2018届一轮复习人教版烷烃、烯烃、炔烃及其代表物

2018届一轮复习人教版烷烃、烯烃、炔烃及其代表物

课 题 烷烃、烯烃、炔烃及其代表物 教学目的 ‎1．掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点、物理性质的变化规律和典型的化学性质。‎ ‎2．掌握几种典型代表物甲烷、乙烯、乙炔的结构、性质和制法。‎ ‎3．掌握有关烃燃烧的计算规律。‎ 教学内容 课前诊断 ‎1．利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是（ ）‎ A．乙烯和氯气加成（1，2 - 二氯乙烷） B．乙烯和水加成（乙醇）‎ C．等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下反应（氯乙烷） D．乙炔和氢气反应（乙烷）‎ ‎2．烃类分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（ ）‎ A．形成四对共用电子 B．通过离子键 C．通过两个共价键 D．通过离子键和共价键 ‎3．鉴别甲烷、一氧化碳和氢气三种无色气体的方法是（ ）‎ A．将它们分别通过溴水 B．点燃后分别罩上干燥的冷烧杯 C．点燃后分别罩上涂有澄清石灰水的烧杯 D．点燃后分别罩上干燥的冷烧杯和涂有澄清石灰水的烧杯 ‎4．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是（ ）‎ A．混合气通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B．混合气通过盛溴水的洗气瓶 ‎ C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶 D．混合气跟适量氯化氢混合 ‎5．现有两种烯烃CH2CH2和CH2CR2（R为烃基）它们的混合物进行聚合反应，产物中可能含（ ）‎ ‎① ② ③‎ ‎④ ⑤ ‎ A．①⑤ B．②④ C．①③⑤ D．只有①‎ 课前回顾参考答案 ‎1．烷烃可以发生取代反应；烯烃和炔烃可以发生加成和氧化反应； ‎ ‎2．烯烃和炔烃可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液褪色；而烷烃不行；烯烃和炔烃燃烧时，炔烃会产生更多的黑烟。 ‎ 课前诊断参考答案 ‎1．C 2．A 3．D 4．B 5．C ‎ 四、知识点讲解 ‎（一）烷烃（又可称饱和烃）‎ ‎1．结构特点：可用“单键”、“锯齿”、“四面体”概括。‎ 分子式通式：CnH2n+2（n≥1）‎ ‎2．物理性质：‎ ‎（1）熔沸点 ① 碳原子数越多，相对分子质量越大，熔沸点越高。例如：熔沸点：甲烷 < 乙烷 < 丙烷 < 正丁烷；‎ ② 碳原子数相同时，支链数越多，熔沸点越低。例如：正丁烷 > 异丁烷；正戊烷 > 异戊烷 > 新戊烷；‎ ③ 常温常压下是气体的烷烃，其碳原子数小于4，此外，新戊烷常温常压下也是气体。‎ ‎（2）密度 碳原子数越多，密度越大；液态烷烃的密度小于水的密度。‎ ‎（3）溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。有的液态烷烃本身就是有机溶剂，如己烷。‎ ‎3．化学性质 ‎ 一般比较稳定。与酸、碱、氧化剂都不发生反应，也难与其它物质化合。‎ ‎（1）取代反应 ‎ CH4光照下与Cl2反应的方程式 ‎（2）氧化反应（不能使酸性KMnO4溶液褪色） ‎ ‎ 燃烧的通式： CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2 + (n+1) H2O ‎ ‎ 甲烷燃烧的现象：淡蓝色火焰 随着碳原子数的增加，往往燃烧越来越不充分，火焰明亮，并伴有黑烟。 ‎ ‎（3）高温分解反应：‎ 甲烷隔绝空气高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃，这在石油化工上有很重要的应用，称为裂化。‎ ‎4．甲烷的制备 ‎ ‎ ‎（二）烯烃（分子中含有C═C的不饱和烃）‎ ‎1．单烯烃：含有一个C═C的不饱和烃；多烯烃：含有多个C═C的不饱和烃 ‎ 单烯烃（简称烯烃） 分子式的通式：CnH2n（n≥2）‎ ‎2．物理性质：（类似于烷烃）‎ ‎3．化学性质：‎ ‎（1）加成反应（与H2、X2、HX、H2O、HCN等）‎ ‎ R-CH═CH-R + H2 R-CH2-CH2-R R-CH═CH-R + X2 R-CHX-CHX-R R-CH═CH-R + HX R-CH2-CHX-R R-CH═CH-R + H2O R-CH2-CHOH-R R-CH═CH-R + HCN R-CH2-CHCN-R ‎（2）氧化反应 烯烃可使酸性KMnO4溶液褪色，烯烃被氧化的产物的对应关系为：‎ 燃烧的通式：CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + n H2O ‎（3）加聚反应 ‎ 单烯烃加聚的通式为：‎ ‎ 4．乙烯的制备 ‎ ‎ ‎（三）炔烃（分子中含有C≡C的不饱和烃）‎ ‎1．单炔烃：分子中含有一个C ≡ C的不饱和烃；‎ ‎ 其分子式的通式为CnH2n-2（n≥2），与同碳原子数的二烯烃互为同分异构体。‎ ‎2．物理性质：（类似于烷烃）‎ ‎3．化学性质 ‎（1）加成反应（与H2、X2、HX、H2O、HCN等，按1：1或1：2的比例）‎ ‎ R-C≡C-R + H2 R-CH═CH-R R-C≡C-R + 2H2 R-CH2-CH2-R R-C≡C-R + HX R-CH═CX-R R-CH≡CH-R + 2HX R-CH2-CX2-R ‎（2）氧化反应 炔烃可使酸性KMnO4溶液褪色，炔烃被氧化的产物的对应关系为：‎ ‎ HC≡ 氧化为CO2 R-C≡ 氧化为 R-COOH 燃烧通式：CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1) H2O 乙炔燃烧的现象：有大量黑烟。 ‎ ‎（3）聚合反应： ‎ ‎4．乙炔的制备 CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2 ‎ ‎【总结】‎ 烷烃 烯烃 炔烃 化学 化学活动性 稳定 活泼 活泼 学性质 取代反应 光卤代 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 不与KMnO4酸性溶液反应 使KMnO4酸性溶液褪色 使KMnO4酸性溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色 KMnO4酸性溶液不褪色 溴水褪色 KMnO4酸性溶液褪色 ‎（四）有关烃燃烧的计算 ‎1．等物质的量的烃（CnHm）完全燃烧时，耗氧量的多少决定于n + m/4的值；‎ 即n + m/4的值越大，耗氧量越多，反之越少 ‎2．等质量的烃（CnHm）完全燃烧时，耗氧量的多少决定于氢的质量分数；‎ 即m / n的值，m / n越大，耗氧量越多，反之越少。‎ ‎3．等质量的烃（CnHm）完全燃烧时，碳的质量分数越大，生成的CO2越多，氢的质量分数越大，生成的H2O越多。‎ ‎4．最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：‎ ‎（1）混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；‎ ‎（2）一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变，生成的CO2的质量均不变。‎ ‎5．对于分子式为CnHm的烃： ‎ ‎（1） 当m＝4时，完全燃烧前后物质的量不变；‎ ‎（2） 当m＜4时，完全燃烧后物质的量减少；‎ ‎（3）当m＞4时，完全燃烧后物质的量增加。 ‎【典例1】在催化剂作用下，200 mL的某烷烃和某炔烃的混合气体与H2加成，最多需要100 mL氢气（温、同压），则混合气体中烷烃与炔烃的物质的量之比为（ ）‎ A．1∶1 B．1∶2 C．1∶3 D．3∶1‎ 答案 D ‎（五）有机物的鉴别和检验 ‎ 1．酸性高锰酸钾溶液 ‎ 2．溴水 ‎（六）有机物的分离和提纯 利用有机物的特性对有机物（或含有杂质的物质）通过洗气、蒸馏、分液、过滤等方法将有机物分离和提纯。‎ ‎【典例2】如何除去混入饱和气态烃中的不饱和气态烃？‎ 答案 通入装有溴水的洗气瓶（因为不饱和气态烃与Br2发生加成反应生成不溶于水卤代烃，饱和气态烃不反应）‎ 应注意不能采用装有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶来除去混入饱和气态烃中不饱和气态烃（虽然不饱和气态烃与酸性高锰酸钾溶液反应而饱和气态烃不反应，但不饱和气态烃与酸性高锰酸钾溶液反应会产生其它杂质气体）。‎ ‎【典例3】环丙烷可作为全身麻醉剂，环丙烷是重要的有机溶剂，下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式，键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt，Ni是催化剂）‎ ‎① ② ‎ ‎③ ④ ‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）环烷烃与 是同分异构体；‎ ‎（2）从反应①~③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是 （填名称），判断依据为 ；‎ ‎（3）环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为 （不需注明反应条件）‎ ‎（4）写出鉴别环丙烷和丙稀的一种方法。试剂 ；现象与结论 ‎ ‎ 。‎ 答案 （1）同碳原子数的烯烃（或相对分子质量相同的烯烃） （2）环丙烷；反应温度最低 ‎ （3）‎ ‎ （4）酸性高锰酸钾溶液； 使酸性高锰酸钾溶液褪色的是丙稀，不褪色的是环丙烷。‎ ‎【典例4】烷烃A只可能有3种氯化取代产物，B，C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热都只能得到有机化合物E，以上反应及B的进一步反应如下图所示。已知卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。‎ 例如：‎ 该反应式也可表示为：‎ 请回答：‎ ‎（1）A的结构简式是 ；‎ ‎（2）H的结构简式是 ；‎ ‎（3）B转变为F的反应属于 反应；‎ ‎（4）B转变为E的反应属于 反应；‎ ‎（5）1.16g H与足量的NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积为 ml。‎ 答案 （1）(CH3)3CCH2CH3 （2）(CH3)3CCH2COOH （3）取代 ‎ （4）消去 （5）224‎ 五、课堂练习 ‎1．有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似。下列有关说法错误的是（ ） ‎ A．硅烷的分子通式可表示为 SinH2n+2 B．甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O C．甲硅烷的密度小于甲烷 D．甲硅烷的热稳定性强于甲烷 ‎ ‎2．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子被苯基取代得到的物质结构如下所示： ‎ ‎ 对所得分子的描述中不正确的是（ ）‎ A．分子式为C25H20 B．其一氯代物共有三种 C．所有碳原子一定都在同一平面内 D．此物质属于芳香烃类物质 ‎ ‎3．某有机化合物仅由碳、氢氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若分子中氧的质量分数为50％，则含C原子个数最多为 A．4 B．‎5 ‎ C．6 D．7‎ ‎4．用分子量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得芳香烃产物数目为（ ）‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 ‎5．分子式为C6H12主链为四个碳原子的烯烃同分异构体共有（　 　）种 A．3 B．4 C．5 D．6‎ ‎6．制取一氯乙烷最好采用的方法是（ ）‎ A．乙烷和氯气反应 B．乙烯跟氯气反应 C．乙烯跟氢气氯气反应 D．乙烯跟氯化氢反应 ‎7．两种气态烃的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.15molCO2和3.6gH2O，下列对混合气体的说法正确的是（　 　） ‎ A．一定有甲烷 B．一定是甲烷和乙烯（C2H4）‎ C．一定没有乙烷 D．一定有丙炔（C3H4） ‎ ‎8．下列说法中错误的是（ ）‎ ‎ ① 化学性质相似的有机物是同系物 ‎ ‎② 分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 ‎ ‎③ 若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物 ‎ ‎ ④ 互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似 A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③‎ ‎9．有七种物质：① 甲烷、② 苯、③ 聚乙烯、④ 聚异戊二烯、⑤ 2-丁炔、⑥ 环己烷、⑦ 环已烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色．又能使溴水因反应而褪色的是 （ ） ‎ A．③④⑤ B．④⑤⑦ C．④⑤ D．③④⑤⑦‎ ‎10． 400 K、101.3 kPa时，‎1.5 L某烃蒸气能在aL氧气中完全燃烧，体积增大至(a+3)L(相同条件下)。问：‎ ‎（1）该烃在组成上必须满足的基本条件是 。‎ ‎（2）当a=‎10 L时，该烃可能的分子式为 。‎ ‎（3）当该烃的分子式为C7H8时，a的取值范围为 。‎ ‎11．CO、CH4均为常见的可燃性气体。‎ ‎（1）等体积的CO和CH4在相同条件下分别完全燃烧，转移的电子数之比是 。‎ ‎（2）已知在101kPa时，CO的燃烧热是283kJ/mol。相同条件下，若2molCH4完全燃烧生成液态水，所放出的热量为1molCO完全燃烧放出热量的6.30倍，CH4完全燃烧反应的热化学方程式是 。‎ ‎（3）‎120℃‎、101kPa下，a mL由CO和CH4组成的混合气体在b mLO2完全燃烧后，恢复到原温度和压强。‎ ‎① 若混合气体与O2恰好完全反应，产生bmLCO2，则混合气体中CH4的体积分数为 （2位小数）。‎ ‎② 若燃烧后气体体积缩小了a/4 mL，则a与b关系的数学表示式是 ____ _______ 。‎ 六、课堂小结 ‎1．烷烃（‎ ‎（1）结构特点 （2）物理性质 ‎（3）化学性质 （4）甲烷的制备 ‎2．烯烃（分 ‎（1）单烯烃 （2）物理性质 ‎（3）化学性质 （4）乙烯的制备 ‎3．炔烃 ‎（1）单炔烃 （2）物理性质 ‎（1）化学性质 （4）乙炔的制备 ‎4．有关烃燃烧的计算 ‎5．有机物的鉴别和检验 ‎6．有机物的分离和提纯 七、课后作业 ‎1．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ） ‎ A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 ‎ C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3‎ ‎2．等质量的下列烃完全燃烧，消耗氧气最多的是（ ）‎ A．CH4 B．C2H‎6 ‎ C．C3H6 D．C6H6‎ ‎3．下列说法正确的是（ ）‎ A．含有双键的物质是烯烃 B．烯烃是不饱和烃 C．C4H8是烯烃 D．CH2=CHCH2OH不是烯烃 ‎4．在标准状况下，‎2.2g由CH4和C2H4组成的混合气体所占体积为‎2.24L，则该混合气 体中，CH4和C2H4的质量比为（ ）‎ A．1︰1 B．4︰‎7 ‎ C．7︰4 D．1︰2‎ ‎5．m mol C2H2跟 n mol H2在密闭容器中反应，当该反应（可逆）进行到一定程度时，生成p mol C2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成CO2和H2O，所需氧气的物质的量是（ ）‎ A． mol B．mol C．mol D．mol ‎6．实验室制取乙烯常因温度过高生成少量SO2，有人设计了下列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和SO2。‎ ‎（1）如图。A、B、C、D装置中可盛放的试剂是（填序号）：A________；B_______；C_________；D_________；‎ ‎① 品红溶液 ② NaOH溶液 ③ 溴水 ④ KMnO4酸性溶液 ‎（2）能说明SO2气体存在的现象是 。‎ ‎（3）使用装置B的目的是 。‎ ‎（4）使用装置C的目的是 。‎ ‎（5）确证含有乙烯的现象是 。‎ ‎7．为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。‎ 乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。‎ ‎（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 。‎ ‎（2）甲同学设计的实验 （填能或不能）验证乙炔与澳发生加成反应，其理由是 ‎ ‎（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应 （b）使溴水褪色的反应，就是加成反应 ‎（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔 （d）使溴水褪色的物质，就是乙炔 ‎（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是 ‎ ‎ ；在验证过程中必须全部除去。‎ ‎（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。‎ ‎（a） （b） （c） （d）‎ ‎ → b → → d ‎ ‎（电石、水） （ ） （ ） （溴水）‎ ‎（5）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 ‎ ‎ 。‎ ‎8．1mol某烃A完全燃烧生成5molCO2和5molH2O。A在一定条件下发生加聚反应，生成高聚物B。‎ ‎（1）烃A分子中的碳原子能否都在同一平面上 （填“能”或“否”）‎ ‎（2）若B的主链上接有两种不同支链，则B的结构简式为 。‎ ‎（3）若B的主链上所接的支链都为甲基，则A的结构简式为 ，A与等物质的量的H2完全加成后，得到烃C，用系统命名法给C命名_______________。‎ ‎9．物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：‎ 该小组经过上述反应，最终除得到F1 外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。已知：‎ 请完成：‎ ‎（1）写出由A制备环醚F1 的合成路线中C的结构简式： 。‎ ‎（2）① 写出B的一种结构简式： ‎ ‎② 写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式： 。‎ ‎（3）该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到 种环醚化合物。‎ 课堂练习参考答案 ‎1．D 2．C 3．B 4．D 5．B 6．D 7．AC 8．A 9．B ‎ ‎10．（1）分子中氢原子数为8 （2）C4H‎8 C3H8 （3）a≥13.5‎ ‎11．（1）1∶4‎ ‎（2）CH4(g) ＋ 2O2(g) ＝ CO2(g) ＋ 2H2O(1)； △H＝－891kJ/mol ‎（3）① 0.33 ② b ≥ ‎5a/4‎ 课后练习参考答案 ‎1．D 2．A 3．BD 4．B 5．C ‎6．（1）① ② ① ④ （或③） （2）装置A中品红溶液褪色 ‎（3）除去SO2气体，以免干扰乙烯的性质实验 （4）检验SO2是否除尽 ‎（5）装置C中的品红溶液不褪色，装置D中的酸性KMnO4溶液褪色。‎ ‎7．（1）CaC2 + 2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2 CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr 或CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2‎ ‎（2）不能；a、c （3）H2S；Br2 + H2S ==S↓+ 2HBr （4）c： CuSO4溶液； b： CuSO4溶液 ‎（5）若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将明显增强，故可用pH试纸验证 ‎8．（1）能 ‎（2） ‎ ‎（3）； 2-甲基丁烷 ‎9．‎