高考有机化学复习策略

高考有机化学复习策略

‎2010年高考有机化学复习策略 天津中学 王晓薇 新课标下的有机化学考什么？怎么考？如何应对？是我们每位化学教师必须研究的三个问题。要明确考什么的问题，就应认识教材、大纲、考试说明之间的关系，应立足教材，依据大纲，研读说明；要明确怎么考的问题，就应研究高考试题；要解决应考问题，就应在此基础上分析学情，制定复习计划。‎ 一、研究高考 （一） 研究考试说明，明确复习目标 高三化学复习中有机化学的复习一般是在一轮的后期，我们手中已经有了新的考试说明，在教材、大纲、考试说明三个文本中考试说明应该是范围最小的文本，因此有机复习应重点研读考试说明，根据说明可将要求分为了解和掌握两大类。‎ Ⅰ 考试说明中的了解内容 ‎1.有机化合物中碳的成键特征 ‎2.基团、官能团、同分异构、同系物等概念能够识别结构式（结构简式），列举异构体。‎ ‎3.烷烃、烯烃的命名原则。‎ ‎4.确定有机物结构的化学方法和某些物理方法 ‎5.有关分子式计算 ‎6.列举基团之间的相互影响 ‎7. 天然气、石油液化气、汽油成分； ‎ ‎8. 烃类物质在有机合成中的主要作用；‎ ‎9. 关注有机化合物对健康和环境的影响 ‎10．油脂、糖类(以葡萄糖为例)、氨基酸、蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。‎ ‎11.食品、营养物质、维生素、微量元素、药物食品添加剂、毒品 ‎12.化学在生命科学中的作用 ‎13．合成高分子的主要品种和主要性质、用途、对人类生活的影响；新型高分子材料。‎ ‎14.加聚、缩聚、加成、取代、消去反应 ‎15.根据高分子的组成结构找单体 Ⅱ考试说明中的掌握内容 ‎1．以一些典型的烃类化合物为例，各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，‎ ‎2．以一些典型的烃的衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、 乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，各主要官能团的性质和主要化学反应 。‎ ‎3． 综合应用各类化合物的不同性质， 区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。‎ 组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。‎ ‎（二）研究高考试题，总结热点，归纳方法 1、 近几年高考题 ‎ 试题一（2008年天津试卷27）（19分）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：‎ ‎（1）写出下列反应的反应类型：‎ ‎　　　S→A第①步反应__________________、　B→D__________________、‎ ‎　　　D→E第①步反应__________________、　A→P_________________。‎ ‎（2）B所含官能团的名称是___________________________________。‎ ‎（3）写出A、P、E、S的结构式：‎ ‎　　　A：__________________________、　　　P：____________________________、‎ ‎　　　E：__________________________、　　　S：____________________________。‎ ‎（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：‎ ‎_____________________________________________________________________。‎ ‎（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：‎ ‎_____________________________________________________________________。‎ 答案：‎ ‎（1）取代（或水解）反应、加成反应、 消去反应、酯化（或取代）反应 ‎（2）碳碳双键　　羧基 ‎【分析】考查知识点：官能团转化，同分异构的书写（多取代），判断反应类型，化学方程式的书写 ‎ 考查能力：根据反应条件推断反应类型、官能团，根据式量的变化、及性质推断官能团个数，根据成环特点推断碳链，正向思维和逆向思维。‎ 试题二（09天津18分）请仔细阅读以下转化关系：‎ 时 ‎ A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；‎ B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；‎ C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；‎ D 中只含一个氧原子，与 Na反应放出H2；‎ F为烃。‎ 请回答：‎ ‎（1）B的分子式为_______________________。‎ ‎（2）B不能发生的反应是（填序号）______________。‎ a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d.取代反应 e.Br2加成反应 ‎（3）写出D→E、E→F的反应类型：‎ D→E__________________、E→F_______________________。‎ ‎（4）F的分子式为____________________。‎ ‎ 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：‎ ‎________________________________________________。‎ ‎（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：‎ A：________________、C：________________，F的名称：__________________。‎ ‎（6）写出E→D的化学方程式：____________________________________________。‎ 答案：‎ ‎（1）C10H18O ‎ ‎（2）b e ‎ ‎（3）取代反应 消去反应 ‎ ‎（4）C5H10 CH2=CHCH2CH3 CH2=C(CH3) 2 ‎ ‎ CH3CH=CHCH3 的顺反结构 ，‎ H2O ‎△‎ ‎(5) (CH3)2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯 ‎ ‎(6) (CH3)2CHCH2CH2Br + NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH+ NaBr ‎【分析】考查知识点：根据结构书写分子式，官能团转化，同分异构的书写（含顺反异构 ），判断反应类型，化学方程式书写，命名，核磁共振。‎ 考查能力：根据反应条件推断反应类型、官能团，根据式量的变化推断官能团个数，根据核磁共振推断结构，根据隐含信息推断官能团位置，新信息的灵活应用，正向思维和逆向思维。‎ ‎ 试题三（09宁夏39）［化学——选修有机化学基础］（15分）‎ ‎ A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：‎ 实验表明：‎ ① D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：‎ ② 核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；‎ ③ G能使溴的四氯化碳溶液褪色；‎ ④ ‎1mol J与足量金属钠反应可放出‎22.4L氢气（标准状况）。‎ 请根据以上信息回答下列问题：‎ ‎⑴A的结构简式为____（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是____反应；‎ ‎⑵D的结构简式为_____________;‎ ‎⑶由E生成F的化学方程式为_______,E中官能团有_______（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有____（写出结构简式，不考虑立体结构）；‎ ⑷ G的结构简式为_____________________;‎ ⑸ 由I生成J的化学方程式______________。‎ 答案：‎ ‎（1）BrCH2CH＝CHCH2Br 取代（或水解） （2）‎ ‎（3） 羧基、羟基 ‎ ‎ ‎（4）（5）‎ ‎【分析】考查知识点：简单计算，同分异构的书写，判断反应类型，核磁共振，化学方程式，官能团名称。‎ 考查能力：根据反应条件推断反应类型、官能团，根据性质推断官能团， 根据核磁共振推断结构，根据化学反应推断官能团个数， 根据成键特点推断官能团，正向思维 。‎ ‎2、有机化学试题的特点 ‎（1）突出主干 ‎ 有机试题所涉及的内容绝大多数属于主干知识，仍然关注传统的考试热点和重点，即：有机反应类型的判断（理解），有机物官能团的性质的迁移（掌握），有机物的分子式的确定（简单计算），有机合成和有机物结构的推断（综合应用）有机化学方程式的书写（掌握），同分异构体的书写及种类（掌握），有机实验。‎ ‎ （2）载体新颖 有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等有密切联系，分析近几年新课标的高考试题，从实际中取材命制的有机试题俯拾皆是，而且由于有机化学新的理论、生产工艺、材料不断涌现，给命题者提供了很大的选择空间，取材更加新颖、考查更加灵活。‎ ‎（3） 重视表达 有机试题采用由浅入深的有层次的设问方式，使考生能得分，而得满分又不易，有机试题要求考生书写化学用语规范，例如：物质名称、化学式（分子式）、结构简式、化学方程式等。‎ ‎（4）突出推理 以能力立意为指导，加大学科内知识相结合的趋势，突出对学科能力的考查，强调考生对学科内知识的融会贯通，坚持对简单计算和推理的考查，以最基础、最典型的有机物为基点，给出信息，超越教材，要求学生对陌生度比较高、结构比较复杂的有机物的相关情景进行推理。突出考查学生的综合能力，检验学生能否在考试的氛围中迅速理解、提取信息，迁移、重组知识。‎ （三） 研究教材与考题的关系 ‎  现在的高考强调以“能力立意”命题，更加注重能力和素质的考查， 不过分强调知识的覆盖面，因为综合卷容量有限，无法追求考查知识的覆盖面。理综考查的知识点随机性增大，今年的热点不一定是明年的热点。这就意味着课本上的知识，任何一处主干知识都将会是“热点”，无主次之分。为此，高考复习备考一定要降低复习重心，立足考试说明，回归教材，踏踏实实地完成教学任务，帮助学生形成完整的知识体系。‎ ‎ 教材 ‎ 考题 各类物质的通式 ‎（陈述性知识）‎ 运用不饱和度判断可能的物质类别即可能含有的官能团；（程序性知识）‎ 各类官能团的性质 同系物或有相同官能团物质的反应方程式的表达（已有知识的迁移）官能团之间的转化、多官能团 ‎ 代表物的性质 书写新的反应方程式 同分异构体 同分异构体种类的判断 ‎ 基本反应类型 ‎1，3—丁二烯的加成 新反应的反应类型的判断 ‎1，3—丁二烯的加成与乙烯的成环反应 ‎（知识的迁移）‎ 苯的结构 根据结构书写分子式 二、研究学生因材施教 ‎（一）、根据学生的学习能力确定复习难度 我校2010届学生在07年录取时全市排在第十八位，学习能力不是很强，难题对大多数学生来说讲明白是没有意义的，因此，备考是一定要降低重心，立足基础，回归教材，抓主干知识；对考试说明规定的每个知识点都要认真落实，重视细节；把握相关知识的内涵和外延，形成坚实的知识体系，最终达到提升能力的目标。‎ ‎（二）、了解学生的学习习惯调整课堂模式 ‎ 在复习中，根据学生特点采用学案导学（读教材），任何参考资料都不能完全代替课本。基础都出自课本，无论是简单题、还是难题它的“根”都离不开课本，都能从课本上找出解题依据。在复习中要增强对课本的使用意识，以课本为复习过程的支撑点，按照考试说明要求的知识内容，以学案为载体逐条逐项的对照过关， 即将零碎分散而繁杂的知识点串联成知识线，再将各知识线并联成知识网（梳理知识），纳入自己的知识结构之中从而形成一个系统完整的知识体系。 ‎ 利用形成性测试（落实高考题型）由于复习时间紧任务重，要使学生在有限的时间内复习掌握大量知识并形成知识网络，就必须跳出题海，突出方法，提高复习效率。 找出该题所涉及的知识点(审题)→回忆、联想相关的知识(构思)→应用知识点解决问题(解答)。课堂上给学生充分的思维时间，不要怕学生思考不出来而代替了他们的思考。 对测试中的错题进行重组，找出测试中错误的知识性的、心理性的、能力性的因素，从根本上防止错误的重复。形成测试-反馈-矫正-达标的教学模式。‎ ‎（三）、教给学生自主复习提升迁移能力 ‎ 有机推断题中的信息迁移题主要是考查考生敏捷地接受新信息，并将新信息与旧知识相结合，由形似模仿变成神似模仿，以及在分析、评价的基础上应用新信息的自学能力。培养自学能力的途径有两个：一是在学习中养成自我获取知识、独立思考的习惯，利用小组交流经常对同伴、教师的讲解和教材内容提出质疑，不断对所学知识进行自我总结和自我完善。二是结合近几年高考试题中的有机信息迁移题进行训练。懂得怎样审题，怎样从试题给出的信息中寻找与解题有关的主要信息，排除干扰信息；怎样将信息和所学知识相结合，建立新的网络关系进行分析和推理。　‎ 三、有机化学复习策略 ‎（一）遵循考纲，分析学生，制定计划 ‎ ‎（1）确定复习目标：‎ ‎ 复习规律、训练方法、提高能力。‎ ‎（2）选择复习方法：‎ ‎ 设计学案 构建网络 搭建平台 ‎ 归纳专题 反思错题 迁移信息 落实能力 ‎（二）复习规律 ‎ ‎1、以知识结构为主线， 突出专题 ‎（1）确定有机物结构的方法 ‎（2）分类、命名、同系物、同分异构体 ‎ ‎（3）代表物结构性质、官能团的性质和应用 ‎（4）有机化学反应类型　 ‎ ‎（5）重要的有机实验 ‎ ‎（6）有机计算（有机化合物燃烧问题）‎ ‎（7）有机合成和有机物的推断 知识归纳 例如：Ⅰ有机实验知识归纳 ‎1、有机物的鉴别、鉴定 官能团 加试剂 现象 酚羟基 Fe3+‎ 紫色溶液 浓溴水 生成白色沉淀 苯的同系物、‎ 有还原性的物质等 酸性KMnO4‎ KMnO4紫色溶液褪色 氧化还原反应 ‎ 碳碳双键、碳碳三键 ‎ 溴水 溴水褪色 加成反应 ‎—CHO 醛基 银氨溶液 银镜（水浴加热）‎ 新制Cu(OH)2‎ 砖红色沉淀 ‎－COOH 羧基 NaHCO3‎ 气泡 ‎－OH 醇羟基 Na 气泡 ‎2.典型有机物的制取：‎ ‎①CH4 ②CH2=CH2 ③CH≡CH ④C2H5－Br ⑤CH3COOC2H5‎ ‎3. 典型有机实验操作归类：‎ ‎①水浴加热：银镜反应、乙酸乙酯水解、糖水解、制硝基苯、制酚醛树脂 ‎②温度计水银球位置：制乙烯 、石油蒸馏、制硝基苯 ‎③导管冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂 ‎ ‎④防倒吸： 制乙酸乙酯、制溴苯 ‎4.有机物分离提纯方法：‎ ‎①萃取、分液法 ②蒸馏法 ③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）‎ ‎5. 有机实验现象描述：‎ 如：燃烧实验：①在空气中点燃乙烯：火焰明亮并伴有黑烟。‎ ‎ ②在空气中点燃乙炔：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。‎ ‎ ③苯在空气中燃烧：火焰明亮，并带有浓烈的黑烟。‎ ‎6．重要有机实验的操作要点 ‎ 操作要点 ‎ 有机实验 ‎ ‎ ‎ 催化剂 ‎ ‎ 温度 冷凝回流 ‎ ‎ ‎ 其 他 制 Fe 常温 ‎√‎ 接收HBr装置注意防止倒吸 制 浓H2SO4‎ ‎60℃‎水浴 ‎√‎ 注意液体加入顺序，使用温度计 制CH3COOC2H5‎ 浓H2SO4‎ 加热 冷凝不回流 加入液体顺序要注意；用饱和Na2CO3溶液接收产物 淀粉水解 稀H2SO4‎ 水浴加热 ‎×‎ 水解产物用银氨溶液及新制Cu（OH）2检验，需先用碱中和酸 实验室制乙炔 不需要 不加热 ‎×‎ 固液反应速率快，饱和食盐水代替水、硫化氢的吸收 实验室制乙烯 浓H2SO4‎ ‎170℃‎ ‎×‎ 使用温度计，浓H2SO4与乙醇体积比为3∶1，注意加碎瓷片 ‎ ‎ Ⅱ、物理性质 ：‎ ‎①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 ‎②易溶于水：低碳的醇、醛、酸 ‎③微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOC2H5‎ ‎④与水分层比水轻；烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOC2H5）‎ ‎⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液态苯酚 ‎ ‎⑥有芳香气味：苯 、 甲苯 、 CH3COOC2H5 、CH3CH2OH Ⅲ、有机反应归纳 ‎ ①取代反应：（卤代、硝化、磺化、卤代烃水解）‎ 卤代：烷烃、苯及同系物；‎ 硝化：苯及同系物；‎ 酯化反应、酯的水解、醇的分子间脱水、醇与氢卤酸反应 ‎②加成反应： 碳碳双键、碳碳三键、羰基（醛、酮）（加H2、加H2O、加X2）‎ ‎③消去反应：邻碳失氢（卤代烃的消去、醇的消去）‎ ‎④水解反应： （ 卤代烃的水解、酯的水解、酰胺的水解 、糖的水解等）‎ ‎⑤酯化反应：‎ A．形成酯的酸不一定是羧酸，也可以是无机酸，如硫酸、硝酸等。‎ B．二元酸和二元醇反应形成的酯可以是链状的酯，也可以是环状的酯（如 ‎ ），也可以通过缩聚反应形成聚酯类高分子 ‎（如 C．同一物质内若既有羧基又有羟基，在适当条件下可形成内酯或高分子，如：‎ ‎ ‎ D．判断一种物质是否属酯应抓住其结构特征，如羧酸酯应具有—COOC— 结构，硝酸酯应具有—C－O－NO2 结构，要注意区分具有 —C－NO2结构的物质属硝基化合物，而不是酯。‎ E．酯化反应的逆过程即为酯的水解，酯可相应发生醇解、氨解反应 ‎ F．酯化反应知识的迁移（类比）‎ ‎ 其中肽键的形成可概括成：羧基脱羟基，氨基脱氢。 ‎ ‎⑥聚合反应： 加成聚合（加聚）反应（乙烯加聚、丙烯加聚、乙炔聚合成苯）‎ ‎ 缩合聚合（缩聚）反应（聚酯类高分子、酚醛树脂的合成）（名称不作要求）‎ ‎⑦氧化反应、还原反应：（醇的氧化、醛的氧化、醛的还原等）‎ ‎⑧脱水反应： （分子内脱水、分子间脱水）‎ ‎⑨裂化反应： （石油的催化裂化等） （通常考的有：①—⑦反应）‎ Ⅸ.有机官能团的相互影响 ‎1.链烃基对其他官能团的影响 ‎①酸性 HCOOH ＞CH3COOH ＞ CH3CH2COOH ‎ ‎②甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。‎ ‎2.苯基对其他基团的影响 ‎①水、醇、苯酚提供氢离子的能力 R－OH＜H－OH＜C6H5－OH ‎②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎3.羟基对其他官能团的影响 羟基对苯环的影响——使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代受—OH的影响，‎ 苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了 ‎2. 构建知识网 ‎ 例如：官能团的转化：‎ ‎（1）、单一官能团 ‎（2）、双官能团 ‎（3）常见物质 ‎（4）芳香族 ‎（三）突破难点 ‎ ‎1、同分异构 ‎2、有机合成及推断 ‎3、有机信息给予 ‎4、有机化学反应 ‎5、有机化学方程式的书写 ‎ 例如：‎ Ⅰ、同分异构 Ⅱ、有机推断 有机推断的解题模式、方法和思路 ‎⑴有机推断题的解答思维模式：‎ 特征反应、条件、现象 推知官能团种类 断键位置、隐含信息 有机推 推知官能团位置 综合分析 断题解 简单计算 确定有机物结构 题模式 推知官能团数目 产物结构 推知碳架结构 ‎ ‎⑵解答有机推断题的常用的思维方法：‎ ‎①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。‎ ‎②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论 注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。 ‎ ‎③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。‎ ‎④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。‎ ‎⑶有机推断题的解题思路： ‎ 此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。 ‎ 知识归纳 Ⅰ官能团的推断和引入 ‎1、官能团的推断 定性推断：‎ 常见的实验现象与相应的结构： ‎ ‎(1)    遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：‎ ‎(2)    遇FeCl3溶液显紫色：‎ ‎(3)    遇石蕊试液显红色：‎ ‎(4)    与Na反应产生H2：‎ ‎(5)    与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：‎ ‎(6)    与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：‎ ‎（7）与NaOH溶液反应：‎ ‎（8）发生银镜反应、新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：‎ ‎（9）常温下能溶解Cu(OH)2：‎ ‎（10）能氧化成羧酸的醇：能氧化成酮的醇，能发生消去反应的醇：‎ ‎（11）能水解：‎ ‎（12）既能氧化成羧酸又能还原成醇：‎ 定量推断：‎ ‎(1)  与X2、HX、H2的反应：‎ ‎ 取代（H ~ 1X2） ‎ ‎ 加成（C═C~1X2 或 HX或H2；‎ ‎ C≡C~2X2 2HX或2 H2； 苯环 ~3H2）‎ ‎(2)银镜反应：─CHO~2Ag；（注意： HCHO~4Ag）‎ ‎(3)与新制的Cu(OH)2反应： ‎ ‎─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~1/2Cu(OH)2‎ ‎(4)与钠反应：─OH~1/2H2‎ ‎(5)与NaOH反应： ‎ ‎ 一个酚羟基~1NaOH； 一个羧基~1NaOH； 一个醇酯~1NaOH； ‎ 一个酚酯~2NaOH； R─X~1NaOH； C6H5─X~2NaOH。‎ ‎ (6)与NaHCO3：一个羧基~1CO2； ‎ ‎2、官能团的引入 ‎（1）、引入C─C：‎ ‎（2）、引入C═C或C≡C：‎ ‎（3)、苯环上引入 ‎ ‎(4)、引入─X： ‎ ‎(5)、引入─OH ‎ ‎(6)、引入─CHO或酮： ‎ ‎(7)、引入─COOH： ‎ ‎(8)、引入─COOR ‎ ‎(9)、引入高分子： ‎ ‎3、有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环（—COO—）‎ 二元酸和二元醇分子间的酯化成环 分子内酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —）‎ 二元醇分子内脱水成环 二元醇分子间脱水成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸分子内或分子间脱水成环 不饱和烃 单烯和二烯加成 乙炔低度聚合 一元醛分子间 如乙醛聚合为六元环 ‎4、官能团间的转换 ‎（1）不同官能团间的转换 ‎ R-X -C=C- R-OH RCHO RCOOH ‎（2）通过某种途径使一个官能团变为两个 如CH3CH2OH→HOCH2CH2OH。‎ ‎（3）通过某种手段，改变官能团的位置。‎ ‎ 5、官能团的保护 如：（1）氧化羟基时同时存在双键，需先加成（HX）—氧化—消去。‎ ‎（2）有氧化反应时酚羟基在转化中也需要保护，先将酚羟基转化为醚，然后氧化，最后再设法消除（信息给予）。‎ ‎6. 碳骨架的增减（信息给予）‎ ‎（1）增长：有机合成中碳链的增长 ‎ 如信息：‎ ‎ ‎ ‎ 2CH3CH2Br +2Na CH3CH2CH2CH3 +2NaBr ‎ ‎ ‎ 另：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。‎ ‎（2）变短：如烃的裂化，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸盐脱羧反应等。‎ ‎ O 如 R1CH=CR2 Zn / H2O R1CHO + R‎2 ‎‎ C R3‎ ‎ R3 O3‎ Ⅱ有机物推断的突破点 ‎1. 从物质的特征性质突破 ‎ 物质类别 特性 双键和三键 溴水褪色、高锰酸钾褪色 醇羟基 与金属钠反应产生氢气、铜催化与氧气反应、浓硫酸加热（消去、酯化）‎ 醛基 银镜反应、新制氢氧化铜反应、催化加氢 羧基 与碳酸钠、碳酸氢钠反应；浓硫酸（酯化反应）‎ 酯类 稀硫酸、氢氧化钠条件下水解 酚类 浓溴水（白色沉淀）；氯化铁溶液（紫色溶液）‎ 卤代烃 氢氧化钠水溶液取代；氢氧化钠醇溶液加热（生成三键、双键、二烯烃）‎ ‎2. 从反应的特征条件突破 ‎ ‎（1）NaOH 水溶液，发生卤代烃 酯的水解反应 ‎ （2）NaOH 的醇溶液，加热，发生卤代烃的消去反应 ‎ (3)浓硫酸、加热，发生如下反应：‎ ‎ 醇消去 酯化 成醚 硝化 纤维素水解 ‎ (4)溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应 ‎ (5)氢气加入催化剂（Pt或Ni），加热，发生不饱和键的加成反应 ‎ (6)稀硫酸加热，发生酯类、淀粉的水解反应 ‎ (7)氧气（Cu或Ag做催化剂）加热，或氧化铜加热，发生醇催化氧化反应 ‎（8氧气或新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，发生醛催化氧化反应 ‎（9）KMnO4(H+)或[O]，发生醇、甲苯被氧化为羧酸的反应 ‎（10）光照条件下，X2能取代烷基上的氢 ‎（11）FeBr3粉作催化剂时，Br2能取代苯环上的氢 ‎3. 从物质类别的转化关系突破 在有机框图题中，有烯、卤代烃、醇、羧酸、酯的重要转化关系。 ‎ ‎4. 从题目的信息突破 ‎ 首先要依据信息中的反应，判断官能团。从已知物质的碳链找出未知物的碳链，再将所得碳链与官能团组合，最后得出未知物质的结构。 ‎ ‎5. 从式量的综合计算突破 ‎(1) 12 14n 15n 16 29n 30n 45n C (CH2)n (CH3)n CH‎4 C2H5 (CH2O)n (COOH)n ‎(2) 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 ‎ M M+‎18 ‎‎ M+18‎-2 ‎‎ M+16+‎16 M+32+46-18‎ ‎（3）最简式相同的物质有：‎ 烯烃和环烷烃（CH2） 乙炔和苯：（CH ） 甲醛、乙酸和葡萄糖：（CH2O）‎ ‎（4）相对分子量质量相同的物质有：‎ 同分异构体；烷烃和比它少一个碳原子的饱和一元醛；饱和一元醇和比它少一个碳原子的饱和一元羧酸等 如： ‎ ‎6. 其它：特殊的分子式 总之，新课标理念下的高三有机化学复习要讲究方法。针对有机化学知识的特点和本校学生的特点，明确新课标下的有机化学考什么？怎么考？将所学知识进行浓缩、收敛、精炼、放大、升华、迁移，利用联系、比较、归纳、推理等多种方法充分调动学生的学习积极性，师生配合才能的良好的复习效果。‎