2020版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 第4节 生命中的基础有机化学物质有机合成与推断课时跟踪练

2020版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 第4节 生命中的基础有机化学物质有机合成与推断课时跟踪练

第4节 生命中的基础有机化学物质 有机合成与推断 课时跟踪练 一、选择题 ‎1．下列说法中，正确的是(　　)‎ A．光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物 B．在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了单糖 C．明矾和漂白粉处理自来水，二者的作用原理相同 D．合成反丁橡胶()的单体是 CH2===CH—CH===CH2‎ 解析：聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物，而光导纤维主要成分是二氧化硅，不是高分子化合物，故A错误；在大米酿酒的过程中，淀粉最后变成了乙醇，不是变成单糖，故B错误；明矾和漂白粉处理自来水，前者利用的是铝离子的水解原理生成氢氧化铝胶体，氢氧化铝具有很强的吸附性，而漂白粉利用的是强氧化性，二者的作用原理不相同，故C错误；反丁橡胶的结构简式为，根据加聚反应原理可得其单体为CH2===CH－CH===CH2，故D正确。‎ 答案：D ‎2．链状高分子化合物，可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是(　　)‎ A．1丁烯　　　　 B．乙烯 C．1，3丁二烯 D．2丁烯 解析：合成高分子化合物，为缩聚反应，‎ 13‎ 需要HOOCCOOH、OHCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成，则R应为乙烯。‎ 答案：B ‎3．今有高聚物 对此分析正确的是(　　)‎ A．它是一种体型高分子化合物 B．其单体是CH2===CH2和 C．其链节是 D．其单体是 解析：高聚物为线型高分子，其链节为，是的加聚产物，据此进行判断。‎ 答案：D ‎4．(2017·北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：‎ 13‎ ‎(图中虚线表示氢键)‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．聚维酮的单体是 B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成 C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应 解析：由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为，A项正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由2个单体构成，因此，聚维酮分子由(‎2m＋n)个单体聚合而成，B项错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘溶于水，C项正确；聚维酮分子中含有肽键，因此在一定条件下能够发生水解反应，D项正确。‎ 答案：B ‎5．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为 下列说法正确的是(　　)‎ A．淀粉与纤维素互为同分异构体 B．M的分子式为C12H22O11‎ C．N的结构简式为C2H4O2‎ D．④的反应类型属于取代反应 解析：淀粉和纤维素的化学式形式相同，但聚合度(n值)不同，结构不同，不属于同分异构体关系，A项错误；淀粉和纤维素完全水解产物均为葡萄糖，分子式为C6H12O6，B项错误；由转化关系可知N为乙酸，其结构简式为CH3COOH，C项错误；反应④是酯化反应，也属于取代反应，D项正确。‎ 答案：D ‎6．现有一个多肽分子，其化学式为C55H70O19N10，将其完全水解后得到下列四种氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N)，则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为(　　)‎ A．1个 B．2个 C．3个 D．4个 解析：1个氨基酸含有1个氮原子，根据氮原子守恒，可知C55H70O19N10，‎ 13‎ 将其完全水解后得到10个氨基酸分子，需要9个水分子，以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有4个氧原子，其余三种氨基酸均只含2个氧原子，因此根据氧原子数目进行计算，即谷氨酸×4＋(10－谷氨酸)×2－9＝19，解得谷氨酸数目为4个。‎ 答案：D ‎7．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B．A生成C的反应属于加成反应 C．A生成D的反应属于取代反应 D．烃A的结构简式为CH2===CH2‎ 解析：人造羊毛的单体是CH2===CH－CN和CH2===CH－OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。‎ 答案：B ‎8．(2016·上海卷)合成导电高分子化合物PPV的反应为 下列说法正确的是(　　)‎ A．PPV是聚苯乙炔 B．该反应为缩聚反应 C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D．1 mol最多可与2 mol H2发生反应 解析：A项，聚苯乙炔为，错误；B项，‎ 13‎ 该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C项，PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D项，该物质的一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，所以1 mol最多可以与5 mol氢气发生加成反应，错误。‎ 答案：B 二、非选择题 ‎9．糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。‎ ‎(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列说法不正确的是________。‎ A．葡萄糖属于碳水化合物，其分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O B．糖尿病人尿糖高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖 C．葡萄糖为人体提供能量 D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 ‎(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病人食用后血糖不会升高。请预测木糖醇的一种化学性质：‎ ‎______________________________________________________。‎ ‎(3)糖尿病人不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。A的有关性质实验结果如下：‎ Ⅰ.通过样品的质谱测得A的相对分子质量为60。‎ Ⅱ.核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同效氢原子给出相同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醇(CH3CH2OH)有三种氢原子(图甲)。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图乙所示。‎ 甲　CH3CH2OH的核磁共振氢谱图　乙　A的核磁共振氢谱图 Ⅲ.将A溶于水，滴入石蕊试液，发现溶液变红。‎ 试写出A的结构简式：__________________________________。‎ ‎(4)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法错误的是__________(填序号)。‎ 13‎ A．蛋白质都属于天然有机高分子化合物，且都不溶于水 B．用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛 C．人体内不含纤维素水解酶，不能消化纤维素，因此蔬菜中的纤维素对人没有用处 D．紫外线、医用酒精能杀菌消毒，是因为它们能使细菌的蛋白质变性 E．用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用 ‎(5)香蕉属于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂，它可使溴的四氯化碳溶液褪色，试写出该反应的化学方程式：‎ ‎_____________________________________________________。‎ 解析：(1)葡萄糖属于碳水化合物，分子可表示为C6(H2O)6，但不能反映结构特点。(2)木糖醇含有羟基，能与Na发生置换反应，与羧酸发生酯化反应等。(3)由题图知，A中含有两种类型的氢原子，且个数比为1∶3，因此为CH3COOH。(4)蛋白质可以合成，蔬菜中的纤维素可以加强胃肠蠕动，具有通便功能。(5)乙烯使四氯化碳溶液褪色，是因为乙烯和溴会发生加成反应。‎ 答案：(1)A　(2)能与羧酸发生酯化反应(或其他合理的答案均可)　(3)CH3COOH　 (4)AC　(5)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br－CH2Br ‎10．PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为 其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1 mol C可与足量金属钠反应生成‎22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题：‎ ‎(1)A中所含官能团的名称为_____________________________，‎ B的结构简式为_______________________________________。‎ ‎(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为_____________‎ ‎_____________________________________________________，‎ 反应类型为_______________________________________反应。‎ ‎(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有________种。‎ ‎(4)请补充完整下列以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。‎ 13‎ 解析：(1)A能发生银镜反应且由CH2===CHCH3催化氧化而得，可知A为丙烯醛(CH2===CHCHO)，烯可与H2O在催化剂作用下发生加成反应生成醇，故B可能为或，而C应为二元醇且不含甲基，所以C为。‎ ‎(2) 可被酸性KMnO4氧化为D：，合成PTT的化学方程式为H2O，属于缩聚反应。‎ ‎(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物，则其结构中含碳碳双键和醛基，其同分异构体有CH2===CHCH2CHO、‎ 13‎ 答案：(1)碳碳双键、醛基　‎ 缩聚　(3)3　(4)见解析 ‎11．(2017·北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：‎ 已知：①；‎ ‎②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。‎ ‎(1)A属于芳香烃，其结构简式是__________________________，‎ B中所含的官能团是___________________________________。‎ ‎(2)C→D的反应类型是___________________________________反应。‎ ‎(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：__________________________________‎ ‎____________________________________________________。‎ ‎(4)已知：2EF＋C2H5OH。F所含官能团有和________。‎ ‎(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：‎ 13‎ 解析：(1)A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为。A→B发生取代反应，引入—NO2，因此B中官能团是硝基。(2)根据C和D的分子式，C→D是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。(3)E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。(4)结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有。‎ ‎(5)根据羟基香豆素的结构简式，以及(2)的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生加成反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为，再发生反应生成中间产物2为，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。‎ 答案：(1) 　硝基　(2)取代 ‎(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，‎ ‎2CH3CHO＋O22CH3COOH，‎ CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 13‎ F：CH3CH2OOCCH2COCH3，‎ 中间产物1：，中间产物2：‎ ‎12．(2017·天津卷)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：‎ 13‎ 回答下列问题：‎ ‎(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________。‎ ‎(2)B的名称为________________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_____________________________________。‎ a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 ‎(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是____________________________________‎ ‎______________________________________________________。‎ ‎(4)写出⑥的化学反应方程式：____________________________‎ ‎______________________________________________________，‎ 该步反应的主要目的是________。‎ ‎(5)写出⑧的反应试剂和条件：________；F中含氧官能团的名称为__________。‎ 解析：甲苯在浓硫酸作用下生成对甲基苯磺酸，在与混酸发生硝化反应，反应③将磺酸基水解去掉得B，B再与酸性高锰酸钾发生氧化反应得邻硝基苯甲酸；再与Fe/HCl发生还原反应将B中的硝基转化为氨基，即C为邻氨基苯甲酸；再发生反应⑥保护氨基，反应⑦引入磺酸基，‎ 13‎ 将羧基的一个间位位置占住；反应⑧发生取代反应引入Cl原子；反应⑨再将氨基转化回来即可。‎ ‎(1)甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4种，共面原子数目最多为13个。‎ ‎(2)B的名称为邻硝基甲苯(或2－硝基甲苯)；‎ B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽键结构。由此可得B的同分异构体有：。‎ ‎(3)若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。‎ ‎(4)反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，方程式为。结合F的结构可知，该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。‎ ‎(5)结合D、F的结构可知，反应⑧引入Cl原子，苯环上引入Cl原子的方法是Fe或者FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；F中的含氧官能团为羧基。‎ ‎(6)根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下：‎ 答案：(1)4　13(2)2硝基甲苯(或邻硝基甲苯)　 ‎ 13‎ ‎(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)‎ ‎(4) ＋HCl　保护氨基 ‎(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)　羧基 13‎