反应，该反应中被氧化与被还原的元素的质量比为 _____________。 (5)B 组中有一种物质在高温下能与水蒸气反应，若该反应过程中有 0.8NA 个电子转移则有 _________g 该物质参与反应。 (6)N2H4 是一种高能燃料，有强还原性，可通过 I 组的某种物质和 NaClO反应制得，该制备 反应的化学方程式为 ______________________。 【答案】酸性氧化物 Ⅰ 3CO+Fe2O3 2Fe+3CO2 2：1 16.8 NaClO+2NH3=N2H4+NaCl+H2O 【解析】 【分析】 NH3、CO、Na、Na2O2、Fe、NO、NO2，F2、SO2 等，按照组成元素的多少分为单质和化合 物，属于单质的是 Na、Fe、F2，属于化合物的是 NH3、CO、Na2O2、NO、NO2、SO2；单质 中能与氢气反应的是 F2；化合物中能与水反应的是 NH3、Na2O2、NO2、SO2，反应后溶液显 碱性的是 NH3、Na2O2； (1)SO2 能与碱反应生成盐和水； (2)Na2O2 能与水反应生成 NaOH 和 O2，反应后溶液显碱性； (3)C 组有一种气体常用作工业上冶炼铁的还原剂是 CO； (4)Ⅱ组的某种物质能与水发生氧化还原反应，该物质为 NO2，根据化合价的变化分析； (5)B 组中与水在高温条件下反应的物质为 Fe，结合反应方程式计算； (6) NaClO 溶液和 NH3 发生氧化还原反应生成氯化钠和肼，根据反应物和生成物写出反应方 程式。 【详解】 (1)SO2 能与碱反应生成盐和水，则属于酸性氧化物； (2)Na2O2 能与水反应，且反应后所得溶液显碱性，则最终位于Ⅰ组； Na2O2 是离子化合物， 其电子式为 ； (3) C 组有一种气体常用作工业上冶炼铁的还原剂是 CO， CO与 Fe2O3 在高温条件下生成 Fe 和二氧化碳，反应方程式为 Fe2O3+3CO 2Fe+3CO2； (4) ))Ⅱ组的某种物质能与水发生氧化还原反应，该物质为 NO2，NO2 与水反应产生 3NO2+H2O═2HNO3+NO，反应中只有氮元素的化合价发生变化，由 +4 价升高为 +5 价，由 +4 价降低为 +2 价，所以 NO2 既是氧化剂也是还原剂，氧化剂被还原，还原剂被氧化，由产物 中氮元素的化合价，可知起氧化剂与还原剂的 NO2 物质的量之比为 1：2，所以被氧化的 NO2 与被还原的 NO2 的物质的量之比为 2：1； (5) B 组中与水在高温条件下反应的物质为 Fe，反应的方程式为 4H2O(g)+3Fe Fe3O4+4H2，该反应过程中有 8NA 个电子转移，即转移 8mol 电子，则消耗 3molFe，即 3mol × 56g/mol=168g，若该反应过程中有 0.8NA 个电子转移，消耗 Fe 为 168g × 0.8mol 8mol =16.8g； (6) 该反应中，次氯酸钠被氨气还原生成氯化钠，氨气被氧化生成肼，同时还有水生成，所 以该反应方程式为： NaClO+2NH3=N2H4+NaCl+H2O。 9．某有机物 A，由 C、H、O 三种元素组成，在一定条件下，由 A 可以转化为有机物 B、 C、D、E； C又可以转化为 B、D。它们的转化关系如下：已知 D 的蒸气密度是氢气的 22 倍，并可以发生银镜反应。 (1)写出 A、D、的结构简式和所含官能团名称 A_______、________， D__________、 ___________ (2)写出反应⑤的化学方程式 ___________________________________ ； (3)从组成上分析反应⑨是 ___________(填反应类型 )。 (4)F 的同分异构体中能与 NaOH 溶液发生反应的共 _______种 (包含 F)，写出其中一种与 NaOH 溶液反应的化学方程式 ______________ 【答案】 C2H5OH 羟基 CH3CHO 醛基 2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O 氧化反应 6 CH3COOC2H5+NaOH CH3CH2OH+CH3COONa 【解析】 【分析】 D 的蒸气密度是氢气的 22 倍，则相对分子质量为 44，并可以发生银镜反应，说明含有 - CHO，则 D 为 CH3CHO；D 被氧化生成 E为 CH3COOH，D 被还原生成 A 为 CH3CH2OH；A 可 以与浓氢溴酸发生取代生成 B，B 可以与碱的水溶液反应生成 A，则 B 为 CH3CH2Br，B 可以 在碱的醇溶液中反应生成 C，则 C为 CH2=CH2；A 与 E 可发生酯化反应生成 F，F 为 CH3COOC2H5。 【详解】 (1)根据分析可知 A 为 CH3CH2OH，其官能团为羟基； D 为 CH3CHO，其官能团为醛基； (2)反应⑤为乙醇的催化氧化，方程式为 2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O； (3)C 为 CH2=CH2，D 为 CH3CHO，由 C 到 D 的过程多了氧原子，所以为氧化反应； (4)F 的同分异构体中能与 NaOH 溶液发生反应，说明含有羧基或酯基，若为酯则有： HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3，若为羧酸则有： CH3CH(COOH)CH3、 CH3CH2CH2COOH，所以包括 F 在内共有 6 种结构；酯类与 NaOH 反应方程式以乙酸乙酯为 例： CH3COOC2H5+NaOH CH3CH2OH+CH3COONa，羧酸类： CH3CH2CH2COOH+NaOH=CH3CH2CH2COONa+H2O。 10． 高血脂严重影响人体健康，化合物 E 是一种临床治疗高血脂症的药物。 E 的合成路线 如下（部分反应条件和试剂略）： 请回答下列问题： （1）试剂 Ⅰ的名称是 ______，试剂 Ⅱ中官能团的名称是 ______，第② 步的反应类型是 _______。 （2）第①步反应的化学方程式是 _____________。 （3）第⑥步反应的化学方程式是 _____________。 （4）第⑦步反应中，试剂 Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是 _________ 。 （5）C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成 X、 Y和 CH3(CH2)4OH。若 X 含有羧基和苯 环，且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则 X 与 Y发生缩聚反应所得缩聚 物的结构简式是 ___________。 【答案】甲醇 溴原子 取代反应 CH3I 【解析】 【分析】 【详解】 （1）试剂 Ⅰ的结构简式为 CH3OH，名称为甲醇；试剂 Ⅱ的结构简式为 BrCH2CH2CH2Br，所 含官能团的名称为溴原子；根据 和 的结构及试剂 Ⅱ判断第② 步的反应类型为取代反应。 （2）根据题给转化关系知第①步反应为 CH3CH(COOH)2 和 CH3OH 在浓硫酸、加热的条件下 发生酯化反应生成 CH3CH(COOCH3)2 和水，化学方程式为 。 （3）根据题给转化关系推断 C为 ，结合题给信息反应知 在加热条件下反应生成 ，化学方程式为 。 （4）试剂 Ⅲ为单碘代烷烃，根据 和 的结 构推断，试剂 Ⅲ的结构简式是 CH3I。 （5）C 的分子式为 C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成 X、 Y和 CH3(CH2)4OH，生成物 X 含有羧基和苯环，且 X 和 Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收 峰，则 X 为对二苯甲酸， Y 为 CH2OHCH2OH，则 X 与 Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简 式是 。 【点睛】 本题考查选修 5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考 点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断； 有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书 写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常 见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反 应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口 进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊 反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有 机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链 组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目 标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突 破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（ 5） 小题是本题的难点，首先根据 C 的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水 解产物的结构和性质确定 X 为对二苯甲酸， Y 为 CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结 构简式。审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。 11．G 是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图： (1)化合物 C 中的含氧官能团是 _____。 (2)A →B的反应类型是 ______。 (3)化合物 F 的分子式为 C14H21NO3，写出 F的结构简式 ______。 (4)从整个制备路线可知，反应 B→C 的目的是 ______。 (5)同时满足下列条件的 B 的同分异构体共有 _______种。 ①分子中含有苯环，能与 NaHCO3 溶液反应； ②能使 FeCl3 溶液显紫色 (6)根据已有知识并结合相关信息，完成以 、 CH3NO2 为原料制备 的合成路线图 ____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干 )。 ，其中第二步反应的方程式为 _____。 【答案】醚键、醛基 加成反应 保护羟基不被反应，并能最终 复原 13 2 +O2 2 +2H2O 【解析】 【分析】 (1)根据 C的结构确定其含有的含氧官能团名称； (2)物质 A 与 HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生 ； (3)根据 E、G 的结构，结合 F 的分子式，确定 F 的分子结构； (4)根据 B、C的结构及最后得到的 G 的结构 分析判断； (5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数 目； (6) 与 NaOH 的水溶液共热发生取代反应产生 ，该物质被催化 氧化产生苯甲醛 ， 苯甲醛与 CH3NO2 发生加成反应产生 ， 发生消去反应产生 ， 发生加聚反应产生 ； 根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。 【详解】 (1)根据 C的结构简式 可知 C 中含有的含氧官能团为醛基、醚键； (2)物质 A 酚羟基邻位上断裂 C-H 键， HCHO分子中断裂 C、O 双键中的较活泼的键，二者 发生加成反应产生 ，所以 A→B 的反应类型是加成反应； (3)物质 E结构简式为 ，E 与 CH3CHO、H2 在 Pd/C 作用下反应产生分子式 C14H21NO3 的 F，则 F 的结构简式为 ； (4)B 结构简式为 ，B 与 反应产生 C： 。经一系列反应 最后生成 ，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应 B→C 的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原； (5)B 结构简式为 ，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与 NaHCO3 溶液反应，说明分子中含有羧基 -COOH；②能使 FeCl3 溶液显紫色，说明分子中含 有酚羟基，若含有 2 个侧链，则为 -OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三 种；若有三个官能团，分别是 -OH、-COOH、 -CH3，三个官能团位置都相邻，有 3 种不同结 构；都相间，有 1 种位置；若 2 个相邻，一个相间，有 3×2=6种，因此有三个官能团的同 分异构体种类数目为 3+1+6=10 种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是 3+10=13 种； (6)一氯甲苯 与 NaOH 的水溶液共热发生取代反应产生 ，该物 质与 O2 在 Cu 作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛 ，苯甲醛与 CH3NO2 发生加成反应产生 ， 发生消去反应产生 ， 发生加聚反应产生 ，故反应流程为： ； 根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为： 2 +O2 2 +2H2O。 【点睛】 本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书 写、合成路线设计等， (6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关 系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。 12． 化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线： 回答下列问题 (1)②的反应类型是 ________________。 (2)D 的系统命名为 ____________________。 (3)反应④所需试剂，条件分别为 __________________。 (4)G 的分子式为 ___________，所含官能团的名称是 _______________。 (5)写出与 E 互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式 __________(核磁共振 氢谱为两组峰，峰面积比为 1∶1)。 (6)苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备 苯乙酸苄酯的合成路线 ___________________(无机试剂任选 )。 【答案】取代反应 丙二酸 乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3 羟基 或 【解析】 【分析】 A 是 ClCH2COOH与 Na2CO3 发生复分解反应产生 B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与 NaCN 发 生取代反应产生 C：NC-CH2COONa，然后酸化得到 D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH 与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生 E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2- COOC2H5， E 在一定条件下发生取代反应产生 F： ， F与 H2 发生还原反 应产生 G： ，G 发生取代反应产生 W： 。 【详解】 (1)ClCH2COONa中的 Cl 原子被 -CN 确定产生 NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应； (2)D 结构简式为 HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸； (3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生 C2H5OOC-CH2- COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热； (4)由 G 结构简式可知 G 的分子式为 C12H18O3，所含官能团的名称是羟基； (5)E 结构简式是 C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是 C7H12O4，与 E 互为同分异构体且核磁共 振氢谱为两组峰，峰面积比为 1∶1 的酯类化合物的结构简式为 或 ； (6)苯甲醇与 HCl 发生取代反应产生 ， 与 NaCN 发生取代反应 产生 ， 酸化得到 ， 与苯甲醇发生酯化反应产生 ，故由苯甲醇为起始原料制备苯 乙酸苄酯的合成路线为： 。 【点睛】 本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解 答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应 的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。 13． 某天然油脂 A 的分子式为 C57H106O6。1mol 该油脂完全水解可得到 1mol 甘油、 1mol 不 饱和脂肪酸 B 和 2mol 直链饱和脂肪酸 C。经测定 B 的相对分子质量为 280，原子个数比为 N( C) ：N( H) ：N( O)=9： 16：1。 （1）写出 B 的分子式： __。 （2）写出 C的结构简式： __，C 的名称是 __。 （3）写出含 5 个碳原子的 C 的同系物可能的结构简式： __。 【答案】 C18H32O2 CH3( CH2) 16COOH 硬脂酸（或十八酸） CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、( CH3) 3CCOOH 【解析】 【分析】 【详解】 （1）设 B 的分子式为 9 16 nC H O ，即 140n 280， 2n ，故 B的分子式为 C18H32O2， （2）根据油脂的水解反应，由 A 和 B 的分子式可以确定 C中含碳原子数为 57 3 18 18 2 ，因为 C为直链饱和脂肪酸，故 C的结构简式为 CH3( CH2) 16COOH，其名 称为硬脂酸（或十八酸）。 （3）对于含 5 个碳原子的饱和一元羧酸（与 C 互为同系物），其结构由饱和烃基和羧基 两部分构成，可表示为 4 9C H COOH ， 4 9C H 有以下四种结构： 2 2 2 3CH CH CH CH 、 3 2 3| CH CH CHCH 、 | 3 3 2 CH CH C HCH - 、 | 3 | 3 3 CH CH - C -CH ，与羧基连 接后可得到酸的结构简式有 CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、( CH3) 3CCOOH。 14． 乙基香草醛（ ）是食品添加剂的增香原料。 （1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 ____________________。 （2）与乙基香草醛互为同分异构体，能与 NaHCO3 溶液反应放出气体，且苯环上只有一个 侧链（不含 R－O－R’及 R－O－COOH结构）的有 _________种。 （3）A 是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化： 已知： i. RCH2OH RCHO； ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基。 ① 写出 A 的结构简式： _____________，反应 ② 发生的条件是 ________________。 ② 由 A 可直接生成 D，反应 ① 和 ② 的目的是 __________________________________ 。 ③ 写出反应方程式： A→B____________________________________________ ， C与 NaOH 水溶液共热： _____________________________________________ 。 ④ 乙基香草醛的另一种同分异构体 E( )是一种医药中间体。由茴香醛 ( )合成 E（其他原料自选），涉及的反应类型有（按反应顺序填写） ______________。 【答案】醛基、（酚）羟基（或醚键） 4 种 NaOH 醇溶液 减少如酯 化、成醚等副反应的发生 氧化反应、酯化反应 （或取代反应） 【解析】 【分析】 【详解】 （1）根据乙基香草醛的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团是醛基、（酚）羟基、醚 键。 （2）能与 NaHCO3 溶液反应放出气体，说明含有羧基。又因为苯环上只有一个侧链（不含 R－O－R’及 R－O－COOH结构），所以该侧链是－ CHOHCH2COOH、－ CH2CHOHCOOH、－ C(CH3)OHCOOH、－ CH(CH2OH)COOH，所以共计 4 种。 （3）① 乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从 A→C 的分 子组成的变化可知 ① 发生的是取代反应， A 中的 -OH 被 HBr 取代。从 A→B 分子组成上变 化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。从 A 被氧化变成苯甲酸，又说明羧基和羟基 在同一个侧链上。因此 A 的结构简式只能是 。根据反应 ② 气化有机物分 子式的变化可知，这是卤代烃的消去反应，应该在氢氧化钠的醇溶液中加热。 ② 由于分子含有羧基和羟基，如果直接生成 D，则容易发生酯化、成醚等副反应。 ③ A→B 是羟基的氧化反应，方程式为 。 C中含有羧基和氯原子，所以方程式为 。 ④ 乙基香草醛的另一种同分异构体 E 是属于酯类化合物，用茴香醛合成，从结构上分析必 须将醛氧化变为羧酸，然后进行酯化变为 E，其反应流程应为： 该题突出了有机化合物结构与性质的关系。有机物的结构决定有机物的性质，有机物的性 质反映有机物的结构。这是推导判断的基础。 15．a、b、c、d、e 五种短周期元素的原子序数逐渐增大。 a 为非金属元素且原子半径最 小， e 为金属，且 a、e 同主族， c、d 为同周期的相邻元素。 e 原子的质子数等于 c、 d 原 子最外层电子数之和。 b 原子最外层电子数是内层电子数的 2 倍。 c 的气态氢化物分子中有 3 个共价键。试推断： (1)写出 d 元素在周期表中的位置 ________。 (2)c 的单质的分子式为 ________。 (3)d 元素有两种同素异形体，写出其中有气味的一种的分子式 ________。 (4)b 的最简单气态氢化物的结构式是 ________。 (5)d 和 e 组成的常见化合物是淡黄色固体，写出该化合物电子式 ________。 【答案】第二周期Ⅵ A 族 2N 3O 【解析】 【分析】 a、b、c、d、e 四种短周期元素的原子序数逐渐增大， b 原子最外层电子数是内层电子数的 2 倍，原子只能有 2 个电子层，最外层电子数为 4，则 b 为 C 元素； c 的氢化物分子中有 3 个共价键，则 c 处于 ⅤA 族， c、d 为同周期的相邻元素， d 处于 ⅥA 族， e 原子的质子数等 于 c、d 原子最外层电子数之和，则 e 的质子数 =5+6=11，则 e 为 Na；a 为非金属元素，且 a、e 同主族，则 a 为 H 元素，结合原子序数可知， c、d 只能处于第二周期，故 c 为 N 元 素、 d 为 O 元素，据此解答。 【详解】 （1）d 元素为 O，其位于元素周期表中第二周期 ⅥA 族； （2）c 为 N 元素，其单质分子的化学式为 N2； （3）O 元素对应单质有 O2、O3，其中 O3 是具有鱼腥气味的淡蓝色气体； （4）b 为 C 元素，其最简单气态氢化物为 CH4，其空间结构为正四面体，其结构式为 ； （5）d 为 O 元素， e 为 Na 元素，二者组成的淡黄色化合物为 Na2O2，Na2O2 是由 Na+和 2- 2O 通过离子键结合，因此 Na2O2 的电子式为： 。