2019届二轮复习重要的有机化合物学案（全国通用）

2019届二轮复习重要的有机化合物学案（全国通用）

重要的有机化合物 一、考纲要求 1. 了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 2. 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3. 了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 4. 了解上述有机化合物发生反应的类型。 5. 了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 6. 了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 7. 以上各部分知识的综合运用。 二、考题规律： 有机化学高考必考内容被界定为“有机化合物”，复习时要立足于典型物质结构、性质和 应用，把知识点串联起来，形成知识网络；同时也要对相关有机化学知识进行比较，如：甲 烷、乙烯、苯在结构、性质上的不同。同分异构体是高考考查的重点对象，复习时要侧重从 有机物分子的结构特点去理解概念，认识同分异构现象的本质，从而理解有机物种类繁多和 大千世界丰富多彩的“结构”原因。对烃的含氧衍生物的知识，在必修中不做全面系统的介绍， 所以重点是对乙醇与乙酸的性质和结构的掌握。 三、考向预测： 有机化合物的结构考查。通常出现的考查形式有：同分异构体种类的确定及结构简式的 书写、有机化学方程式的书写等，难度较小。各类烃的结构与性质的考查。甲烷、乙烯、苯 及同系物的结构、性质、用途、来源，与新能源、环境保护、日常生活等相结合是历年高考 的必考内容。乙醇、乙酸结构、性质及用途考查。这类考查主要是以乙醇、乙酸的基本性质 为考查点，难度较小。结合乙醇、乙酸的主要性质考查二者在生活中的应用。该考点命题着 眼点在用途，难度较小。基本营养物质的性质考查。主要考查糖类、油脂、蛋白质本身的性 质或水解产物的性质，反应类型等，难度较小。正误判断。将基本营养物质与化石燃料、社 会新闻、科技发展融合在一起考查，但落点一般较低，难度不会太大。 一、重要有机化合物的知识体系 二、甲烷、乙烯、苯的组成和主要性质 甲烷 乙烯 苯 结构简式 CH4 CH2＝CH2 结构特点 原子间全部以单键 连接，饱和烃 含碳碳双键，不饱和烃 碳碳键是介于单键和双键之间 的一种独特的化学键 空间构型 正四面体 平面结构 平面正六边形 化 学 性 质 燃烧 火焰淡蓝色 火焰较明亮，伴有黑烟 火焰较明亮，伴有较浓黑烟] 溴 气态溴光照条件下 发生取代反应 溴水或溴的四氯化碳溶 液发生加成 液溴在溴化铁催化作用下发生 取代 酸性高锰 酸钾溶液 不反应 氧化反应 不反应 主要反 应类型 取代 氧化、加成、加聚 加成和取代 三、乙醇和乙酸的结构和性质 1. 乙醇的结构和主要性质 （1）乙醇的结构： 在乙醇分子中官能团－OH 称为羟基。O－H 键、C－O 键、C－H 键都是极性键，在一 定条件下，其中的一个或几个可断裂。 （2）键的断裂与反应机理 ①乙醇与钠反应，只断裂①键生成 CH3CH2ONa。 ②乙醇的催化氧化反应的化学方程式为： 此反应断①、③键。故只有与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇，才能被催化氧化。 2. 乙酸的结构和主要性质 （1）乙酸的分子结构 乙酸的分子式是 C2H4O2，结构式是 ，结构简式是 CH3COOH。乙酸分 子中的—COOH 叫羧基，是决定乙酸主要化学性质的官能团。 （2）酯化反应:CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O （3）乙酸和乙醇的酯化反应实验 （1）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。提高化学反应速率和吸收反应生成的水，促使 化学平衡向着生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸、乙醇的转化率。 （2）反应特点 ①可逆反应；②通常状况下缓慢反应；③取代反应。 （3）装置特点（液—液加热反应）用烧瓶或试管作反应容器，试管倾斜成 45°角（使 试管受热面积大），长导管有冷凝回流和导气作用。 （4）现象：饱和碳酸钠溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。 （5）饱和碳酸钠的作用 ①通过碳酸钠与乙酸反应除去乙酸乙酯中的乙酸；②碳酸钠溶液中的水溶解除去混在乙 酸乙酯中的乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，收集更多的乙酸乙酯。 （6）反应的断键规律：有机酸和醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢。 （7）注意事项 ①玻璃导管的末端不要插入液体，以防液体倒吸； ②加入试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸； ③对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，防止乙酸、乙醇的挥发，提高乙 酸、乙醇的转化率，同时生成足够多的乙酸乙酯。 四、糖类、油脂、蛋白质的主要性质 糖类、油脂、蛋白质是动物性和植物性食物中的基本营养物质。 1. 糖类的结构和性质 （1）葡萄糖（单糖）的结构简式为 CH2OH（CHOH）4CHO 具有还原性：在加热条件下与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2 Cu2O↓＋2H2O＋CH2OH（CHOH）4COOH。 （2）蔗糖、麦芽糖（二糖） 蔗糖、麦芽糖是重要的二糖，两者分子式相同，均为 C12H22O11，但是结构不同，互为 同分异构体。两者都易溶于水，都有甜味，都能发生水解反应。 （3）淀粉、纤维素（多糖） ①淀粉、纤维素具有相同的分子通式（C6H10O5）n，但组成分子的 n 值不同，所以二者 不是同分异构体；由于结构不同，两者也不是同系物的关系；两者都是天然高分子化合物， 是混合物。 ②淀粉、纤维素的主要性质都是能水解，其水解产物都是葡萄糖，但纤维素比淀粉更难 水解。淀粉（或纤维素）水解的方程式： （C6H10O5）n＋nH2O nC6H12O6 淀粉（或纤维素） 葡萄糖 ③淀粉的特性：向淀粉溶液中滴加碘水，溶液变蓝。 2. 油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯。 （1）水解反应 ①在酸性条件下，水解生成高级脂肪酸和甘油。 ②在碱性条件下，油脂水解生成甘油和高级脂肪酸钠。 油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，工业上就是利用这个反应来制造肥皂。 （2）酯、油脂和矿物油三者的比较 酯 油脂 矿物油 结构 特点 多种烃 CxHy（石油及其分馏 产品） 化学 性质 水解 水解、氢化 具有烃的性质，不能水解 3. 蛋白质的主要性质 （1）两性：由于蛋白质分子中同时含有氨基和羧基，与氨基酸相似，也具有两性。 （2）盐析：少量的盐（如硫酸铵、硫酸钠等）能促进蛋白质的溶解，但若向蛋白质溶 液中加入浓的盐溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。这种作用叫做盐析。 （3）变性：蛋白质受热、紫外线、X 射线、强酸、强碱、重金属（如铅、铜、汞等） 盐、一些有机物（甲醛、酒精、苯甲酸）等的作用会凝结，这种凝结是不可逆的，即凝结后 不能在水中重新溶解，这种变化叫做变性。 （4）颜色反应：蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。 （5）蛋白质的灼烧：蛋白质被灼烧时，有一股烧焦羽毛的气味。 聚焦热点 1：烃的组成、结构和重要性质 例 1 下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使 KMnO4 酸性溶液 褪色的是 （ ） A. 乙烷 B. 乙醇 C. 丙烯 D. 苯 分析：乙烷只能发生取代反应；乙醇可发生取代反应和氧化反应，能使 KMnO4 酸性溶 液褪色；丙烯中由于存在甲基可发生取代反应，有双键可以发生加成反应，也能使 KMnO4 酸性溶液褪色；苯中不存在双键，但可以发生加成反应，不能被 KMnO4 酸性溶液氧化。所 以选 C。 答案：C 点评：本题考查常见有机物的性质。解题关键在于找出有机基团与性质的联系，结构决 定性质，同时注意能与溴发生取代反应的物质为含有苯环的物质或烷烃（或烷基）。 例 2 某有机物的结构简式为 下列说法中不正确的 是 （ ） A. 该有机物属于烷烃 B. 1 mol 该烃最多能与 14 mol 氯气发生取代反应 C. 该烃的密度大于 CH3—CH3，但小于水的密度 D. 该烃的最简单的同系物二氯取代物有两种 分析：有机物分子式为 C6H14，没有不饱和键，为链状，是烷烃，A 选项正确；烃与氯 气发生取代反应时，1 mol 氢原子消耗 1 mol 氯气，B 选项也正确；所有烃的密度均小于水， 随碳原子数增多密度逐渐增大，C 选项正确；它的最简单的同系物为甲烷，因甲烷是正四面 体结构，故二氯取代物只有一种。 答案：D 点评：本题主要考查了烷烃的结构、性质，有一定的思考容量，着重考查学生对基础知 识的理解能力和应用能力，体现了学以致用、理论联系实际的思想，符合学习重在理解和应 用的新课标精神。烃与氯气发生取代反应需要的氯气的物质的量取决于烷烃或烷烃基中的氢 原子数，这里容易出现错误，同学们要注意理解取代反应的特点。 例 3 下列说法中不正确的是 （ ） A. 煤燃烧时会产生大量的 SO2、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物 B. 石油是由多种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物 C. 重油裂解是工业上获得乙烯和丙烯的重要方法 D. 煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法把它们分离出来 分析：煤经干馏得到煤焦油等物质，而煤焦油是由多种芳香族化合物组成的复杂混合物， 可分馏得到苯、甲苯等物质，但煤本身不含有苯、甲苯。 答案：D 点评：有关化石燃料的考查一般比较简单，但涉及的知识点往往较多，且多以选择题形 式出现。 聚焦热点 2：烃的衍生物的组成、结构和重要性质 例 1 酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理 是：橙色的 K2Cr2O7 酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的 Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定 原理有关的是 （ ） ①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物 A. ②④ B. ②③ C. ①③ D. ①④ 分析：乙醇沸点低，易挥发，故易被检测。酸性 K2Cr2O7 水溶液具有强氧化性，可以氧 化乙醇，自身生成 Cr3＋。 答案：C 点评：本题重点考查了乙醇的性质，对物质性质的理解需要从结构入手，因为物质的结 构决定性质，性质又决定用途。 例 2 近两年流行喝苹果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和 止泻等明显药效的健康食品。苹果酸（α羟基丁二酸）是这种饮料中的主要酸性物质，苹果 酸的结构式为 ，下列说法不．正确的是 （ ） A. 苹果酸在一定条件下能发生酯化反应 B. 苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应 C. 苹果酸在一定条件下能发生消去反应 D. 1 mol 苹果酸与 Na2CO3 溶液反应最多消耗 3 mol Na2CO3 分析：苹果酸分子中具有羧基，所以能在一定条件下发生酯化反应，A 项正确；苹果酸 中含有的α羟基在一定条件下能发生氧化反应，B 项正确；与α羟基相连的碳原子，其相邻 的碳原子上有 H，所以能发生消去反应，C 项正确；苹果酸中的α羟基不和 Na2CO3 溶液反 应，所以 1 mol 苹果酸与 Na2CO3 溶液反应最多消耗 1 mol Na2CO3，D 项错误。 答案：D 点评：醇的氧化的前提是与羟基相连的碳原子上有氢原子，否则不能被氧化。醇发生消 去反应的前提是与羟基相连的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子。 例 3 如图所示是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置（铁架台等在图中均已略去）， 并采取了以下主要操作：①在 a 试管中依次加入适量的浓硫酸、乙醇、乙酸； ②小心均匀加热 3～5 分钟。 （1）该同学设计的装置图和所采取的实验操作中错误的是（ ） A. 先加浓硫酸后加乙醇、乙酸 B. 导气管太短，不能起到冷凝回流作用 C. 导气管插到溶液中 （2）需要小心均匀加热的原因是_______________________________。 （3）在老师的指导下，该学生改用正确的操作方法并使反应物充分反应后，回答下列 问题： ①试管 b 中加有饱和 Na2CO3 溶液，其作用是_______________________________； ②静置，试管 b 中观察到的现象是___________________________________。 分析：（1）液体混合时一般是密度大的液体加入密度小的液体中，同时为防止倒吸，导 管不能插入碳酸钠溶液中。（2）升温可加快反应速率，也可使乙酸乙酯蒸出，减小生成物的 浓度，使酯化反应向正反应方向移动，但为防止乙醇与浓硫酸碳化，不能剧烈加热。 答案： （1）A、C （2）尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率，防止温度过高时发生碳 化 （3）①通过反应除去乙酸乙酯中的乙酸，通过溶解除去乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度， 便于分层②b 中的液体分层，上层是无色透明的油状液体 点评：全面理解酯化反应的原理及操作方法是解答本题的关键。对“小心均匀加热”要从 两个方面理解：一是加热，二是小心加热，不是剧烈加热，“小心”不可遗漏；关于饱和碳酸 钠溶液的作用，要从其对生成的乙酸乙酯、挥发出的乙酸、乙醇的不同作用来理解和记忆。 聚焦热点 3：营养物质的组成、结构和重要性质 例 1 下列说法中正确的是（ ） A. 凡符合 Cn（H2O）m 通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于糖类 B. 凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类 C. 葡萄糖是人体重要的能量来源 D. 葡萄糖是高分子化合物 分析：有些符合通式 Cn（H2O）m 的物质不属于糖类，如乙酸 CH3COOH、甲酸甲酯 HCOOCH3，有些不符合通式 Cn（H2O）m 的物质属于糖类，如鼠李糖 C6H12O5；糖类不一定 具有甜味，如淀粉，有甜味的物质也不一定是糖类，如糖精；葡萄糖在人体内被氧化放出大 量的热，是人体的重要能量来源；葡萄糖的相对分子质量是 180，不属于高分子化合物，故 本题答案为 C。 答案：C 点评：高分子化合物要求分子量要达到上万才行，所以葡萄糖、油脂等不属于高分子化 合物。但是淀粉、纤维素是高分子化合物。 例 2 下列叙述中正确的是（ ） A. 牛油是纯净物，它不属于高分子化合物 B. 牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C. 牛油可以在碱性条件下加热水解 D. 工业上将牛油加氢制造硬化油 分析：牛油属于油脂，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高级醇酯，油脂都不是高分子化 合物，A、B 项都错。油脂是酯，在碱性条件下都能水解，这种水解称为皂化反应，是工业 上制取肥皂的方法。因此 C 选项是正确的。液态油催化加氢可制得硬化油，但是牛油是动 物固态脂，因此不存在催化加氢的问题，D 选项错误。 答案：C 点评：本道题是对油脂的组成、结构与性质的综合考查，解题时要求同学们能理解油脂 与高分子化合物的区别所在。 例 3 下列有关蛋白质的叙述正确的是（ ） A. 鸡蛋白溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加入水后沉淀不溶解 B. 通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C. 蛋白质的分子能透过半透膜 D. 浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸和蛋白质发生焰色反应 分析：浓（NH4）2SO4 溶液能使蛋白质发生盐析，加水后溶解；酒精消毒是使蛋白质变 性失去其活性；蛋白质分子是高分子，粒子直径在 1 nm～100 nm，是胶体，不能透过半透 膜；浓硝酸使皮肤变黄，是由于浓硝酸与蛋白质发生颜色反应。 答案：B 点评：解答本题要注意以下两点：一是蛋白质变性与盐析的区别；二是区分颜色反应与 焰色反应。 一、同分异构体 （1）概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 （2）同分异构体的书写 ①书写规则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对邻到间（有多个取 代基时）。 ②同分异构体的类型 A. 碳链异构：由碳原子排列顺序不同造成，如正丁烷和异丁烷； B. 官 能 团 位 置 异 构 ： 由 碳 原 子 连 接 的 顺 序 未 变 而 官 能 团 位 置 不 同 造 成 ， 如 和 CH3—CH2—CH2—OH。 C. 官能团种类异构：由官能团类别不同造成，如 CH3—CH2—OH 和 CH3—O—CH3。 （3）等效氢法判断同分异构体的数目 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少 种。 等效氢的判断方法是 1. 同一碳原子上的氢原子是等效的。 如： 分子中 上的 3 个氢原子等效。 2. 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如： 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两 类等效氢。 二、蒸馏、分馏和干馏的区别 方法 概念或原理 应用或注意事项 实质 蒸馏 把液体加热到沸腾变 为蒸气，再使蒸气冷 却凝结成液体的操作 蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到使混合 物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一种 组分为液体。各组分沸点差别越大，挥发出的物质越 纯。若不同组分之间沸点差小，或不同组分互溶形 成恒沸液体，馏分则不纯 物理 变化 分馏 对多组分的混合物在 控温下先后、连续进 行两次或多次蒸馏 分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离 为两种或多种馏分而达到使混合物分离或除杂的目的 物理 变化 干馏 把固体混合物（如煤、 木材）隔绝空气加强 热使之分解的过程 ①在煤的干馏过程中所发生的是很复杂的化学变化和 物理变化的过程；②将煤干馏的条件有两个：一是要 隔绝空气，目的是防止煤在空气中燃烧；二是要加强 热；③煤在干馏过程中生成了许多新的物质，如苯、 萘、蒽等，发生的是化学变化，是分解反应 化学 变化 练习题 （答题时间：60 分钟） 一、选择题（每小题仅有一个正确选项） 1. 下列叙述错误的是 （ ） A. 烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐升高 B. 任何烷烃分子中碳氢原子个数比都是相同的 C. 丙烷与 Cl2 发生取代反应后生成的一氯代物不止一种 D. 正丁烷的熔点、沸点比异丁烷的高 2. 下列关于 CH4 和 的叙述正确的是 （ ） A. 均能用 CnH2n＋2 组成通式来表示 B. 与所有烷烃互为同素异形体 C. 因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同 D. 通常情况下它们都是气态烷烃 3. 下列关于有机物的说法正确的是 （ ） A. 乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气 B. 75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒 C. 苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 4. 下列叙述正确的是 （ ） A. 分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质 B. 通式相同的不同物质一定属于同系物 C. 分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D. 相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 5. 下图是某种含有 C、H、O 元素的有机物简易球棍模型。下列关于该有机物的说法正确 的是 （ ） A. 该物质属于酯类 B. 其分子式为 C3H8O2 C. 该物质在酸性条件下水解生成乙酸 D. 该物质含有双键，能跟氢气发生加成反应 6. 将一定量的甲烷完全燃烧，使所生成的气体依次通过装有足量无水 CaCl2 和 NaOH 的 玻璃管。结果盛 NaOH 的玻璃管质量增加了 1.1 g，则原来甲烷在标准状况下的体积为（ ） A. 2.24 L B. 1.12 L C. 0.56 L D. 0.28 L 7. 甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是（ ） A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. 酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C. 足量溴水、浓硫酸 D. 浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液 8. “三鹿奶粉”事件的罪魁祸首是三聚氰胺，三聚氰胺的分子结构如图所示，关于三聚氰胺 的说法正确的是 （ ） A. 三聚氰胺含有苯环结构，属于芳香族化合物 B. 三聚氰胺中的碳原子属于饱和碳原子 C. 三聚氰胺在一定条件下可能会与氢气发生加成反应 D. 三聚氰胺能与硝酸发生环上的取代反应 9. 某气态烷烃和气态单烯烃组成的混合气体密度是同种状况下 H2 密度的 13 倍，取标准 状况下该混合气体 4.48 L，通入足量溴水中，溴水增重 2.8 g，此两种烃是 （ ） A. 甲烷和丙烯 B. 甲烷和丁烯 C. 乙烷和乙烯 D. 乙烯和丁烯 10. 下列说法正确的是 （ ） A. 淀粉溶液中加入少许稀硫酸，一段时间后，加碘水不显蓝色，证明淀粉已水解完毕 B. 淀粉溶液中加入少许稀硫酸，一段时间后，若加入银氨溶液无银镜反应，证明淀粉 未水解 C. 98%的浓硫酸与纤维素混合水浴加热可制取葡萄糖 D. 葡萄糖与银氨溶液反应时，物质的量之比是 2∶1 11. 下列说法正确的是 （ ） A. 蛋白质、纤维素、蔗糖、PVC、淀粉都是高分子化合物 B. 氢键在形成蛋白质二级结构和 DNA 双螺旋结构中起关键作用 C. 使用太阳能热水器、沼气的利用、玉米制乙醇都涉及生物质能的利用 D. 石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料 12. 下列关于蛋白质的说法正确的是 （ ） A. 蛋白质是多种α－氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物 B. 通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 C. 浓的 Na2SO4 溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，但已失去 生理活性 D. 鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”不可采用灼烧闻气味的方法 二、非选择题 13. 如图所示，某气体 X 可能由 H2、CO、CH4 中的一种或几种组成，将 X 气体燃烧，把 燃烧生成的气体通过 A、B 两个洗气瓶。试回答下列 问题： （1）若 A 洗气瓶的质量增加，B 洗气瓶的质量不变，则气体 X 是____________。 （2）若 A 洗气瓶的质量不变，B 洗气瓶的质量增加，则气体 X 是____________。 （3）若 A、B 两个洗气瓶的质量都增加，则气体 X 可能是____________。 14. 为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先以乙醇和浓硫酸为原 料制取乙烯（CH3CH2OH――→ 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑＋H2O），将生成的气体直接通入溴水中，发现溴 水褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。 乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能 含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。 （1）甲同学设计的实验_______（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴水发生了加成反应， 其理由是_______（填字母）。 A. 使溴水褪色的反应，未必是加成反应 B. 使溴水褪色的反应，就是加成反应 C. 使溴水褪色的物质，未必是乙烯 D. 使溴水褪色的物质，就是乙烯 （2）乙同学推测此乙烯中可能含有的一种杂质气体是__________，它与溴水发生反应 的化学方程式是_______________________________，在验证过程中该杂质必须全部除去。 （3）为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，还可采取的方法是 ________________________________________________________________________ 15. 某含苯环的化合物 A，其相对分子质量为 104，碳的质量分数为 92.3%。 （1）A 的分子式为_____________________________________________________； （2）A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________，反应类型是________； （3）已知 。 请写出 A 与稀、冷的 KMnO4 溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ______________________________________________________________________； （4）在一定条件下，A 与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为 85.7%.写出此化 合物的结构简式____________________________________________________________； （5）在一定条件下，由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为_____________。 16. 有机物 A、B、C 有如图所示转化关系，A 的分子式为 C3H4O2，A 可与 Br2 的四氯化 碳溶液发生加成反应；1 mol A 能与 1 mol NaHCO3 溶液恰好完全反应。B 所含元素种类与 A 相同，相对分子质量为 46，其中碳的质量分数为 52.2%，氢的质量分数为 13%。试回答下 列问题： （1）A 中所含官能团的名称为_______________________________________。 （2）B 的分子式为___________，B 的同系物 D 的相对分子质量为 60，则 D 可能的结 构简式为_________________________________________________。 （3）A 与 B 反应生成 C 的化学方程式为_____________，该反应属于__________反应。 练习题答案 1. B 解析：烷烃的沸点随着碳原子数增加而逐渐升高；烷烃的通式为 CnH2n＋2，烷烃分 子中 N（C）∶N（H）＝n∶（2n＋2）；丙烷与 Cl2 发生取代是分步进行，生成一氯代物有 两种；烷烃支链越多，沸点越低。 2. A 解析：B 项它们与其他烷烃互为同系物；C 项化学性质相似，但物理性质不同； D 项烷烃碳原子数小于或等于 4 的常温下是气体。 3. B 解析：选项 A 中乙烷不能与 Na 反应；选项 C 中苯不能在一般条件下与 Br2 发生反 应，所以它不能使溴的四氯化碳溶液褪色；选项 D 中石油分馏的产物是烃类物质而不是烃 的衍生物。 4. C 解析：分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不一定是同种物质；通式相同的 不同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或是其他关系；相对分子质量相同，分子式 不一定相同，如 NO 和 C2H6 等，因此不一定是同分异构体。 5. A 解析：由球棍模型读出该分子的结构简式为 ，其分子式为 C4H8O2，属于酯，在酸性条件下水解生成丙酸，酯键不能与 H2 发生加成反应。 6. C 解析：甲烷燃烧生成 H2O 和 CO2，无水 CaCl2 吸收 H2O，NaOH 吸收 CO2，n（CO2） ＝ 1.1 g 44 g/mol ＝0.025 mol，故 n（CH4）＝0.025 mol，V（CH4）＝0.025 mol×22.4 L/ mol＝0.56 L. 7. C 解析：酸性高锰酸钾溶液能氧化乙烯，但同时生成了新的杂质二氧化碳气体，所以 不能作为除去乙烯的试剂，而溴水只和乙烯反应，而且生成的物质是一种难溶性的液体。 8. C 解析：三聚氰胺的分子结构中不含苯环；三聚氰胺的分子结构中的三个碳原子均与 氮原子形成碳氮双键，为不饱和碳原子，可见能在一定条件下发生加成反应；三聚氰胺的分 子结构中环上的三个碳原子与三个氮原子上均无氢原子，无法发生取代反应。 9. B 解析：据混合气体对 H2 的密度可以求出其相对分子质量应为 2×13＝26，则两种烃 的相对分子质量都为 26，或一个大于 26、一个小于 26，所有烃中只有甲烷的相对分子质量 小于 26，所以必有甲烷。溴水增重的量为吸收烯烃的量。 m 混＝ 4.48 L 22.4 L/mol×26 g/mol＝5.2 g m（CH4）＝5.2 g－2.8 g＝2.4 g n（CH4）＝ 2.4 g 16 g/mol ＝0.15 mol n（烯）＝0.2 mol－0.15 mol＝0.05 mol M（烯）＝ 2.8 g 0.05 mol ＝56 g/mol 据 CnH2n 得：12n＋2n＝56，所以 n＝4。 10. A 解析：B 项，应先加入 NaOH 溶液中和，然后再用银氨溶液进行检验；C 项中 98% 的浓硫酸会将纤维素炭化；D 项中葡萄糖与银氨溶液反应时，物质的量之比 1∶2。 11. B 解析：A 项，蔗糖分子式为 C12H22O11，M＝342，不属于高分子化合物；B 项正确； C 项，太阳能热水器利用的是太阳能，未涉及生物质能的利用；D 项，植物油不属于化石燃 料。 12. B 解析：氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应，故 A 项错误。无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性（死亡）， 故 B 项正确。盐析不能使蛋白质变性，故 C 项错误。“人造丝”的成分是纤维素，灼烧没有 烧焦羽毛气味，故 D 不正确。 13. （1）H2 （2）CO （3）CH4 或 H2、CO 或 H2、CH4 或 CO、CH4 或 H2、CH4、CO 解析：H2 燃烧产物为 H2O，CO 燃烧产物为 CO2，CH4 燃烧产物为 CO2 和 H2O。产物通 过浓硫酸时，浓硫酸的作用是吸收水分，若浓硫酸增重，说明吸收了水分，证明原气体中有 H 元素；再通过澄清石灰水时，澄清石灰水的作用是吸收 CO2，若澄清石灰水增重，说明吸 收了 CO2，证明原气体中有 C 元素。故符合条件（1）说明原气体只由 H 元素组成，则为 H2；符合条件（2）说明原气体中存在 C 元素但不存在 H 元素，则为 CO；符合条件（3）说 明原气体（单一或混合）中既有 H 元素又有 C 元素，则得几种情况：只有 CH4；H2 和 CO 组合；H2 和 CH4 组合，CO 和 CH4 组合或 H2、CH4、CO 组合。 14. （1）不能 AC （2）SO2 SO2＋Br2＋2H2O=H2SO4＋2HBr （3）根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除了生成有机产物外， 还应有 HBr 生成，证明反应后溶液中无 HBr，则可知二者发生的反应是加成反应而不是取 代反应。一是用 pH 试纸来测反应后溶液的酸性，若酸性未增强，说明发生的是加成反应， 二是用 AgNO3 溶液检验 Br－，不能产生浅黄色沉淀即可证明发生的是加成反应（用 AgNO3 检验时，乙烯必须是过量的） 解析：（1）（2）根据实验过程中有刺激性气味的气体产生，结合反应物，可判断是浓硫 酸在反应过程中将一部分乙醇氧化，而本身被还原为 SO2。而 SO2 也能使溴水褪色，发生氧 化还原反应，因此使溴水褪色的不一定是乙烯，发生的也不一定是加成反应。（3）判断乙烯 与溴水发生的不是取代反应只能根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应 除了有机产物外，还应有 HBr 生成，可以设法证明反应后的溶液中无 HBr，则可知二者发 生的反应是加成反应而不是取代反应。检验 HBr 的方法有两种，一是用 pH 试纸来测反应后 溶液的酸性，若酸性未增强，说明发生的是加成反应，反之为取代反应；二是用 AgNO3 溶 液检验 Br－，但要注意此时乙烯必须是过量的，因为溴水中含有 Br－，若乙烯少量即使发生 的是加成反应，由于过量溴水的作用，同样会产生浅黄色沉淀，从而得出错误判断。 15. （1）C8H8 解析：本题考查有机物分子式推断、反应类型和有机反应方程式的书写，意在考查学生 有机化学基础知识的综合运用能力。 （1）由题意，A 分子中 C 原子的个数为：104×92.3% 12 ≈8，剩余元素相对分子质量总和 为 104－8×12＝8，则 A 中只含 C、H 元素，即分子式为 C8H8，因它含有苯环，故其结构简 式为： 。 （2）A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为： ， 反应类型是加成反应。 （3）由题中信息，反应方程式为： 。 （4）A 与氢气反应，得到的产物中碳的质量分数为 85.7%（与烯烃中碳的质量分数相 等），则苯环和碳碳双键全部与氢气加成，产物为 。 （5）由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为： 。 16. （1）碳碳双键、羧基 （2）C2H6O CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3 （3）CH2=CH—COOH＋CH3CH2OH CH2=CH—COOCH2CH3＋H2O 酯化（或取 代） 解 析 ： A 的 结 构 简 式 为 CH2=CH—COOH ， B 为 CH3CH2OH. 故 C 为 CH2=CH—COOCH2CH3，D 为 CH3CH2CH2OH 或 CH3CHOHCH3。