人教版高中化学选修5课件 第3章 第1节 醇 酚 第2课时 酚

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人教版高中化学选修5课件 第3章 第1节 醇 酚 第2课时 酚

第 2 课时 酚 一、苯酚的结构和性质 1.定义 苯环(1)酚:羟基与_____直接连接的有机化合物称为酚。如: (2)苯酚:苯分子里只有一个________被_____取代所得的生 成物是最简单的酚。 羟基氢原子 2.苯酚的分子结构 C6H6O(1)分子式:_________。 (2)结构式: 。 或__________ 。(3)结构简式:C6H5OH、___________ (4)官能团:(酚)羟基(—OH)。 _______________ 色、态、 味 熔点 溶解性 毒性在 65 ℃以 下的水中 在 65 ℃以 上的水中 有机溶剂中 的溶解性 _______ 气味的__ 色晶体 43 ℃ __溶于水, 但溶解度__ 以任意 比互溶 易溶于 乙醇、乙醚 ___毒, 对皮肤有 ____性 3.苯酚的物理性质 有特殊 无 能 小 有 腐蚀 4.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 石炭酸 弱酸 ①苯酚俗称______,苯酚的羟基能发生微弱的电离,所以 。苯酚显____性,其电离方程式为 ②苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为 。 ______________________ _________________ ______________________________ ③向苯酚钠溶液中通入 CO2,反应的方程式为 。由此可判断酸性强 弱:碳酸__苯酚。 (2)取代反应 有白色沉淀产生 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水,生成 2,4,6-三溴苯酚,现象:____________________,反应方程式为 ________ ________________________________ ___________________________ > 。 由于此反应很灵敏,且现象明显,常用于苯酚的定性检验 和定量测定。 (3)氧化反应 ①苯酚易被空气中的氧气氧化,露置在空气中会因少量被 氧化而显________。 ②可以燃烧。 (4)显色反应 紫苯酚遇 FeCl3 溶液显___色,这个反应可用于鉴别和检验苯 酚。 粉红色 二、苯酚的用途 酚醛树脂苯酚是一种重要的化工原料,主要用于制造_________(俗 称电木)等,还广泛用于制造医药、染料、农药等。化工系统和 炼焦工业的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。 苯酚的稀溶液可直接用作_________,如日常所用的药皂中掺入 了少量的苯酚。 杀菌消毒 苯酚的化学性质 乙醇 苯酚 结构简式 C2H5—OH 特征官能团 —OH —OH(与苯环直接相连) 烃基 —C2H5(乙基) 水溶性 与水任意比互溶 常温下溶解度不大,65 ℃以上 与水任意比互溶 + 电离出 H 能力 比水弱,溶液呈中性 比水强,比碳酸弱,溶液呈弱酸性 具有相同官能团的物质的性质比较 1.乙醇与苯酚的性质比较 乙醇 苯酚 化 学 性 质 相 同 点 不 同 点 羟基不显酸性 和碱不反应 乙醇钠不和 CO2 反应 续表 均可和金属钠反应放出氢气: CO2 通入苯酚钠溶液析出苯酚: 羟基上的氢原子可微弱电离,显弱酸性: 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被酸性 KMnO4 溶液氧化 能被酸性 KMnO4 溶液氧化 常温下在空 气中被氧化 溴 代 反 应 溴状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5—Br 邻、间、对三种 溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行 原因 酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得活 泼,易被取代 2.苯、甲苯、苯酚的比较 醇与酚的区别 【解析】只要羟基与苯环中的碳原子直接相连,这样的化 合物都属于酚,而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连,这样的 化合物不属于酚,属于芳香醇。同时在酚中,可以含多个羟基 或多个苯环,苯环上除羟基外,还可连其他的基团。因此上述 几种物质中,除 A 不属于酚外,其余几种物质都属于酚。 【答案】A ( )。A 解析:同系物必须结构相似,组成上相差一个或若干个CH2 原子团。A 中虽然 组成上是差 1 个 CH2,但结构不相似,前者属于酚,后者属于醇。 C.CH3CH3 与 CH3CH2C(CH3)3 D.CH3C≡CH 与 CH≡CCH2CH3 苯酚的酸性 【例 2】下列离子方程式正确的是( )。 CO2的离子方程式为:NH3·H2O+CO2 NH+ 4HCO- 3,故D → 【解析】苯酚钠溶液中通入 CO2 气体,无论 CO2 过量与否, 生成物都是 NaHCO3,故 A 不正确;苯酚的酸性小于 H2CO3, 故 C6H5OH 与 Na2CO3 反应为:C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa +NaHCO3 ,B 不正确 ;CH3COOH 是弱酸,离子方程式中 CH3COOH 应保留化学式,故 C 不正确;在稀氨水中通入过量 正确。 【答案】D (2)相同浓度下酸性:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO- 3。 (1)苯酚的酸性比碳酸弱,在水中电离程度很小,不能使石 蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 ①苯酚能与碳酸钠溶液反应: ②向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体,无论 CO2 过量还是不足, 生成物都是 NaHCO3,不能生成 Na2CO3。 2.为了确定 CH3COOH、 及 H2CO3 的酸性强弱, 有人设计了如图 3-1-3 所示的装置进行实验: 图 3-1-3 (1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体,则 A 中发生反 应的离子方程式为______________________________________ ______________。 (2)装置 B 中盛放的试剂是__________________,它的作用是 ___________________________。除去 CO2 中混有的 CH3COOH (3)实验中观察到 C 中出现的主要现象是___________。 饱和 NaHCO3 溶液 溶液变浑浊 酚的结构及性质 【例 3】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构简式 A.1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 氢气发生反应 B.1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 溴发生反应 C.胡椒粉可与甲醛发生反应,生成聚合物 D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 【解析】由胡椒粉的结构可以得出:苯环能与 3 mol H2 发 生加成,碳碳双键也能与 1 mol H2 加成,总计 4 mol H2,故 A 正确;Br2 与碳碳双键发生加成反应消耗 1 mol Br2,而与苯酚中 羟基的邻位碳上的 2 个氢原子发生取代反应消耗 2 mol Br2,总 计 3 mol Br2 发生反应,故 B 不正确;胡椒粉分子中有酚羟基, 故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物,故 C 正确;羟基 是亲水基团,烃基是憎水基团,胡椒粉分子结构中烃基比苯酚 分子中烃基大,故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶 解度,故 D 正确。 【答案】B 3.(双选)扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂,其结构式为 )。。它可能具有的化学性质是( A.不与烧碱溶液反应 B.能与溴水发生取代反应 C.不能被氧化 D.遇 FeCl3 溶液呈现紫色 BD 4.香兰素是重要的香料之一, 它可由丁香酚经多步反应合成(如图 3-1-4 所示)。 有关上述两种化合物的说法正确的是( )。 A.常温下,1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2 反应 B.丁香酚不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C.1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应 D.香兰素分子中至少有 12 个原子共平面 解析:处于酚羟基的邻对位的 H 原子均可与 Br2 发生取代 反应, 中含有一个碳碳双键,所以 1 mol 丁香 酚可与 2 mol Br2 发生反应;选项 B 中丁香酚中含有酚羟基,能 与 FeCl3 发生显色反应;选项 C 中含有 1 个苯环和一个 C O, 所以 1 mol 香兰素可与 4 mol H2 发生加成反应;选项 D 中和苯 环相连接的原子均在同一平面上,所以香兰素分子中至少有 12 个原子共平面。 答案:D
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