有机化合物的命名学案

有机化合物的命名学案

‎ ‎ 选修5第一章第三节有机化合物的命名 课前预习学案 一、预习目标 预习：烷烃命名的方法及分类。‎ 二、预习内容 ‎1、烷烃的命名： ‎ 烷烃常用的命名法有 和 。‎ ‎（1）普通命名法 烷烃可以根据分子里所含 原子的数目来命名称为“某烷”，碳原子数在 以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、 、 、 、 来表示；碳原子数在 以上的，就用数字来表示。例如C5H12叫 烷，C17H36叫 烷。戊烷的三种同分异构体，可用“ ”、“ ”、“ ”来区别，这种命名方法叫普通命名法。只能适用于构造比较简单的烷烃。‎ ‎（2）系统命名法 用统命名法给烷烃命名时注意选取 作主链（两链等长时选取含支链 ‎ ‎ ），起点离支链最 开始编号（主链两端等距离出现不同取代基时，选取 一端开始编号）。相同取代基 ，支链位置的序号的和要 ‎ ‎ ，不同的取代基 的写在前面， 的写在后面。请用系统命名法给新戊烷命名， 。‎ ‎2、烃基 ‎（1）定义：烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分叫烃基，烃基一般用“R-”来表示。若为烷烃，叫做 。如“—CH3”叫 基；“—CH2CH3”叫 基；“—CH2CH2CH3”叫 基“—CH(CH3)2”叫 丙基 ‎（2）思考：‎ 根和基的区别是什么？‎ ‎3、烯烃和炔烃的命名 ‎（1）将含有 或 的 碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。‎ ‎（2）从距离 或 最 的一端给主链上的碳原子依次编号定位。‎ ‎（3）用阿拉伯数字标明 或 的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“ ”“ ”等表示双键或三键的个数。‎ ‎4、苯的同系物的命名 写出C8H10 在苯的同系物范围内的同分异构体并命名：‎ ‎ 名称 也叫 ；‎ ‎ 名称 也叫 ；‎ ‎ 名称 也叫 ；‎ ‎ 名称 也叫 ；‎ ‎[练习1] 写出 －OH、－CH3 、 OH— 的 电子式。‎ 课内探究学案 ‎- 9 -‎ ‎ ‎ 一、学习目标 ‎1、 理解烃基和常见的烷基的意义。‎ ‎2、 掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法。‎ ‎3、 能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式。‎ 学习重点：烷烃的系统命名法。‎ 学习难点：命名与结构式间的关系。‎ 二、学习过程 有机化合物的命名 有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结构，使我们看到一个不很复杂的名称就能写出它的结构式，或是看到构造式就能叫出它的名称来。‎ 一、烷烃系统命名法的命名规则 ‎（1）选定分子中最长的碳链（即含有碳原子数目最多的链）为主链，并按照主链上碳原子 的数目称为“某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。如：‎ 主链选择（ ）‎ ‎ ‎ ‎（2）把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。如：‎ 编号： （ ） （ ）（ ） （ ）‎ ‎①从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。如： ‎ ‎ ‎ 编号：第一种： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 ‎ ‎ 第二种： 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 编号是正确的。‎ ‎②有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，如：‎ ‎- 9 -‎ ‎ ‎ 选择编号和为 哪种情况 ‎（3）把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。如，异戊烷的系统命名方法如下：‎ 名称：（ ）‎ ‎ ‎ ‎（4）如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。如：‎ 名称：（ ）‎ 名称：（ ）‎ ‎ [小结1] 系统命名法的基本步骤可归纳为：‎ ‎①选主链，称某烷；②编号码，定支链；③取代基，写在前，注位置，短线连；④不同基，简在前，相同基，二三连。‎ 以2，3-二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可图析如下：‎ ‎（ ）‎ ‎（ ）‎ ‎（ ）‎ ‎（ ）‎ ‎（阿拉伯数字注明 的位置，中文数字注明相同 的个数）‎ ‎[小结2] 命名时，必须满足五原则：“长、多、近、简、小”；既：主链碳原子数最多，连有支链最多，编号离支链最近，取代基位置编号数之和最小原则。‎ ‎[练习2]‎ ‎1、写出下面烷烃的名称：‎ ‎（1）CH3CH2CH(CH3) CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH3‎ ‎- 9 -‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎（2） CH3CH2CH2CH2CH2 CH3‎ ‎（ ）‎ ‎ C CH3CH2CH2 CH2CH3 ‎ ‎（ ）‎ ‎（3）(CH3)3C-CH2-C(CH3)3 ‎ ‎ ‎ ‎2、写出下列物质的结构简式：‎ ‎（1）2，3，5-三甲基已烷 ‎ ‎（2）2，5-二甲基-4-乙基已烷 ‎3、下列烷烃的命名是否正确？若不正确请在错误命名下边写出正确名称。‎ ‎（ ）‎ ‎（ ）‎ ‎（ ）‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 二、烯烃和炔烃的命名 ‎1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。‎ ‎2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。‎ 编号： （ ） （ ）（ ） （ ）‎ 编号： （ ）（ ）（ ）（ ）（ ）‎ 编号： （ ）（ ）（ ）（ ） （ ）（ ）‎ ‎3、用阿拉伯数字 ‎- 9 -‎ ‎ ‎ 标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。‎ 名称：（ ）‎ ‎ ‎ 名称：（ ）‎ 名称：（ ）‎ ‎4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。‎ ‎[练习3] 写出下列物质的名称：‎ ‎ ‎ ‎（ ）‎ ‎（ ）‎ 三、苯的同系物的命名 ‎1、苯分子中的一个 被 取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如:‎ 名称：（ ）‎ 名称：（ ）‎ ‎2、二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。例如，二甲苯的三种位置异构体：‎ 名称：（ ） ‎ 名称：（ ）‎ 名称：（ ）‎ ‎[练习4]‎ ‎1、下面四种物质间的关系是： ‎ ‎- 9 -‎ ‎ ‎ 其一氯代物分别有几种： ， ， ， 。苯环上的一氯代物分别有几种： ， ， ， 。‎ ‎2、若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。‎ 名称：（ ）‎ 名称：（ ）‎ ‎ ‎ ‎3、当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。‎ 名称：（ ）‎ 名称：（ ）‎ ‎ ‎ 当堂检测题：‎ ‎1、写出下列物质的名称 ‎（1）CH3CH(CH2CH3) CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3‎ ‎ （2）CH3CH= C (CH2 CH2CH3) CH2 CH (CH2CH3) CH2 CH3‎ ‎2、写出下列名称的结构简式 ‎（1）2，4—二甲基—3，3—二乙基己烷 （2）2，5—二甲基—3，4—二乙基—3—己烯 ‎（3）2，3—二甲基—1，3—丁二烯 课后练习与提高：‎ ‎1、下列四种名称所表示的烃，命名正确的是（ ）；不可能存在的是（ ） A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯 ‎ ‎2、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 （ ）‎ A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷 ‎3、某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是 A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-3-丁炔 C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔 ‎4、下列有机物的名称肯定错误的是 A.1，1，2，2-四溴乙烷 B.3，4-二溴-1-丁烯 C.3-乙基戊烷 D.2-甲基-3-丁烯 ‎5、2，2，6，6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分异构体共有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 ‎6、1-丁炔的最简式是 ，它与过量溴加成后的产物的名称是 ，有机物B的分子式与1-丁炔相同，而且属于同一类别，B与过量的溴加成后的产物的名称是 。‎ ‎7、有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下图所示：‎ ‎- 9 -‎ ‎ ‎ ‎ ‎ A的名称是 ；B的名称是 ；C的名称是 。‎ ‎8、1摩尔某有机物A能与1摩尔氢气发生加成，反应的产物是2，2，3-三甲基戊烷，A可是 （写出名称）。‎ ‎9、写出符合下列要求的可能结构 ‎（1）分子式为C7H16主链上有四个碳原子的结构简式。‎ ‎（2）碳原子数为4的烷基的结构简式。‎ ‎（3）分子式为C9H12的苯的同系物只含一个支链的结构简式。‎ ‎- 9 -‎ ‎ ‎ 学案答案 课前预习学案答案 ‎1、普通命名法 系统命名法 ‎ ‎（1）、碳 、 十、 庚、 辛、壬、癸 、十 、 戊烷 、 十七烷 、正、异 、新 ‎（2）、最长链、最多、近、编号和最小、合并、最小、简单、复杂、‎ ‎2,2-二甲基丙烷 ‎2、（1）烷基 甲 乙 丙 异丙 ‎（2）“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在。‎ ‎3、（1）双键 、三键、最长 ‎（2）双键 、三键、近 ‎（3）双键 、三键、二、三 ‎4、‎ 乙基苯 乙苯 1,2-二甲苯 邻二甲苯 ‎1,3-二甲苯 间二甲苯 1,4-二甲苯 对二甲苯 ‎[练习1]答案：‎ 氢氧根离子电子式为。 ‎ ‎ ‎ ‎[练习4]答案：‎ ‎1、互为同分异构体 5、3、4、2 3、2、3、1‎ ‎ 2、（1）1-甲基-3-乙基苯 （2）1-甲基-4-乙基苯 ‎- 9 -‎ ‎ ‎ ‎ 3、（1）苯乙烯 （2）苯乙炔 当堂检测题答案：‎ ‎1、（1）2,4,5-三甲基庚烷 （2）5-乙基-3-丙基-2-庚烯 ‎2、（1）CH3CH(CH3) CH(CH2CH3) 2CH(CH3) CH2CH3‎ ‎（2）CH3CH (CH3) C (CH2CH3) = C(CH2CH3) CH(CH3)CH3‎ ‎（3）CH2=C (CH3) C (CH3) =CH2‎ ‎ ‎ ‎- 9 -‎