2020届高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业(1)

2020届高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业(1)

‎[A级　全员必做题]‎ ‎1.(2018·长春调研)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是(　　)‎ A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应 C.能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3‎ 解析　由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应和取代反应，根据相似相溶原理知二甘醇不仅易溶于水，也易溶于乙醇等有机溶剂。‎ 答案　B ‎2.(2019·石家庄质检)某有机物的结构简式为，其不可能发生的反应有(　　)‎ ‎①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤水解反应　⑥与氢氧化钠反应　⑦与稀盐酸的反应 A.②③④ B.①④⑥ ‎ C.③⑤⑦ D.⑦‎ 解析　该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，①④正确；含有酚羟基和氯原子，能发生取代反应，也能与NaOH反应，②⑥正确；含有氯原子且与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，③正确；含有酯的结构、氯原子，能发生水解反应，⑤正确。‎ 答案　D ‎3.(2018·广东五校高三诊断)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A.1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应 B.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 C.该有机物的分子式为C7H6O3‎ D.该有机物能发生取代、加成和水解反应 解析　1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键，故最多能与3 mol H2发生加成反应，A项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，B项错误；该有机物的分子式为C7H8O3，C项错误；该有机物不含酯基，不含卤原子，因此不能发生水解反应，D项错误。‎ 答案　A ‎4.(2019·安徽六校联考)某有机物X的结构简式如下图所示，则下列有关说法中正确的是(　　)‎ A.X的分子式为C12H16O3‎ B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C.在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多只能与1 mol H2加成 D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X 解析　通过结构简式可得分子式是C12H14O3，故A项错误；与—OH所在C相邻的C原子上没有H，所以不能发生消去反应，故B项错误；在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多能与4 mol氢气发生加成反应，故C项错误；苯不能使酸性高锰酸钾褪色，而X含有碳碳双键和醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色，故D项正确。‎ 答案　D ‎5.(2019·湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是(　　)‎ ‎①分子式为C12H20O2‎ ‎②能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎③能发生加成反应，但不能发生取代反应 ‎④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种 ‎⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH ‎⑥1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2 3 mol A.①②③ B.①②⑤‎ C.①②⑤⑥ D.①②④⑤‎ 解析　从乙酸橙花酯结构看乙酸橙花酯含12个碳原子，有3个双键，故氢原子数目为12×2＋2－6＝20，故分子式为C12H20O2，①正确；分子中碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，②正确；乙酸橙花酯能够发生水解反应以及分子中含有若干个饱和碳原子，能够发生取代反应，③错误；从碳、氢原子数差异看，不可能存在苯环结构(氢原子数至少比烷烃少8个氢原子)，④错误；分子中只有一个酯基可以消耗NaOH，⑤正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物最多消耗2 mol H2，⑥错误。‎ 答案　B ‎6.(2019·合肥质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。‎ 咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是(　　)‎ A.咖啡酸的分子式为C9H8O4‎ B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基 C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应 D. 是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH 3 mol 解析　根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，A项正确；咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确；根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，故C项错误；1 mol 水解时，2 mol酯基消耗2 mol NaOH，水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，D项正确。‎ 答案　C ‎7.(2019·辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。‎ 则下列说法正确的是(　　)‎ A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D.A的结构简式为 解析　根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。‎ 答案　D ‎8.合成药物异搏定的路线中某一步骤如下。下列说法错误的是(　　)‎ A.物质X中所有碳原子可能在同一平面内 B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X C.等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为3∶5‎ D.等物质的量的X、Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶2‎ 解析　等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5。‎ 答案　C ‎9.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。‎ ‎(1)写出A和B的结构简式。‎ A：____________，B：____________。‎ ‎(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：‎ ‎_____________________________________________________________________。‎ ‎(3)A与金属钠反应的化学方程式为______________________________________‎ ‎___________________________________________________________________；‎ 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。‎ 解析　依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇和酚类。‎ A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为 ‎2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。‎ ‎10.(2018·陕西西安八校联考)苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2‎ 的物质的量相等。请回答下列问题；‎ ‎(1)A的分子式为________。‎ ‎(2)已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应生成CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是________，满足上述条件的A的结构可能有________种。‎ ‎(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化。‎ 回答下列问题：‎ ‎①C→E的反应类型为________。‎ ‎②D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为________。‎ ‎③F可发生的化学反应类型有________(双选；填选项字母)。‎ A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.加聚反应 ‎④B与足量NaOH溶液共热的化学方程式为________________________________。‎ 解析　(1)A的相对分子质量为180，碳元素的质量分数为60%，则碳原子个数为＝9，又因为A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等，所以A中氢原子个数与氧原子个数之比为2∶1，设A中氧原子个数为x，则氢原子个数为2x，2x＋16x＝180×(1－60%)，解得x＝4，故A的分子式为C9H8O4。(2)由题给条件知，A中含有醛基、酚羟基、羧基3种官能团，且彼此相间。满足题述条件的A的结构有2种。‎ ‎(3)根据题给框图知，B中含有酯基，又C的相对分子质量为60，且能与乙醇发生反应，可推出C为CH3COOH，而进一步可推出B为，D为，F为。‎ ‎①C→E为CH3COOH与C2HOH的酯化反应。‎ ‎②与浓溴水反应时溴原子取代苯环上—OH邻、对位上的氢，主要产物的结构简式为。‎ ‎③可发生取代反应和加成反应，A、B项正确。‎ 答案　(1)C9H8O4　(2)醛基、羧基、酚羟基　2‎ ‎(3)①酯化反应(或取代反应)‎ ‎[B级　拔高选做题]‎ ‎11.莫沙朵林(F)是一种镇痛药，它的合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A生成B的反应类型是________。‎ ‎(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_____________________________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________________________。‎ ‎(3)已知E＋X→F为加成反应，则化合物X的结构简式为________________。‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式____________________。‎ ‎①1H—NMR谱有4组峰；‎ ‎②能发生银镜反应和水解反应；‎ ‎③能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ‎(5)请以环戊醇为原料合成。(其他无机试剂任选)‎ 解析　(1)由A的分子式和B的结构简式联想淀粉水解生成葡萄糖，可知此反应是水解反应。(2)C与新制氢氧化铜的反应，主要是醛基的性质，由于反应过程中 是碱性的环境，所以最后生成的是钠盐。(3)E到F为加成反应，分析E和F的结构简式，得到X为CH3N===C===O。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应和水解反应，说明还含有甲酸酯基，再结合1H—NMR谱有4组峰即可得到满足条件的E的同分异构体的结构简式。(5)考虑碳碳双键的引入，可以由醇或者卤代烃的消去得到，因为有共轭双键，可能由邻位二卤代烃或者邻位二醇得到，考虑到环戊醇可以消去获得单一碳碳双键，加成后可以获得邻位二卤代烃，则流程图可得。‎ ‎12.(2019·河北邯郸一模，36)新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如下：‎ 已知：①RCHO＋R′CH2CHO ‎(1)已知甲的相对分子质量为30，甲的结构简式为________________。E中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(2)反应②的反应类型是____________________________________________。‎ ‎(3)写出反应①的化学方程式：___________________________________________‎ ‎____________________________________________________________________。‎ ‎(4)芳香族化合物G与E互为同分异构体，1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol气体，且G能发生银镜反应。则G的结构有________种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与C反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：________________________________________________。‎ ‎(5)结合已知①，设计以乙醇和苯甲醇()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)：__________________________________________________________________‎ ‎___________________________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________________________。‎ 解析　(1)已知甲的相对分子质量为30，甲为甲醛，结构简式为HCHO；根据信息②可知，有机物(D)与HCHO发生反应生成环状醚醛，所以该有机物含氧官能团的名称是醚键、醛基。‎ ‎(2)反应②的反应类型是加成反应。‎ ‎(3)苯与溴/溴化铁反应生成溴苯，反应的化学方程式为 ‎(4)芳香族化合物G的分子式为C8H6O3，1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol二氧化碳气体，则含有1 mol—COOH，G能发生银镜反应，含有1 mol—CHO；因此该有机物共有邻、间、对三种结构，同分异构体共有3种；其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，为对位取代，被氧化后生成对苯二甲酸，对苯二甲酸与C(邻苯二酚)发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式：‎ ‎ (5)以乙醇和苯甲醛()为原料，合成，先将乙醇氧化生成乙醛，乙醛再与苯甲醛反应生成苯丙烯醛，再将—CHO氧化为—COOH，最后再与乙醇发生酯化反应即可。‎ 答案　(1)HCHO　醚键、醛基　(2)加成反应