2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成综合训练含解析新人教版选修5

2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成综合训练含解析新人教版选修5

第四节 有机合成 一、选择题 ‎1.下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是(　　)‎ 答案　B 解析　根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。‎ ‎2.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：C，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是(　　)‎ A.A是乙炔，B是乙烯 B.A是乙烯，B是乙烷 C.A是乙醇，B是乙醛 D.A是环己烷，B是苯 答案　C 解析　由，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。‎ ‎3.有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型可以依次是(　　)‎ A.⑥④②① B.⑤①④②‎ C.①③②⑤ D.⑤②④①‎ 答案　B 解析　合成过程为CH3CH2CHO CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 - 6 -‎ ‎。‎ ‎4.化合物丙可由如下反应得到：，丙的结构简式不可能是(　　)‎ A.CH3CH(CH2Br)2 B.(CH3)2CBrCH2Br C.C2H5CHBrCH2Br D.CH3(CHBr)2CH3‎ 答案　A 解析　C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A项不可以。‎ ‎5.在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是(　　)‎ A.乙烯→乙二醇：CH2===CH2 B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH C.1溴丁烷→1丁炔：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH===CH2CH3CH2C≡CH D.乙烯→乙炔：CH2===CH2 CH≡CH 答案　B 解析　B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不简洁。‎ 在进行有机合成时，往往需要在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。‎ ‎6.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)‎ - 6 -‎ A.甲苯XY对氨基苯甲酸 B.甲苯XY对氨基苯甲酸 C.甲苯XY对氨基苯甲酸 D.甲苯XY对氨基苯甲酸 答案　A 解析　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，所以B选项不对。‎ 常见基团的保护方法 ‎①对羟基的保护 在进行氧化或某些在碱性条件下的反应时，往往要对羟基进行保护。‎ a.防止羟基被碱性条件影响可用成醚反应。‎ ROHR—O—R′‎ b.防止羟基氧化可用酯化反应。‎ ‎②对羧基的保护 羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应。‎ ‎③对不饱和碳碳键的保护 碳碳双键易被氧化，对它的保护主要利用加成反应使之达到饱和。‎ ‎7.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制得 - 6 -‎ ‎，则与该三步反应相对应的反应类型依次是(　　)‎ A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、水解反应、氧化反应 C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、氧化反应、水解反应 答案　A 解析　‎ 注意：不能先与HCl加成再水解，这样会引入3个羟基，最后也不能得到产物。‎ 二、非选择题 ‎8.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图所示(反应条件没有全部注明)。‎ 回答下列问题。‎ ‎(1)有机物A的结构简式为____________________。‎ ‎(2)在合成路线中，设计第③步反应的目的是__________________________________________。‎ ‎(3)写出反应⑤的化学方程式：____________________________________。‎ ‎(4)请写出由生成C7H5O3Na的化学反应方程式：______________________________。‎ - 6 -‎ ‎(5)下列有关说法正确的有________(填序号)。‎ a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香化合物 b.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH c.二者均可以发生酯化、加成等反应 d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸 ‎(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式：__________________。‎ a.含苯环 b.可与FeCl3溶液发生显色反应 c.一氯代物有两种 d.能发生银镜反应，不能发生水解反应 答案　(1)ClCH3‎ ‎(2)保护酚羟基，防止其被氧化 - 6 -‎ 解析　(1)由OHCH3可知CH3与氯气发生甲基对位取代反应，A的结构简式为。‎ ‎(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键，反应⑥是醚键与HI反应生成酚羟基，目的是保护酚羟基，防止其在第④步中被氧化。‎ ‎(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。‎ ‎(4)生成物中只有1个Na，说明只有—COOH参与反应而酚羟基没有参与反应，可选用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应)。‎ ‎(5)a项，莽草酸中无苯环，错误；b项，1 mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH，错误；c项，二者均含有—COOH，均能发生酯化反应，前者有碳碳双键，后者有苯环，均能发生加成反应，正确；d项，前者没有酚羟基，后者有酚羟基，正确。‎ ‎(6)由题意知，结构中有—CHO、酚羟基，根据分子中的氧原子个数可判断结构中有2个酚羟基，一氯代物有两种，说明是对称结构。‎ 有机合成的分析方法 ‎(1)正合成分析法(即顺推法)‎ 设计思路：基础原料―→中间体―→中间体―→目标有机物。‎ 采用正向思维方法，从已知原料分子开始，找出可直接合成的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标产物。‎ ‎(2)逆合成分析法(即逆推法)‎ 设计思路：目标有机物―→中间体―→中间体―→基础原料。‎ 采用逆向思维方法，先找出合成目标有机物的前一步原料(中间体)，依次类推，直至选出合适的起始原料。‎ ‎(3)综合分析法 采用综合思维，将正向和逆向推导的几条不同的合成路线进行比较，得出最佳合成路线。‎ - 6 -‎